3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 630414-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione；3-[1-(4-Fluorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 630414-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₄
• 分子量: 267.257
• InChiKey: DDUILWFTODHBHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione 、 苯亚甲基甲胺 在 C₃₃H₃₀F₆N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(-4-(4-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-6-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅多组分迈克尔/氮杂-亨利/环化三重多米诺反应不对称合成四氢吡啶

  摘要：

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/ol503024d
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 N₂₁,N₂₃-bis(4-bromobenzyl)-2-(((2-(pyridin-3-yl)ethyl)amino)methyl)-5,10,15,20-tetrakis(3,5-ditert-butyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)porphyrinogen 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β取代的卟啉原的分子工程用于氢键供体的催化

  摘要：

  据报道，作为产氢催化剂的氧卟啉原具有β功能化，其结合位点设计用于底物的双重活化。β取代基的引入可在温和条件下以低催化剂负载量（≤1 mol％）催化1,4-共轭物加成，sulfa-Michael加成和Henry / aza-Henry反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901706

文献信息

• Graphene oxide as a recyclable phase transfer catalyst
  作者：Youngmin Kim、Surajit Some、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1039/c3cc42787k

  日期：——

  We demonstrated a simple and green chemical method to obtain Michael adducts and their derivatives by using GO as a phase transfer catalyst with different kinds of bases in water and dichloromethane, and we also used GO multiple cycles almost without reduction in reaction yields.

  我们展示了一种简单且环保的化学方法，通过在水和二氯甲烷中使用氧化石墨烯（GO）作为相转移催化剂，结合不同种类的碱来获得迈克尔加合物及其衍生物，并且还实现了GO的多轮循环使用，反应产率几乎未见降低。
• CATALYST FOR ORGANIC REACTION AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY

  公开号：US20150119583A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A catalyst for an organic reaction and a method of using a catalyst in an organic reaction are provided. The catalyst for an addition or condensation reaction includes a graphene oxide including an oxygen functional group, and the catalyst is configured to promote the addition or condensation reaction by bonding the oxygen functional group with an alkali metal ion or alkali earth metal ion during the addition or condensation reaction.

  提供了一种有机反应的催化剂以及在有机反应中使用催化剂的方法。用于加成或缩合反应的催化剂包括氧功能团的氧化石墨烯，该催化剂配置为通过在加成或缩合反应期间将氧功能团与碱金属离子或碱土金属离子结合来促进加成或缩合反应。
• One pot domino reaction accessing γ-nitroesters: synthesis of GABA derivatives
  作者：Fabricio F. Naciuk、Debora Z. Vargas、Caroline R. M. D'Oca、Celso C. Moro、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c4nj01552e

  日期：——

  γ-Nitroesters are synthesized by theone potdomino process. GABA derivatives phenibut and baclofen were readily accessed.

  γ-硝基酯通过一锅法多米诺过程合成。GABA衍生物苯硫胺和巴克洛芬可以轻松获得。
• Bifunctional organocatalysis with squaramide-containing Dawson organo-polyoxotungstates
  作者：David Lachkar、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1016/j.crci.2015.05.006

  日期：2016.1

  Résumés Anglais Français Two squaramide-containing organo-polyoxometalates (POMs) have been prepared, which efficiently catalyze the addition of dicarbonyl derivatives onto nitroolefins. The POM surface enhances the reactivity of the squaramide, and the hybrid acts as a bifunctional catalyst, where the highly charged POM surface in the organic medium is a base, which deprotonates the nucleophile and the squaramide activates the nitroalkenes via H-bonds. This opens new perspectives to POM-based catalysis. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf Deux organo-polyoxométallates (POMs) contenant une fonction squaramide ont été préparés. Ils catalysent l'addition de composés dicarbonylés sur des nitro-oléfines. La surface du POM augmente la réactivité du squaramide. L'hybride agit ainsi comme un catalyseur bifonctionnel, pour lequel un oxo de la surface du POM agit en tant que base en milieu organique et déprotone le nucléophile. Le squaramide active la nitro-oléfine au moyen de liaisons hydrogène. Ce travail ouvre de nouvelles perspectives en catalyse par les POMs. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : mmc1.pdf

  摘要 已制备两种含有硫脲酰胺的有机聚氧金属酸盐（POM），它们能够高效催化二羰基衍生物与硝基烯烃的加成反应。POM的表面增强了硫脲酰胺的反应性，该杂化物充当一种双功能催化剂，在有机介质中，高电荷的POM表面作为碱，去质子化亲核试剂，而硫脲酰胺通过氢键活化硝基烯烃。这为基于POM的催化打开了新的视角。 补充材料： 本文章的补充材料以单独文件提供： mmc1.pdf
• Basic-functionalized recyclable ionic liquid catalyst: A solvent-free approach for Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes under ultrasound irradiation
  作者：Senthil Narayanaperumal、Rodrigo César da Silva、Karla Santos Feu、Alexander Fernández de la Torre、Arlene G. Corrêa、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.11.002

  日期：2013.5

  A task-specific ionic liquid (TSIL) has been introduced as a recyclable catalyst in Michael addition. A series of nitroalkenes and various C-based nucleophiles were reacted in the presence of 30 mol% of recyclable basic-functionalized ionic liquid. Good to excellent yields were obtained in 30 min under ultrasound irradiation. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.