3-(4-methoxyphenyl)-oxiranecarbonitrile | 81860-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-oxiranecarbonitrile
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)epicyanohydrin；3-(4-methoxy-phenyl)-oxiranecarbonitrile；β--glycidsaeure-nitril；2-Cyano-3-p-methoxyphenyloxiran；3-(4-Methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile
• CAS: 81860-68-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: YMWNQVFFUMJTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-oxiranecarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-<2-<<2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>amino>ethyl>-8-methoxycarbostyril
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-氨基乙基）卡司丁酮衍生物的多巴胺受体激动剂活性。

  摘要：

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00150a010
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 氯乙腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-oxiranecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于从 2,3-环氧腈制备 4-氰基-1,3-二氧戊环

  摘要：

  4-氰基-1,3-二氧戊环3是由2,3-环氧腈2和丙酮在三氟化硼存在下制备的。讨论了反应的立体定向过程。描述了制备 2,3-环氧腈 2 的改进方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150314

文献信息

• Photochemically catalyzed ring opening of oxiranecarbonitriles and [3+2] cycloaddition with olefins: synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans
  作者：Jinhui Pan、Wei Zhang、Jie Zhang、Shenci Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.014

  日期：2007.4

  Photoinduced electron transfer catalyzed ring opening of aryl-substituted oxiranecarbonitriles via Cβ–O bond cleavage was achieved using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT) as a sensitizer and subsequent [3+2] cycloaddition reaction with electron-rich olefins afforded polysubstituted tetrahydrofurans in good to moderate yields.

  的光诱导电子转移催化的开环芳基取代的oxiranecarbonitriles通过C β -O使用2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐（达到了键断裂TPT）作为敏化剂和随后的[3 + 2]环加成反应，得到具有富电子烯烃多取代四氢呋喃，收率中等至中等。
• Acetylierende Ringöffnung von 3-substituierten 2.3-Epoxynitrilen
  作者：Wolfgang Althoff、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150402

  日期：——

  Das Reaktionsverhalten der 2.3‐Epoxynitrile 1 gegenüber verschiedenen Acetylierungsmitteln wird untersucht. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen werden 2.3‐Bis‐acetoxynitrile 2, 2‐Acetoxy‐3‐chlornitrile 5 oder Enolacetate von α‐Ketonitrilen 3 als Hauptprodukte erhalten.

  研究了 2,3-环氧腈 1 对各种乙酰化剂的反应行为。根据反应条件的不同，主要产物为2,3-双-乙酰氧基腈2、2-乙酰氧基-3-氯腈5或α-酮腈3的烯醇乙酸酯。
• Svoboda, Jiri; Kocfeldova, Zuzana; Palecek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 822 - 832
  作者：Svoboda, Jiri、Kocfeldova, Zuzana、Palecek, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclization with cyano and sulfonyl epoxides. Preparation of quinoxalines and tetrahydroquinoxalines
  作者：Edward C. Taylor、Cynthia A. Maryanoff、Jerauld S. Skotnicki

  DOI：10.1021/jo01300a053

  日期：1980.6
• TAYLER E. C.; MARYANOFF C. A.; SKOTNICKI J. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2512-2515
  作者：TAYLER E. C.、 MARYANOFF C. A.、 SKOTNICKI J. S.

  DOI：——

  日期：——