(4S,6S,8R,10R)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadec-1-en-4-yl acrylate | 1370556-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S,8R,10R)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadec-1-en-4-yl acrylate
• 英文别名: [(4S,6S,8R,10R)-6,8,10-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]heptadec-1-en-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1370556-07-2
• 化学式: C₃₈H₇₈O₅Si₃
• 分子量: 699.291
• InChiKey: IAZLVKANRFGXLX-GJZXTFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.36
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,8R,10R)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadec-1-en-4-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-polyrhacitide A
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称环氧化的有机催化对映选择性合成1,3,5-多元醇：在多卤化物A的全合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-epoxynonane 在 咪唑 、 喹啉 、 sodium persulfate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.25h， 生成 (4S,6S,8R,10R)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadec-1-en-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称环氧化的有机催化对映选择性合成1,3,5-多元醇：在多卤化物A的全合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.055

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of 1,3,5-polyols by means of iterative asymmetric epoxidation: their application to the total synthesis of polyrhacitide A
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Akula Narayana Murthy、Kadivendi Sadaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.055

  日期：2012.4

  We have developed a pragmatic route to the stereogenic skipped 1,3,5-polyols. The strategic transformation includes an organocatalytic enantioselective asymmetric epoxidation, which is either syn- or anti-selective as genesis of chirality and successive SN2 opening reaction by an appropriate functionalized nucleophile, followed by hydroboration/oxidation to generate stereoisomers in good yield. The

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。