2-(4-methylphenyl)-3-methylbutanonitrile | 55291-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-3-methylbutanonitrile
• 英文别名: 3-methyl-2-p-tolylbutanenitrile；3-Methyl-2-(4-methyl-phenyl)-butyronitril；α-isopropyl-4-methylbenzylcyanide；3-Methyl-2-(4-methylphenyl)butanenitrile
• CAS: 55291-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD06496443
• 分子量: 173.258
• InChiKey: SRXSTBQSNGRISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9478 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-3-methylbutanonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 草酸 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-[3-(3-methoxyphenoxy)propylamino]-2-(4-methylphenyl)-2-propan-2-ylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. IV. Synthesis, Ca2+-antagonistic activity and quantitative structure-activity analysis of .ALPHA.-isopropyl-.ALPHA.-(3-(3-(3-methoxyphenoxy)propylamino)propyl)-.ALPHA.-phenylacetonitrile derivatives.

  摘要：

  制备了α-异丙基-α-[3-[3-(3-甲氧基苯氧基)丙氨基]丙基]-α-苯乙腈衍生物，并评估了它们的 Ca2+ 拮抗活性。在这些化合物中，发现在 A 环上具有 m-OMe、p-F、p-Cl、3，4-(OMe) 2 和 3，5-(OMe) 2 取代基的 N-Me 衍生物比维拉帕米具有更高的 Ca2+ 拮抗活性。利用物理化学取代基参数和回归分析对 A 环上取代基的影响进行了定量研究。分析结果表明，π值接近于零的取代基对活性有利，而 m 和 p 取代基存在最佳立体条件，相当于 m-OMe 和 p-F 或 p-Cl。对同时改变 A 环、苯氧基苯环（B 环）和季碳原子上的取代基的全系列类似物进行的分析表明，除了特定位置的立体效应和疏水效应外，还存在最佳的分子疏水性，这可能参与了向作用部位的迁移过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4103
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(p-tolyl)acetate 在 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-3-methylbutanonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烷基腈的不对称α-芳基化

  摘要：

  烷基腈的不对称芳基化首次在良好的对映控制中形成四元立体中心。由烷基腈阴离子和二甲硅烷基酰胺离子组成的锂异二聚体是负责催化循环中立体确定金属转移的实际物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11610

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with a Nitrile Anion: Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Ben W. H. Turnbull、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.5b02810

  日期：2015.5.20

  A direct and highly enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of allyl benzoate with α-substituted benzyl nitrile pronucleophiles is described. This simple protocol provides a new approach toward the synthesis of acyclic quaternary carbon stereogenic centers and provides the first example of the direct asymmetric alkylation of a nitrile anion. The synthetic utility of the nitrile products

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation of Prochiral α,α-Disubstituted Aldehyde Enolates for the Construction of Acyclic Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Timothy B. Wright、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.6b10099

  日期：2016.11.30

  highly enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of prochiral α,α-disubstituted aldehyde enolates with allyl benzoate is described. This protocol provides a novel approach for the synthesis of acyclic quaternary carbon stereogenic centers and it represents the first example of the direct enantioselective alkylation of an aldehyde enolate per se. The versatility of the α-quaternary aldehyde

  描述了前手性 α,α-二取代醛烯醇化物与苯甲酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化烯丙基烷基化。该协议为合成无环季碳立体中心提供了一种新方法，它代表了醛烯醇本身直接对映选择性烷基化的第一个例子。α-季醛产品的多功能性通过将它们转化为各种适用于靶向合成的有用基序来证明。最后，机理研究表明，前手性 (E)- 和 (Z)- 烯醇化物的混合物可实现高水平的不对称诱导，这为此类转化提供了令人兴奋的发展。
• MITANI, KAZUYA;SAKURAI, SHUNICHIRO;SUZUKI, TOSHIHIRO;NORIKAWA, KOJI;KOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N0, C. 4101-4120
  作者：MITANI, KAZUYA、SAKURAI, SHUNICHIRO、SUZUKI, TOSHIHIRO、NORIKAWA, KOJI、KOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• FENG, YONJICH;ZHANG, ZHONG;HU, HONGWEN, NANTSZIN DASYUEH SYUEHBAO. TSZYZHAN KEHSYUEH, 25,(1989) N, S. 295-301
  作者：FENG, YONJICH、ZHANG, ZHONG、HU, HONGWEN

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：NOXIRA XIROYUKI、 EHNDO KODZI、 NISIYAMA TAKAXITO

  DOI：——

  日期：——