Z-1-phenylpent-3-en-1-one | 61752-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-1-phenylpent-3-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1-phenylpent-3-en-1-one
• CAS: 61752-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ASUXPIZUANGWRX-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-phenylpent-3-en-1-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(Z)-1-diazopent-3-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of diazoalkenes. A theoretical prognosis of nitrene type behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a049
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Z-1-phenylpent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代重氮甲烷的分子内氮烯型1,1-环加成反应

  摘要：

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影

  DOI：

  10.1021/ja00267a036

文献信息

• Prins cyclization of α-bromoethers under basic conditions
  作者：Patrice Arpin、Bryan Hill、Robin Larouche-Gauthier、Claude Spino

  DOI：10.1139/cjc-2013-0337

  日期：2013.12

  α-Bromoethers have been found to undergo Prins-type cyclization under basic conditions and without the need to add a promoter. The products are those derived from a Markovnikov addition on the pendant alkene. However, the stereochemistry and even the structure of the products sometimes differ from those expected with the classical Lewis-acid-catalyzed Prins reaction of acetals.

  α-溴醚在碱性条件下被发现会发生普林斯型环化反应，而无需添加促进剂。产物是由于对挂链烯烃的马尔科夫尼科夫加成而得到的。然而，产物的立体化学甚至结构有时与预期的经典路易斯酸催化的缩醛普林斯反应产物不同。
• A New Zincate-Mediated Rearrangement Reaction of 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.200901054

  日期：2010.1.11

  A novel rearrangement of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol has been found. It proceeds in the presence of a catalytic amount of organozinc ate complex to give vic‐diols. The rearrangement can be applied to various types of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol, which can be easily prepared from the corresponding α,β‐epoxyketones and bis(iodozincio)methane. When bicyclo[13.1.0]pentadecane‐1

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。
• Reduction of 4,5-Dihydro-1,2-oxazoles (Δ²-Isoxazolines); A Cycloadditive Approach to 2-Alkenyl Ketones
  作者：Dennis P. Curran、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1055/s-1986-31595

  日期：——

  A new cycloadditive route to 2-alkenyl ketones (β,γ-unsaturated ketones) involves: (1) nitrile oxide-allylsilane (or stannane) cycloaddition, (2) reductive cleavage of the resultant isoxazoline, and (3) Peterson elimination. In all cases, the products art: not contaminated by the isomeric 1-alkenyl ketones. Although stereoselectivity in the nitrile oxide cycloaddition to 3-trimethylsilyl-1-butene is low, the resultant diastereomeric cycloadducts can be converted stereospecifically to the corresponding (E)- and (Z)-olefins.

  2- 烷基酮（δ,δ³-不饱和酮）的新环加成路线包括：(1) 氧化腈-烯丙基硅烷（或锡烷）环加成，(2) 还原裂解生成的异噁唑啉，以及 (3) 彼得森消除。在所有情况下，产物都不会受到异构 1-烯基酮的污染。 虽然氧化腈与 3-三甲基硅基-1-丁烯的环加成反应的立体选择性较低，但由此产生的非对映异构环加成产物可以立体定向地转化为相应的 (E)- 烯烃和 (Z)- 烯烃。
• Stereoselective Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones by Acid-Mediated Julia-Type Transformation from 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanols
  作者：Seijiro Matsubara、Kenichi Nomura

  DOI：10.1055/s-2008-1067077

  日期：2008.5

  An efficient transformation of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanols, obtained from α,β-unsaturated ketones, to β,γ-unsaturated ketones was achieved by trifluoroacetic acid (TFA)-mediated reaction.

  通过三氟乙酸（TFA）介导的反应，实现了从δ,δ-不饱和酮得到的 2-（1-羟基烷基）-1-烷基环丙醇到δ,δ-不饱和酮的高效转化。
• Nickel/Photoredox Dual-Catalyzed Conversion of Allyl Esters to Ketones via the Formal Deletion of Oxygen
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02606

  日期：2023.9.1

  We report herein the catalytic conversion of allylic esters into the corresponding ketones by the formal deletion of an oxygen atom. The key to the success of the reaction is the dual use of nickel and photoredox catalysts; the former mediates C–O bond activation and C–C bond formation, while the latter is responsible for deoxygenation of the acyloxy group using PPh3 as a stoichiometric reductant.

  我们在此报道了通过正式删除氧原子将烯丙酯催化转化为相应的酮。反应成功的关键是镍和光氧化还原催化剂的双重使用；前者介导C-O键活化和C-C键形成，而后者则使用PPh 3作为化学计量还原剂负责酰氧基的脱氧。还完成了用系链烯烃催化取代烯丙酯的氧原子。