10-(hydroxymethyl)-Δ^1,9-octal-2-one | 18992-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-(hydroxymethyl)-Δ^1,9-octal-2-one
• 英文别名: 4a-hydroxymethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one；4a-Hydroxymethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalin-2-on；10-Hydroxymethyl-Δ^1,9-2-octalon；4a-(Hydroxymethyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 18992-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KBQVEDVCPDYJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  339.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(hydroxymethyl)-Δ^1,9-octal-2-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-Dimethoxymethyl-Δ1,9-octal-2-on
  参考文献：
  名称：

  γ-二甲氧基甲基环己烯-2-基的ππ* -induzierte反应：1,3-Urlagerung和Wasserstoffabstraktion durch dasα-Kohlenstoffatom †

  摘要：

  当α，β-不饱和的γ-二甲氧基甲基环己烯酮被激发到S 2（π，π*）状态时，可以观察到某些单分子反应与S 2 S 1的内部转化竞争。从S 1（n，π*）或最低的T（π，π*和n，π*）状态不会发生这些反应。它们包括formylacetal取代基的自由基清除（CF。8，9 32 + 33），γαformylacetal迁移（CF。6 27，8 30，9 34，12 37），以及涉及甲氧氢的在β位置（转移到α碳和环闭合的环化过程比照。6 28，8 31，12 38，20 40 + 41）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570631
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylthiocarbonylcyclohexanone 在 Ra-Ni 三乙烯二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 10-(hydroxymethyl)-Δ^1,9-octal-2-one
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Ho, Li-Kang; Lai, Hoi Kiong, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1685 - 1688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Synthesis of the A/B Ring of Ouabain
  作者：Michael E. Jung、Grazia Piizzi

  DOI：10.1021/ol0270881

  日期：2003.1.1

  commercially available starting materials. A key Robinson annulation allows for the building of the desired carbon framework in one high-yielding step. Directed epoxidation followed by selective epoxide opening furnished the final tetraol with the desired all-cis stereochemistry.

  [反应：见正文]哇巴因的完全官能化的A / B环的合成已从可商购的起始原料有效地完成。关键的Robinson环空技术可在一个高收益步骤中构建所需的碳骨架。直接环氧化，然后选择性地打开环氧，为最终的四醇提供所需的全顺式立体化学。
• 10.1002/anie.202406542
  作者：Tateishi, Yasuhiro、McCarty, Kevin D.、Martin, Martha V.、Yoshimoto, Francis K.、Guengerich, F. Peter

  DOI：10.1002/anie.202406542

  日期：——

  oxygen (Compound I) as a reactive iron species, the ferric peroxide species (Compound 0) is thought to catalyze some oxidative deformylations. This study revealed the dominant contribution of Compound 0 in the P450 19A1-catalyzed steroid aromatization and P450 2B4-catalyzed model aromatization reactions, utilizing deuterium and 18O labeling approaches.

  尽管大多数细胞色素 P450 催化的氧化被认为利用过氧化铁（化合物 I）作为活性铁种类，但过氧化铁种类（化合物 0）被认为可以催化一些氧化变形。本研究揭示了化合物 0 在 P450 19A1 催化的类固醇芳构化和 P450 2B4 催化的模型芳构化反应中的主要作用，利用氘和 18O 标记方法。
• Selective reduction via enolate protection
  作者：George A. Kraus、Kevin Frazier

  DOI：10.1021/jo01309a052

  日期：1980.10
• Stereochemical control of reductions. 7. Reagent hinges: cis reduction of .beta.-octalones by internal delivery of chromium(II)
  作者：Hugh W. Thompson、Nalini V. Shah

  DOI：10.1021/jo00156a033

  日期：1983.4
• The Stereoisomers of 10-Hydroxymethyl-2-decalol¹
  作者：L. S. Minckler、A. S. Hussey、Robert H. Baker

  DOI：10.1021/ja01586a039

  日期：1956.3