3-(2-nitro-1-phenylethyl)pentane-2,4-dione | 100718-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2-nitro-1-phenylethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 4-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)pentane-2,4-dione；3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)pentane-2,4-dione；3-[1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]-2,4-pentanedione；1-Nitro-3-acetyl-2--pentanon-(4)；3-[1-(4-Methylphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione；3-[1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 100718-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: JDVWQBKGMIRGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-1-phenylethyl)pentane-2,4-dione 在 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以21 %的产率得到3-acetyl-2-methyl-5-nitro-4-(p-tolyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  首次合成酰化硝基环丙烷

  摘要：

  摘要 尽管硝基环丙烷二甲酸酯广泛用于有机合成，但具有酰基的硝基环丙烷尚未合成。当β-硝基苯乙烯和1,3-二羰基化合物的加合物用(二乙酰氧基碘)苯和四丁基碘化铵处理时，硝基的α位发生碘化，随后烯醇部分的O-攻击导致2， 3-二氢呋喃。随着酰基变得更大，通过C-攻击成功合成了环丙烷。所得硝基环丙烷经氯化锡(II)处理后通过开环/闭环过程转化为呋喃。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 892–900。doi:10.3762/bjoc.19.67

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.67
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-nitro-1-phenylethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  首次合成酰化硝基环丙烷

  摘要：

  摘要 尽管硝基环丙烷二甲酸酯广泛用于有机合成，但具有酰基的硝基环丙烷尚未合成。当β-硝基苯乙烯和1,3-二羰基化合物的加合物用(二乙酰氧基碘)苯和四丁基碘化铵处理时，硝基的α位发生碘化，随后烯醇部分的O-攻击导致2， 3-二氢呋喃。随着酰基变得更大，通过C-攻击成功合成了环丙烷。所得硝基环丙烷经氯化锡(II)处理后通过开环/闭环过程转化为呋喃。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 892–900。doi:10.3762/bjoc.19.67

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.67

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydropyridines via an Organocatalytic One-Pot Multicomponent Michael/Aza-Henry/Cyclization Triple Domino Reaction
  作者：Marcus Blümel、Pankaj Chauhan、Robert Hahn、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1021/ol503024d

  日期：2014.11.21

  A low loading of a quinine-derived squaramide efficiently catalyzes the triple-domino Michael/aza-Henry/cyclization reaction between 1,3-dicarbonyl compounds, β-nitroolefins, and aldimines to provide tetrahydropyridines bearing three contiguous stereogenic centers in good yields, excellent enantiomeric excesses, and up to high diastereomeric ratios.

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。
• Squaramide-decorated covalent organic framework as a new platform for biomimetic hydrogen-bonding organocatalysis
  作者：Xia Li、Zhifang Wang、Jiaxing Sun、Jia Gao、Yu Zhao、Peng Cheng、Briana Aguila、Shengqian Ma、Yao Chen、Zhenjie Zhang

  DOI：10.1039/c9cc01317b

  日期：——

  The first squaramide-decorated covalent organic framework has been successfully constructed, which exhibited excellent performance in biomimetic hydrogen-bonding organocatalysis.

  第一个以方酰胺修饰的共价有机框架已成功构建，表现出在生物模拟氢键有机催化中的优异性能。
• A Polystyrene-Supported, Highly Recyclable Squaramide Organocatalyst for the Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Nitrostyrenes
  作者：Pinar Kasaplar、Paola Riente、Caroline Hartmann、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200526

  日期：2012.11.12

  A chiral squaramide has been supported onto a polystyrene (PS) resin through a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and used as a very active, easily recoverable and highly reusable organocatalyst for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The PS-supported squaramide could be recycled up to 10 times.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。
• Molecular Engineering of β‐Substituted Oxoporphyrinogens for Hydrogen‐Bond Donor Catalysis
  作者：Mandeep K. Chahal、Daniel T. Payne、Yoshitaka Matsushita、Jan Labuta、Katsuhiko Ariga、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1002/ejoc.201901706

  日期：2020.1.9

  Beta functionalization of oxoporphyrinogens as H‐bond donor catalysts with binding site designed for dual activation of substrates is reported. Introduction of the β‐substituents enables the catalysis of 1,4‐conjugate additions, sulfa‐Michael additions and Henry/aza‐Henry reactions at low catalyst loadings (≤ 1 mol‐%) under mild conditions.

  据报道，作为产氢催化剂的氧卟啉原具有β功能化，其结合位点设计用于底物的双重活化。β取代基的引入可在温和条件下以低催化剂负载量（≤1 mol％）催化1,4-共轭物加成，sulfa-Michael加成和Henry / aza-Henry反应。
• Graphene oxide as a recyclable phase transfer catalyst
  作者：Youngmin Kim、Surajit Some、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1039/c3cc42787k

  日期：——

  We demonstrated a simple and green chemical method to obtain Michael adducts and their derivatives by using GO as a phase transfer catalyst with different kinds of bases in water and dichloromethane, and we also used GO multiple cycles almost without reduction in reaction yields.

  我们展示了一种简单且环保的化学方法，通过在水和二氯甲烷中使用氧化石墨烯（GO）作为相转移催化剂，结合不同种类的碱来获得迈克尔加合物及其衍生物，并且还实现了GO的多轮循环使用，反应产率几乎未见降低。