ethyl 8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate | 121210-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate
• CAS: 121210-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: DWQCXZAGOJRBAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 异丁酸 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (1S,2R)-2-amino-5,5-difluorocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIHYDRO PYRROLOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  一种化合物的化学式为（I），其中A为苯环，可选有取代基；R为氢原子、一个烃基，可选有取代基，或一个杂环基，可选有取代基；X1和X2分别为键或一个双价的C1-5链烃基，可选有取代基；X3为一个具有取代基的亚甲基基团；Y为键或类似物；Z为一个烃基，可选有取代基或类似物，或其盐。本发明的化合物或其盐可用作NK受体拮抗剂。

  公开号：

  US20110112133A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用非维蒂希和去对称化策略对巴非霉素A1的C1-C11片段进行对映选择性合成。

  摘要：

  合成了bafilomycin A（1）的C1-C11片段33。从4-氧肟酸酯13分六个步骤制备中间体酮16。先用Koga手性碱对该酮进行不对称化，然后用TMCCl淬灭，提供具有优异对映选择性的甲硅烷基烯醇醚17。进一步精制得到C5-C11醛24，其与砜3偶联以非常好的收率得到内酯25。随后的还原消除产生具有13：1选择性的E-三取代的C4-C5烯烃。然后通过消除甲醇来建立EC 2 -C 3双键，并且在几次官能团处理和Negishi甲基锆化之后，获得化合物33。

  DOI：

  10.1021/jo034018e

文献信息

• Stereoselective Bulk Synthesis of CCR2 Antagonist BMS-741672: Assembly of an All-<i>cis</i>(<i>S,R,R</i>)-1,2,4-Triaminocyclohexane (TACH) Core via Sequential Heterogeneous Asymmetric Hydrogenations
  作者：Joerg Deerberg、Siva J. Prasad、Chris Sfouggatakis、Martin D. Eastgate、Yu Fan、Ramakrishnan Chidambaram、Praveen Sharma、Li Li、Richard Schild、Jale Müslehiddinoğlu、Hyei-Jha Chung、Simon Leung、Victor Rosso

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00282

  日期：2016.11.18

  tert-amine, setting the third stereocenter in the all-cis cyclohexane core. The heterogeneous catalysts were recycled. Ester hydrolysis produced a γ-amino acid, isolated as its Na salt. A challenging Curtius reaction to introduce the remaining C–N bond at C-2 was strongly influenced by the presence of the basic tert-amine, providing a stereoelectronically highly activated isocyanate. Detailed mechanistic and

  报道了立体化学复杂的CCR2拮抗剂BMS-741672的简明本体合成。一个独特的结构特征是手性全顺式1,2,4-三氨基环己烷（TACH）核，它是通过连续的立体控制的异种氢化反应组装而成的：由（S）-α-指导的有效Pt催化还原的β-烯氨基酯。甲基苄基胺作为一种低成本的手性模板，以及还原胺化3,4-顺式二取代的环己酮在硫化的Pt / C引入叔胺，设置在清一色第三立体中心顺环己烷核。回收非均相催化剂。酯水解产生作为其Na盐分离的γ-氨基酸。一个具有挑战性的库尔提斯反应在C-2引入剩余的C-N键通过基本的存在的强烈影响叔胺，提供了stereoelectronically高度活化的异氰酸酯。需要详细的机械和工艺知识，以便能够用酒精（t- BuOH）进行干净捕集，同时避免形成副产物，尤其是不寻常的氨基甲酰基磷酸酯。脱保护，N-乙酰化和未催化的S N将Ar与已知的4-氯喹唑啉偶联提供最终产物。所得的12
• CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20160326102A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds having a Toll-like receptor 4 (TLR4) signaling inhibitory action useful as preventive and therapeutic drugs of inflammatory disease and/or central nervous system disease or diseases such as chemotherapy-induced peripheral neuropathy (CIPN), chemotherapy-induced neuropathic pain (CINP), liver injury, ischemia-reperfusion injury (IRI) and the like. The present invention relates to a compound represented by formula (I) and a salt thereof: (wherein, each symbol is explained in greater detail in the specification).

  本发明提供了具有Toll样受体4（TLR4）信号抑制作用的化合物，可用作预防和治疗炎症性疾病和/或中枢神经系统疾病或诸如化疗诱导的外周神经病变（CIPN）、化疗诱导的神经病性疼痛（CINP）、肝损伤、缺血再灌注损伤（IRI）等疾病的药物。本发明涉及一种由式（I）所表示的化合物及其盐：（其中，每个符号在说明书中有更详细的解释）。
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octan-8-ones: Synthesis and Palladium-Catalyzed Isomerization of Functionalized 2-Vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans
  作者：Peter Langer、Edith Holtz、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<917::aid-chem917>3.0.co;2-1

  日期：2002.2.15

  diastereoselective formation of 2-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans. The products could be efficiently transformed into functionalized bicyclo[3.2.1]octan-8-ones by a palladium-catalyzed rearrangement reaction. In case of sulfone derivatives, this rearrangement proceeds with high stereospecifity to give exclusively the endo-configured diastereomers. The bicyclo[3.2.1]octane skeleton is present

  据报道，用1,4-二溴-2-丁烯将二锂化的环状β-酮酯和β-酮砜进行新的C，O-环二烷基化反应会导致区域选择性和非对映选择性形成2-乙烯基-2,3,3a， 4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃。该产物可以通过钯催化的重排反应有效地转化为官能化的双环[3.2.1] octan-8-one。在砜衍生物的情况下，该重排以高立体特异性进行，以仅给出内构型的非对映异构体。双环[3.2.1]辛烷骨架存在于许多重要的药理天然产物中。
• [EN] ETHYL 6-[(2-CHLORO-4-FLUOROPHENYL)METHANESULFONYL]-3-METHYLCYCLOHEX-1-ENE-1-CARBOXYLATE AS TLR4 ANTAGONIST<br/>[FR] ÉTHYL 6- [(2-CHLORO-4-FLUOROPHÉNYL) MÉTHANESULFONYL]-3-MÉTHYLCYCLOHEX-1-ÈNE-1-CARBOXYLATE EN TANT QU'ANTAGONISTE DE TLR4.
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018016657A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention provides a compound of ethyl 6- [ (2-chloro- 4-fluorophenyl)methanesulfonyl] -3-methylcyclohex-1-ene-1- carboxylate. The compound possesses an advantageous combination of TLR4 antagonist properties and brain permeability, and therefore, the compound would be expected to be useful in the treatment of central nervous system diseases mediated at least in part by TLR4.

  该发明提供了一种乙酰基6-[(2-氯-4-氟苯基)甲磺酰基]-3-甲基环己-1-烯-1-羧酸乙酯化合物。该化合物具有TLR4拮抗剂和血脑屏障透过性的有利组合，因此，该化合物预计将在治疗至少部分由TLR4介导的中枢神经系统疾病方面有用。
• CYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190233370A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides a compound having a superior Toll-like receptor 4 (TLR4) signaling inhibitory action, which may be useful as a prophylactic or therapeutic drug for diseases such as autoimmune diseases and/or inflammatory diseases, or chemotherapy-induced peripheral neuropathy (CIPN), chemotherapy-induced neuropathic pain (CINP), liver failure, and ischemia reperfusion injury (IRI). The present invention relates to ethyl 6-((2-chloro-4-fluorobenzyl)sulfonyl)-3-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate or an optical isomer thereof.

  本发明提供了一种具有优越的Toll样受体4（TLR4）信号抑制作用的化合物，可用作自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、化疗诱导的周围神经病变（CIPN）、化疗诱导的神经病性疼痛（CINP）、肝衰竭和缺血再灌注损伤（IRI）的预防或治疗药物。本发明涉及乙酰基6-（（2-氯-4-氟苯基）磺酰基）-3-羟基环己-1-烯-1-羧酸乙酯或其光学异构体。