(6S,6aR,9S)-3,6,9-trimethyl-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-phenalene-1,4(3a1H,5H)-dione | 1220893-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,6aR,9S)-3,6,9-trimethyl-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-phenalene-1,4(3a1H,5H)-dione
• 英文别名: (6S,6aR,9S)-3,6,9-trimethyl-5,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-3aH-phenalene-1,4-dione
• CAS: 1220893-61-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: MKAJZFLNKIROOO-WMBUZALUSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  381.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (6S,6aR,9S)-3,6,9-trimethyl-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-phenalene-1,4(3a1H,5H)-dione 在 碘 作用下， 以82%的产率得到(3S,3aR,6S)-7-methoxy-3,6,9-trimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydrophenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成拟戊恶唑关键中间体的合成

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.054
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(1-((3S,6S)-3-((R)-1-iodopropan-2-yl)-6-methyl-cyclohex-1-enyl)vinyloxy)dimethylsilane 、 叔丁基锂 、 N-methoxy-N-methylbut-2-ynamide 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(6S,6aR,9S)-3,6,9-trimethyl-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-phenalene-1,4(3a1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成拟戊恶唑关键中间体的合成

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.054

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for the total synthesis of pseudopteroxazole
  作者：J.S. Yadav、E. Vijaya Bhasker、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.054

  日期：2010.3

  A facile synthesis of a key intermediate for the total synthesis of anti-mycobacterial compound pseudopteroxazole is described employing an intramolecular Diels–Alder cyclization and an iodine-mediated oxidative aromatization step.

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。