(5R,7S)-5-heptyl-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-7-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1370555-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,7S)-5-heptyl-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-7-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R)-oxiran-2-yl]undecan-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1370555-99-9
• 化学式: C₂₅H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 458.873
• InChiKey: JODONPCBYBOIFM-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S)-5-heptyl-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-7-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 sodium persulfate 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 氢氟酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.75h， 生成 (+)-polyrhacitide A
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称环氧化的有机催化对映选择性合成1,3,5-多元醇：在多卤化物A的全合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-epoxynonane 在 咪唑 、 sodium persulfate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (5R,7S)-5-heptyl-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-7-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 、 (5R,7S)-5-heptyl-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-7-((S)-oxiran-2-ylmethyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称环氧化的有机催化对映选择性合成1,3,5-多元醇：在多卤化物A的全合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.055

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of 1,3,5-polyols by means of iterative asymmetric epoxidation: their application to the total synthesis of polyrhacitide A
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Akula Narayana Murthy、Kadivendi Sadaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.055

  日期：2012.4

  We have developed a pragmatic route to the stereogenic skipped 1,3,5-polyols. The strategic transformation includes an organocatalytic enantioselective asymmetric epoxidation, which is either syn- or anti-selective as genesis of chirality and successive SN2 opening reaction by an appropriate functionalized nucleophile, followed by hydroboration/oxidation to generate stereoisomers in good yield. The

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。