(E)-α,β-Diphenylacrylsaeure-morpholid | 78956-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-α,β-Diphenylacrylsaeure-morpholid
• 英文别名: (E)-1-morpholino-2,3-diphenylprop-2-en-1-one；(E)-1-morpholin-4-yl-2,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 78956-19-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: ODDOUWUXFYAHHX-OBGWFSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基异丁醚 、 (E)-α,β-Diphenylacrylsaeure-morpholid 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(E)-4-isobutoxy-1,2-diphenyl-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  非对称α-烷二烯二烯的不对称布朗斯台德酸催化纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的无环α-烷氧基二烯酮的不对称纳扎罗夫环化反应。该反应以高度对映选择性的方式提供了手性环戊烯酮的进入。该反应是我们先前报道的布朗斯台德酸催化的电环化反应的补充，该反应提供了具有稠合四氢吡喃环的不同取代的旋光性环戊烯酮，且收率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/asia.201200391
• 作为产物：
  描述：

  苯可丁酸乙酸酯 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (E)-α,β-Diphenylacrylsaeure-morpholid
  参考文献：
  名称：

  Tandem alkylation–cyclization process via an O,C-dianion

  摘要：

  A general protocol for preparing densely functionalized cyclopentenones through a tandem nucleophilic addition-deprotonation-alkylation-cyclization process is described. Addition of lithioallene 2 to enamides 1 generates tetrahedral intermediate 3. Deprotonation of the gamma carbon atom of the allene function in situ, followed by trapping by a suitable electrophile and cyclization during workup leads to C6 substituted cyclopentenones 6. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.097

文献信息

• Asymmetric Cyclopentannelation. Chiral Auxiliary on the Allene
  作者：Paul E. Harrington、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol0001362

  日期：2000.8.1

  An enantioselective variant of the synthesis of cross-conjugated cyclopentenones, based on D-glucose-derived chiral auxiliaries, is described. Minor modification of the method makes it applicable to the preparation of both enantiomeric series of products. Both enantiomers of the key intermediate in our roseophilin synthesis have been prepared.

  描述了基于D-葡萄糖衍生的手性助剂合成交叉共轭环戊烯酮的对映体选择性变体。该方法的微小修改使其适用于两种对映体系列产品的制备。已经制备了我们的亲脂蛋白合成中关键中间体的两种对映体。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Carboxylation of α,β-Unsaturated Compounds with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20150043

  日期：2015.6.15

  The gaseous carbon dioxide incorporation reaction with α,β-unsaturated compounds was examined in the presence of a catalytic amount of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and using diethylzinc as a redu...

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。
• Reagent-free Nazarov cyclisations
  作者：Frederic Douelle、Lauren TalVisiting undergraduate from Barn、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b415463k

  日期：——

  A new protocol for Nazarov cyclisation is described that involves simple heating of dienones in the absence of any external Lewis acid.

  描述了一种新的纳扎罗夫环化方案，该方案涉及在没有任何外部路易斯酸的情况下简单加热二烯酮。
• The First Example of Nazarov Reactions of Vinyl Cumulenyl Ketones
  作者：Eric Leclerc、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol034110x

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] alpha-Lithio cumulenyl ethers can be prepared in situ and converted to alpha-allenyl cyclopentenones. Isomerization of the product of one such reaction has led to a furanyl cyclopentenone, the core structure of nakadomarin A.

  [反应：见正文]α-Lithio枯烯基醚可原位制备并转化为α-烯基环戊烯酮。一个这样的反应产物的异构化导致了呋喃基环戊烯酮，这是nakadomarin A的核心结构。
• Eicher, Theophil; Boehm, Siegfried; Ehrhardt, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 5, p. 765 - 788
  作者：Eicher, Theophil、Boehm, Siegfried、Ehrhardt, Heinz、Harth, Robert、Lerch, Dieter

  DOI：——

  日期：——