(1H-Benzimidazol-2-yl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 189560-83-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1H-Benzimidazol-2-yl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-NH-CH2-Bid；tert-butyl (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylcarbamate；tert-butyl N-(1H-1,3-benzodiazol-2-ylmethyl)carbamate；tert-Butyl ((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)carbamate；tert-butyl N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 189560-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: WRAOGDJKTDDORV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  466.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-Benzimidazol-2-yl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1H-苯并咪唑-2-亚甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的苯并咪唑连接的若丹明：选择性取代Al 3+离子的螺旋开环在氨基酸位点的取代作用的一例

  摘要：

  α -氨基酸衍生的苯并咪唑联罗丹明已被合成，和它们的金属离子传感特性进行了评价。实验上，衍生自1-缬氨酸和1-苯基甘氨酸的基于苯并咪唑的若丹明1和2可选择性识别CH 3 CN水溶液中的Al 3+离子（CH 3 CN / H 2 O 4/1 v / v，10 mM tris HCl缓冲液（pH 7.0），通过显示颜色和“开启”发射变化来实现。相反，甘氨酸衍生的苯并咪唑3在识别事件中保持沉默，并强调了氨基酸α-取代在设计中所起的作用。该事实已根据单晶X射线结构和理论计算得到解决。此外，粉1 ·的Al 3+和2 ·铝3+合奏选择性地感测˚F -通过颜色的放电过其它卤化物离子。重要的是，化合物1和2是可渗透细胞的，并且已用作成像试剂，用于检测人肺癌细胞系A549中的Al 3+摄取。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00835
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)glycyl i-butyl carbonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1H-Benzimidazol-2-yl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Dmt−Tic Pharmacophore:  Conversion of a Potent δ-Opioid Receptor Antagonist into a Potent δ Agonist and Ligands with Mixed Properties

  摘要：

  Analogues of the 2',6'-dimethyl-L-tyrosine (Dmt)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) pharmacophore were prepared to test the hypothesis that a "spacer" and a third aromatic center in opioid peptides are required to convert a delta-antagonist into ligands with delta-agonist or with mixed delta-antagonist/mu-agonist properties. Potent delta-agonists and bifunctional compounds with high delta- and mu-opioid receptor affinities were obtained by varying the spacer length [none, NH-CH2, NH-CH2-CH2, Gly-NH-CH2] and C-terminal aromatic nucleus [1H-benzimidazole-2-yl, phenyl (Ph) and benzyl groups]: C-terminal modification primarily affected,mu-opioid receptor affinities, which increased maximally 1700-fold relative to the prototype delta-antagonist H-Dmt-Tic-NH2 and differentially modified bioactivity. In the absence of a spacer (1), the analogue exhibited dual delta-agonism (pEC(50), 7.28) and delta-antagonism (pA(2), 7.90). H-Dmt-Tic-NH-CH2-1H-benzimidazol-2-yl (Bid) (2) became a highly potent delta-agonist (pEC(50), 9.90), slightly greater than deltorphin C (pEC(50), 9.56), with mu-agonism (pE(50), 7.57), while H-Dmt-Tic-Gly-NH-CH2-Bid (4) retained potent delta-antagonism, (pA2, 9.0) but with an order of magnitude less mu-agonism. Similarly, H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph (5) had nearly equivalent high mu-agonism (pEC(50), 8.52) and mu-agonism (pEC(50), -8.59), while H-Dmt-TicGly-NH-CH2-Ph (6) whose spacer was longer by a single methylene group exhibited potent delta-antagonism. (pA2, 9.25) and very high mu-agonism (pEC(50), 8.57). These data confirm that the distance between the Dmt-Tic pharmacophore and a third aromatic nucleus is an important criterion in converting Dint-Tic from a highly potent delta-antagonist into a potent delta-agonist or into ligands with mixed delta- and,mu-opioid properties.

  DOI：

  10.1021/jm010449i

文献信息

• Mitochondria‐Targeting Oxidovanadium(IV) Complex as a Near‐IR Light Photocytotoxic Agent
  作者：Puja Prasad、Imran Khan、Paturu Kondaiah、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1002/chem.201303487

  日期：2013.12.16

  443 nm. The complexes are redox‐active exhibiting the V(IV)/V(III) redox couple near −0.85 V versus SCE in DMF 0.1 M tetrabutylammonium perchlorate (TBAP). Complex 2, having a dipeptide moiety, showed specific binding towards poly(dAdT)2 sequence. The dppz‐Gly‐Gly‐OMe complex showed significant DNA photocleavage activity in red light of 705 nm through a hydroxyl radical (.OH) pathway. Complex 2 showed

  Oxidovanadium（IV）配合物[VO（L 1）（phen）的] ⋅氯（1）和[VO（L 2）（L 3）] ⋅氯（2），其中HL 1是2 - [（苯并咪唑（2-基）甲基亚氨基]-甲基}苯酚（sal-ambmz），HL 2是2-[（1-[（（蒽基-9-基）]]] [苯并咪唑-2- [基}甲基亚氨基]-甲基]苯酚（ （sal-an-ambmz），phen是1,10-菲咯啉，L 3是与Gly-Gly-OMe二肽部分共轭的二吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz），制备，表征并研究了它们的DNA结合，光诱导的DNA裂解和光细胞毒性特性。使用复合物2进行荧光显微镜研究在HeLa和HaCaT细胞中。复杂1，在结构上，其特征在于X-射线晶体学，在VO氧钒基2 Ñ 4与VO芯2+键合到N，N-供啉和N，N，O部分-供体的席夫碱。具有蒽基荧光团的配合物2在397、419和443nm处显
• 具有pH依赖性阴离子跨膜转运活性的方酰胺-双苯并咪唑共轭物、及其合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN112125852B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及一种具有pH依赖性阴离子跨膜转运活性的方酰胺‑双苯并咪唑共轭物、及其合成方法，本发明设计合成了13个方酰胺‑双苯并咪唑共轭物，本发明合成的方酰胺‑双苯并咪唑共轭物对氯离子有中等强度的亲和能力，并通过阴离子交换机制促进氯离子的跨膜运输，每个共轭物在酸性pH条件下的氯离子转运活性均高于在生理pH下的活性，并且合成的共轭物对选定的实体瘤细胞还表现出中等强度的毒性。
• An efficient one-pot conversion of carboxylic acids into benzimidazoles <i>via</i> an HBTU-promoted methodology
  作者：Leonard Barasa、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1039/c8ra07773h

  日期：——

  Benzimidazole is a privileged, and routinely used pharmacophore in the drug discovery process. Herein, we report a mild, acid-free and one-pot synthesis of indole, alkyl and alpha-amino benzimidazoles through a novel HBTU-promoted methodology. An extensive library of indole-carboxylic acids, alkyl carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been converted into the corresponding benzimidazoles

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。
• [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2016131380A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。
• Synthesis and biological activity of squaramido-tethered bisbenzimidazoles as synthetic anion transporters
  作者：Zhong-Kun Wang、Xiao-Qiao Hong、Jinhui Hu、Yuan-Yuan Xing、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1039/d0ra10189c

  日期：——

  A series of squaramido-tethered bisbenzimidazoles were synthesized from the reaction of diethyl squarate with substituted 2-aminomethylbenzimidazoles. These conjugates exhibit moderate binding affinity toward chloride anions. They are able to facilitate the transmembrane transport of chloride anions most probably via an anion exchange process, and tend to be more active at acidic pH than at physiological

  由方酸二乙酯与取代的 2-氨基甲基苯并咪唑反应合成一系列方酰胺基双苯并咪唑。这些缀合物对氯阴离子表现出中等的结合亲和力。它们最有可能通过阴离子交换过程促进氯阴离子的跨膜转运，并且在酸性 pH 值下比在生理 pH 值下更活跃。使用 MTT 测定评估这些缀合物对四种选定实体肿瘤细胞系的活力，结果表明这些缀合物中的一些可能以凋亡方式表现出中度细胞毒性。