1-hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzoquinolizine | 15000-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzoquinolizine
• 英文别名: 1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizine-3-one；6,7-Dihydro-1-hydroxy-3H,5H-benzochinolizin-3-on；1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizin-3-one；1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one；1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzo[ij]quinolin-3-one；Hydroxyjulolidon；1-Hydroxy-6,7-dihydro-5h-benzo[ij]quinolizin-3-one；4-hydroxy-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one
• CAS: 15000-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: MXPFUAXGAPKHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzoquinolizine 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-azido-6,7-dihydro-5H-benzoquinazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-8,11-dioxo-5,6,8,11-tetrahydro-4H-benzopyrano<2,3-b>quinolizine 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Fiala, Werner; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 225 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of the Natural PDE4 Inhibitor Toddacoumalone
  作者：Ke-Qiang Hou、Xue-Ping Chen、Yiyou Huang、Albert S. C. Chan、Hai-Bin Luo、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04355

  日期：2020.1.17

  We describe herein the first asymmetric total synthesis and biological evaluation of the natural PDE4 inhibitor toddacoumalone and its stereoisomers. The key step of the total synthesis is a formal asymmetric [4 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by chiral secondary amine catalysts. A variety of pyranoquinolinones and 3-methylcrotonaldehyde are well tolerated under the optimized reaction conditions

  我们在本文中描述了天然PDE4抑制剂toddacoumalone及其立体异构体的首次不对称总合成和生物学评估。全合成的关键步骤是由手性仲胺催化剂催化的形式不对称[4 + 2]环加成反应。在优化的反应条件下，多种吡喃喹啉酮和3-甲基巴豆醛具有良好的耐受性，为进一步的SAR研究铺平了道路。进一步的生物学评估显示1a'具有最佳的PDE4抑制活性（IC50 = 0.18μM）。
• Thermolytic ring closure reactions of 4-azido-3-phenylsulfanyl-and 4-azido-3-phenylsulfonyl-2-quinolones to 12<i>H</i>-quinolino-[3,4-<i>b</i>][1,4]benzothiazin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Anna E. Täubl、Klaus Langhans、Thomas Kappe、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570390621

  日期：2002.11

  converted to 4-azido-3-phenylsulfanyl-2-quinolones 10 or 4-azido-3-phenylsulfonyl-2-quinolones 12 via 4-chloro-3-phenylsul-fanyl-2-quinolones 5 or 4-chloro-3-phenylsulfonyl-2-quinolones 9, respectively. Thermolysis of the azides 10 and 12 results in a cyclization reaction to give quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazinone 11 and quino-lino[3,4-b][1,4]benzothiazinone dioxides 13, respectively. The conditions

  可以容易地从4-羟基-2-喹诺酮1和二苯基二硫化物或苯硫酚得到的4-羟基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮2和4-羟基-3-磺酰基-2-喹诺酮7可以转化为4-叠氮基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮10或4-叠氮基-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮12 通过4-氯-3-苯基磺基-芳基-2-喹诺酮5或4-氯-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮分别为9。叠氮化物10和12的热解导致环化反应，得到喹啉基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮11和喹啉-亚麻基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮二氧化物13， 分别。已经通过差示扫描量热法（DSC）研究了热解的条件。
• Symmetrical Bisquinolones via Metal-Catalyzed Cross-Coupling and Homocoupling Reactions
  作者：Jamshed Hashim、Toma N. Glasnov、Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo052283p

  日期：2006.2.1

  Functionalized 4,4‘-bisquinolones can be efficiently synthesized by microwave-assisted palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling reactions or via nickel(0)-mediated homocouplings of 4-chloroquinolin-2(1H)-one precursors. Both methods are also applicable to other types of symmetrical biaryls.

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。
• Studies with quinolines: New synthetic routes to 4<i>H</i>,5<i>H</i>,6<i>H</i>,9<i>H</i>-benzo[<i>ij</i>]pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolizine-8-one, 4<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridine, 2<i>H</i>-pyran-2-one and pyranopyridoquinoline derivatives
  作者：Fathy Mohamad Abdel Aziz El-Taweel

  DOI：10.1002/jhet.5570420529

  日期：2005.7

  Several new benzo[ij]pyrano[2,3-b]quinolizine-8-ones 5 and 4H-pyrano[2,3-b]pyridine 8 derivatives were synthesized from 4-hydroxyquinolines 1. Reacting 3-acetyl-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinoline-2-one with dimethylformamide dimethylacetal afforded 3-(3-Dimethylarnino-acryloyl)-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinolin-2-one 9. This reacted with hippuric acid and diethyl 3-oxoglutarate to give 2H-pyran-2-one 13 and

  几种新的苯并[ IJ ]吡喃并[2,3- b ]喹嗪-8-酮5和4 ħ吡喃并[2,3- b ]吡啶8个衍生物由4-羟基喹啉的合成1。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基-1 H-喹啉-2-一与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到3-（3-二甲基亚氨基-丙烯酰基）-4-羟基-1-苯基-1 H-喹啉-2-一9。该产物与马尿酸和3-氧代戊二酸二乙酯反应，分别得到2 H-吡喃-2-酮13和吡喃并吡啶喹啉17。
• DBU-catalyzed Multicomponent Synthesis: Facile Access of 4,5,6,9-Tetrahydro-pyrido[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Ravi Chaniyara、Shailesh Thakrar、Rajesh Kakadiya、Bhavin Marvania、Dilip Detroja、Nikhil Vekariya、Kuldip Upadhyay、Atul Manvar、Anamik Shah

  DOI：10.1002/jhet.1662

  日期：2014.3

  An efficient synthesis of 4H,5H,6H,9H‐pyrido[ij]pyrano[3,2‐c]quinolines 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p, 4q, 4r, 4s, 4t as well as spiro compound 6 was achieved via multicomponent approach by using DBU as a nucleophilic catalyst under the remarkably mild reaction conditions. The structures of the compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral analysis

  4的高效合成ħ，5 ħ，6 ħ，9 ħ吡啶并[ IJ ]吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉图4a，图4b，图4c，图4d，图4e，4f中，4克，4H，4I，4J，4K，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t通过使用DBU作为亲核催化剂，在非常温和的反应条件下，通过多组分方法获得了螺环化合物以及螺环化合物6。化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和质谱分析来表征。这种廉价协议的一个吸引人的特点是合成简便，反应时间短，后处理容易，对官能团的耐受性强以及高纯度的优良收率非常好。