4-bromo-6-methoxy-2-(methoxymethyl)-3-methylpyridine | 905557-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-6-methoxy-2-(methoxymethyl)-3-methylpyridine
• 英文别名: 4-Bromo-6-methoxy-2-(methoxymethyl)-3-methylpyridine
• CAS: 905557-12-2
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 246.104
• InChiKey: CZRKBBRSRTYEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  273.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-methoxy-2-(methoxymethyl)-3-methylpyridine 在 硫酸 、 硝酸 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4-bromo-6-methoxy-3-methyl-5-nitropyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗癌药链霉菌素CD环的合成：芳基-芳基偶联方法的研究

  摘要：

  制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶，并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而，双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物（D-环组分）与高度官能化的4-溴吡啶（C-环）偶联而制得的。然而，由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶，因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者，用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.074
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-6-甲氧基-2,3-二甲基-吡啶 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 210.0h， 生成 4-bromo-6-methoxy-2-(methoxymethyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  抗癌药链霉菌素CD环的合成：芳基-芳基偶联方法的研究

  摘要：

  制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶，并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而，双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物（D-环组分）与高度官能化的4-溴吡啶（C-环）偶联而制得的。然而，由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶，因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者，用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.074