3-amino-7,8-dimethoxy-2H-chromen-2-one | 947493-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-7,8-dimethoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Amino-7,8-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 947493-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: SMSLIOCVHFOQKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C
• 沸点：
  424.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-7,8-dimethoxy-2H-chromen-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 过氧乙酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 (4aSR,5RS,6SR,8aSR)-N-(7,8-Dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4a,5-dihydroxy-6-(phenylselanyl)-4a,5,6,8a-tetrahydro-4H-benzo[e][1,2]oxazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Trichodermamides A, B, and C Enabled by an Efficient Construction of the 1,2-Oxazadecaline Core

  摘要：

  We report herein a facile and efficient method of the construction of the cis-1,2-oxazadecaline system, distinctive of (pre)trichodermamides, aspergillazine A, gliovirin, and FA-2097. The formation of the 1,2-oxazadecaline core was accomplished by a 1,2-addition of an alpha C-lithiated O-silyl ethyl pyruvate oxime to benzoquinone, which is followed by an oxa-Michael ring-closure. The method was successfully applied to the concise total synthesis of trichodermamide A (in gram quantities) and trichodermamide B, as well as the first synthesis of trichodermamide C.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05205
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-amino-7,8-dimethoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联肟的形成-与木霉菌素相关的恶嗪的制备的环氧开环顺序

  摘要：

  据报道，通过中间体肟的环化，由酮类环氧化物制备4 H -5,6-二氢-1,2-恶嗪的温和而直接的方法，是制备3-氨基-7,8-的途径。二甲氧基铬-2-酮; 然后将这些程序用于制备新的三氯酰胺自然产物的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.145

文献信息

• Asymmetric Formal Synthesis of Trichodermamides B and C
  作者：Atsushi Kimishima、Masayoshi Arai、Hayato Saito、Violeta Petrova

  DOI：10.1055/s-0040-1720383

  日期：2021.11

  An asymmetric formal synthesis of trichodermamides B and C was achieved in 15 steps based on a tyrosine ester chiral-pool approach. Key features of this synthesis include stereoselective construction of a cis-1,2-oxazadecaline core by an acid-mediated tandem deprotection–intramolecular oxy-Michael reaction, oxime ether formation via an N-bromination–elimination sequence, and diene construction by a

  基于酪氨酸酯手性池方法，木霉酰胺 B 和 C 的不对称形式合成通过 15 个步骤实现。该合成的关键特征包括通过酸介导的串联脱保护-分子内氧-迈克尔反应立体选择性构建顺式-1,2-氧氮杂萘核心，通过N-溴化-消除序列形成肟醚，以及通过钯构建二烯-催化的去甲甲基碳酸化。
• Total Synthesis of (±)-Trichodermamide B and of a Putative Biosynthetic Precursor to Aspergillazine A Using an Oxaza-Cope Rearrangement
  作者：Chong-Dao Lu、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.200801652

  日期：2008.8.25
• Wan, Xiaobo; Joullie, Madeleine M., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 17236 - 17237
  作者：Wan, Xiaobo、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxicity and Mechanism of Action of the Marine-Derived Fungal Metabolite Trichodermamide B and Synthetic Analogues
  作者：Petra E. Jans、Adelphe M. Mfuh、Hadi D. Arman、Corena V. Shaffer、Oleg V. Larionov、Susan L. Mooberry

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00963

  日期：2017.3.24
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00278
  作者：Zhou, Yue、He, Na、Liu, Qian、Li, Rui、Yang, Lujia、Kang, Wei、Zhang, Xinxin、Xu, Xiaoyu、Yao, Guangshan、Wang, Pingyuan、Wang, Chang-Yun、Yang, Jinbo、Liu, Zhiqing

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00278

  日期：——