(2S)-(4-methoxybenzyloxy)-2-((3R)-2-oxo-3,3'-biindol-3-yl)acetaldehyde | 1454598-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(4-methoxybenzyloxy)-2-((3R)-2-oxo-3,3'-biindol-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 1454598-13-0
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: VICMIKIDQAUXJY-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(4-methoxybenzyloxy)-2-((3R)-2-oxo-3,3'-biindol-3-yl)acetaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 di-tert-butyl (3S)-3-formyl-2-methoxy-3,3'-biindoline-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-烷基化导致六氢吡咯并吲哚的对映选择性有机催化结构，从而合成（+）-胶质环丙素C

  摘要：

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204522
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole 在 磷酸 、 (9R)-9-氨基奎宁-6'-醇 、 C₄₈H₂₉O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2S)-(4-methoxybenzyloxy)-2-((3R)-2-oxo-3,3'-biindol-3-yl)acetaldehyde 、 (4-methoxybenzyloxy)-2-(2-oxo-3,3'-biindol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-烷基化导致六氢吡咯并吲哚的对映选择性有机催化结构，从而合成（+）-胶质环丙素C

  摘要：

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204522

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Construction of Hexahydropyrroloindole by Means of α‐Alkylation of Aldehydes Leading to the Total Synthesis of (+)‐Gliocladin C
  作者：Jin Song、Chang Guo、Arafate Adele、Hao Yin、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201204522

  日期：2013.3.4

  12‐Step program: The combined use of cinchona alkaloid based amine and chiral phosphoric acid enabled the asymmetric alkylation reaction of 3‐hydroxyoxindoles with aldehydes to give 3,3′‐disubstituted oxindoles in excellent enantioselectivities, which allows for the enantioselective total synthesis of (+)‐gliocladin C in 12 steps from 3‐hydroxyoxindole with 19 % overall yield (see scheme; PMB=para‐methoxybenzyl)

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。