(benzyl)pentamethylcyclopentadiene | 100692-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (benzyl)pentamethylcyclopentadiene
• 英文别名: 4-((1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dienyl)methyl)benzene；1-benzyl-(1,2,3,4,5-pentamethyl)cyclopenta-2,4-diene；[(1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)methyl]benzene；(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)methylbenzene
• CAS: 100692-30-6
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: WXAXJIIKFAZYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyl)pentamethylcyclopentadiene 在 草酰氯 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-benzyl-1,4,5,6,7-pentamethyl-N2,N3-bis(4-phenoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et propriétés photochimiques de modèles imides et amides contenant des structures norbornadiènes pentaméthylés

  摘要：

  摘要 法文 英文 本研究的第一阶段合成了四种含有亚胺、双亚胺和二酰胺功能的五甲基化降冰片二烯（NBD）模型化合物，产量良好，并通过红外光谱、质子光谱和碳-13 NMR 光谱对其进行了表征。然后，利用紫外-可见分光光度法研究了这些模型在太阳照射下将其所含的 NBD 单元光化学异构化为四环（QC）的情况。所有这些模型化合物的研究结果表明，在太阳光照射 30 分钟后，70% 以上的 NBD 转化为 QC，其转化过程遵循一阶动力学。 这项工作的第一步合成了四种含有亚胺、双亚胺和二酰胺的五甲基化诺巴代烯（NBD）模型，产量很高，并通过红外光谱、1HNMR 光谱和 13CNMR 光谱对其进行了表征。通过紫外-可见分光光度法，这些模型被用于研究在太阳辐射下 NBD 残基与四环（QC）的光化学异构化。获得的结果表明，对于所有这些模型来说，70%以上的 NBD 在太阳辐射下仅 30 分钟就转化成了 QC，且转化率为一阶。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.04.025
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 potassium pentamethylcyclopentadienide 在 碘 、 赤霉素 作用下， 反应 60.0h， 生成 (benzyl)pentamethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  五烷基环戊二烯镓（I）化合物的新型合成途径

  摘要：

  “ GaI”与环戊二烯化钾的反应允许简单地获得环戊二烯基镓（I）-络合物。因此，已经以高收率制备了化合物Me 5 C 5 Ga 1和Me 4 EtC 5 Ga 2。在超声波条件下而不是在甲苯中而是在作为溶剂的苯中进行“ GaI”的合成，可以避免形成苄基碘作为副产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01429-8

文献信息

• Enantio- and periselective nitroalkene Diels–Alder reaction
  作者：Maurice J. Narcis、Daniel J. Sprague、Burjor Captain、Norito Takenaka

  DOI：10.1039/c2ob26674a

  日期：——

  The periselective Diels–Alder reaction of 5-substituted pentamethylcyclopentadienes and nitroethylene has been realized by helical–chiral hydrogen bond donor catalysts. To our knowledge, this represents the first asymmetric catalytic nitroalkene Diels–Alder reaction via activation of nitroalkene, and thus establishes its proof-of-principle.

  通过螺旋手性氢键供体催化剂，实现了5-取代五甲基环戊二烯与硝基乙烯的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应。据我们所知，这代表了通过硝基烯的活化实现的第一个不对称催化硝基烯狄尔斯-阿尔德反应，从而确立了其原理验证。
• Finke; Keenan; Watson, Organometallics, 1989, vol. 8, # 2, p. 263 - 277
  作者：Finke、Keenan、Watson

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Novel Triply Thiolate-Bridged Diiron Complexes [Cp*Fe(μ₂-SR)₃FeCp*] (Cp* = η⁵-C₅Me₅; R = Et, Ph)
  作者：Yanhui Chen、Yuhan Zhou、Jingping Qu

  DOI：10.1021/om0611148

  日期：2008.2.1

  The novel thiolate-bridged diiron complexes [Cp*Fe(mu(2)-SR)(3)FeCp*] (1, R = Et; 2, R = Ph) have been obtained by the reaction of [Cp*FeCl](2) with LiSEt or LiSPh in THF. Treatment of 1 with CO or (CNBu)-Bu-t in THF gives complex [Cp*FeSEt(mu(2)-SEt)(2)FeCp*CO] (3) or [Cp*FeSEt(mu(2)-SEt)(2)FeCp*(CNBu)-Bu-t] (4), while reaction of 1 with (CNBu)-Bu-t in CH2Cl2 results in the formation of complex [Cl2Fe(mu(2)-SEt)(2)FeCp*(CNBu)-Bu-t] (5). These five complexes have been spectroscopically and crystallographically characterized. In addition, the formation of 5 indicates that this class of clusters might serve as carbon-halogen bond activation reagents (catalysts), and carbon-halogen bond cleavage reaction of 4 is also described.
• FINKE, R. G.;KEENAN, S. R.;SCHIRALDI, D. A.;WATSON, P. L., ORGANOMETALLICS, 1986, 5, N 3, 598-601
  作者：FINKE, R. G.、KEENAN, S. R.、SCHIRALDI, D. A.、WATSON, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthetic route to pentaalkylcyclopentadienylgallium(I) compounds
  作者：Peter Jutzi、Lars Oliver Schebaum

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01429-8

  日期：2002.7

  The reaction of ‘GaI’ with potassium cyclopentadienides allows a simple access to cyclopentadienylgallium(I)-complexes. Thus, the compounds Me5C5Ga 1 and Me4EtC5Ga 2 have been prepared in high yields. Performing the synthesis of ‘GaI’ under ultrasonic conditions not in toluene but in benzene as solvent, avoids the formation of benzyl iodide as side product.

  “ GaI”与环戊二烯化钾的反应允许简单地获得环戊二烯基镓（I）-络合物。因此，已经以高收率制备了化合物Me 5 C 5 Ga 1和Me 4 EtC 5 Ga 2。在超声波条件下而不是在甲苯中而是在作为溶剂的苯中进行“ GaI”的合成，可以避免形成苄基碘作为副产物。