1,3,4-Oxathiazol-2-one, 5-(4-pyridinyl)- | 345631-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-Oxathiazol-2-one, 5-(4-pyridinyl)-
• 英文别名: 5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxathiazol-2-one
• CAS: 345631-83-6
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S
• 分子量: 180.187
• InChiKey: GBLGUALQMKIIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺 、 氯羰基亚磺酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到1,3,4-Oxathiazol-2-one, 5-(4-pyridinyl)-
  参考文献：
  名称：

  吡啶和吡嗪羧酸的取代等排物的抗分枝杆菌活性。2。

  摘要：

  合成被1,2,4-恶二唑-5-酮，1,2,4-恶二唑-5-硫酮和1,3,4-恶二唑啉-2-酮取代的吡啶和吡嗪，并测试其对结核分枝杆菌的抵抗力。文献中记录了前两个环系统起羧酸等位异构体的作用。后一系列作为1,2,4-噻二唑-3-酮的可能合成中间体被合成，由于其有趣的活性而被纳入本研究。还制备了等排烷的新戊酰氧基甲基衍生物，以增加其亲脂性，并因此改善其细胞渗透性。在分枝杆菌细胞壁穿透后，衍生的等排体有望被酯酶生物转化为活性物种。将化合物的生物学特性与吡嗪酸和烟酸的未修饰极性等排体进行了比较。大多数化合物表现出的活性为吡嗪酰胺效力的0.5至16倍。

  DOI：

  10.1021/jm000350w

文献信息

• [EN] AMINE COMPOUND AND SALT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'AMINE ET SON SEL
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2013031694A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  一般式 「式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基などを；Ｒ３は、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよい単環の含酸素複素環式基などを；Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基などを；Ｘ１は、置換されていてもよい１，２－エチレン基、置換されていてもよい１，３－プロピレン基などを；Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、メチレン基などを；Ｚ１およびＺ２は、同一または異なって、窒素原子または式ＣＨで表される基を意味する。」で表される化合物またはその塩は、抗真菌剤として有用である。
• Antimycobacterial Activity of Substituted Isosteres of Pyridine- and Pyrazinecarboxylic Acids. 2.
  作者：Mikail H. Gezginci、Arnold R. Martin、Scott G. Franzblau

  DOI：10.1021/jm000350w

  日期：2001.5.1

  included in this study due to their interesting activity. Pivaloyloxymethyl derivatives of the isosteres were also prepared in order to increase their lipophilicity and therefore improve their cellular permeability. The derivatized isosteres were expected to be biotransformed by esterases to the active species after penetration of the mycobacterial cell wall. Biological properties of the compounds were compared

  合成被1,2,4-恶二唑-5-酮，1,2,4-恶二唑-5-硫酮和1,3,4-恶二唑啉-2-酮取代的吡啶和吡嗪，并测试其对结核分枝杆菌的抵抗力。文献中记录了前两个环系统起羧酸等位异构体的作用。后一系列作为1,2,4-噻二唑-3-酮的可能合成中间体被合成，由于其有趣的活性而被纳入本研究。还制备了等排烷的新戊酰氧基甲基衍生物，以增加其亲脂性，并因此改善其细胞渗透性。在分枝杆菌细胞壁穿透后，衍生的等排体有望被酯酶生物转化为活性物种。将化合物的生物学特性与吡嗪酸和烟酸的未修饰极性等排体进行了比较。大多数化合物表现出的活性为吡嗪酰胺效力的0.5至16倍。