3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-altritol | 29709-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-altritol
• 英文别名: 3-amino-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-altritol；3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-altriol；3-amino-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-3-deoxy-altritol；3-Amino-3-desoxy-1,2:5,6-bis-O-isopropyliden-D-altrit；3-Amino-3-desoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-D-altrit；(1S,2R)-2-amino-1,2-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 29709-67-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: WDHVVHCQYCUTPX-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-altritol 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5S,2'R,3'R)-3-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1-oxopropyl)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIASTEREOSELECTIVE ALKYLATION AND ALDOL REACTIONS MEDIATED BY THE d-MANNITOL-DERIVED OXAZOLIDIN-2-ONE AS A CHIRAL AUXILIARY

  摘要：

  Chiral N-acylated oxazolidin-2-ones readily available from D-mannitol have been demonstrated to undergo highly diastereoselective alkylation reactions via their lithium imide Z-enolates to afford a-branched products. Evans syn and non-Evans syn aldol products were also selectively obtained using this new auxiliary in high diastereomeric purity by simply changing the stoichiometry of TiCl4 and the nature of the amine base.

  DOI：

  10.1081/scc-120015404
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  含酸敏感基团的环状硫酸盐和硫酸酯的化学选择性水解

  摘要：

  通过在碱的存在下形成环亚硫酸盐并使用催化的RuO 4氧化分离的亚硫酸盐，可将含有酸敏感性官能团（如丙酮化物和甲硅烷氧基）的二元醇有效地转化为相应的环状硫酸盐。这些环状硫酸盐与亲核试剂（如叠氮化物和苯甲酸酯）的反应提供了硫酸盐，可以通过使用催化量的硫酸和0.5-1.0当量的THF水将其成功水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80274-4

文献信息

• Catalytic enantioselective reactions. Part 18: 1 Preparation of 3-deoxy-3- N , N -dialkylamino-1,2;5,6-di- O -isopropylidene- d -altritol derivatives from d -mannitol and their applications for catalytic enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun、Weon Ki Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00183-x

  日期：2000.6

  N-dialkylamino-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-d-altritol derivatives 2–4 possessing a variety of amine substituents at the 3-position and thiol or acetylthio group at the 4-position was prepared from d-mannitol and enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes using them as chiral catalysts were examined.

  一系列的新的手性β氨基醇，3-脱氧-3- Ñ，Ñ二烷基氨基-1,2; 5,6-二- ö异亚丙基d-阿卓糖醇衍生物2 - 4在具有多种胺取代基的由d-甘露糖醇制备3-位和4-位的硫醇或乙酰硫基，并研究了将它们作为手性催化剂将二乙基锌对映体选择性加成到醛中的方法。
• Synthetic Nucleosides. LXII.^1,2 Facile Displacement Reactions in the D-Mannitol Series. V. Studies on the Selective Conversion of Some Hexitol Derivatives to Aldoses
  作者：B. R. Baker、Roger Harrison、A. H. Haines

  DOI：10.1021/jo01028a019

  日期：1964.5
• Cyclic sulfates containing acid-sensitive groups and chemoselective hydrolysis of sulfate esters
  作者：B. Moon Kim、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80274-4

  日期：——

  as acetonide and silyloxy groups are efficiently converted to the corresponding cyclic sulfates via formation of the cyclic sulfites in the presence of a base and oxidation of the isolated sulfites using catalytic RuO4. Reactions of these cyclic sulfates with nucleophiles such as azide and benzoate provide sulfates, which can be successfully hydrolyzed by using a catalytic amount of sulfuric acid and

  通过在碱的存在下形成环亚硫酸盐并使用催化的RuO 4氧化分离的亚硫酸盐，可将含有酸敏感性官能团（如丙酮化物和甲硅烷氧基）的二元醇有效地转化为相应的环状硫酸盐。这些环状硫酸盐与亲核试剂（如叠氮化物和苯甲酸酯）的反应提供了硫酸盐，可以通过使用催化量的硫酸和0.5-1.0当量的THF水将其成功水解。
• DIASTEREOSELECTIVE ALKYLATION AND ALDOL REACTIONS MEDIATED BY THE <scp>d</scp>-MANNITOL-DERIVED OXAZOLIDIN-2-ONE AS A CHIRAL AUXILIARY
  作者：Si-Min Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1081/scc-120015404

  日期：2002.1.1

  Chiral N-acylated oxazolidin-2-ones readily available from D-mannitol have been demonstrated to undergo highly diastereoselective alkylation reactions via their lithium imide Z-enolates to afford a-branched products. Evans syn and non-Evans syn aldol products were also selectively obtained using this new auxiliary in high diastereomeric purity by simply changing the stoichiometry of TiCl4 and the nature of the amine base.