4-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)-5-methyl-3-nitropyridine | 905557-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)-5-methyl-3-nitropyridine
• CAS: 905557-13-3
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 291.101
• InChiKey: GEFJNONVGWFVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)-5-methyl-3-nitropyridine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(4-bromo-6-methoxy-3-methyl-5-nitropyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗癌药链霉菌素CD环的合成：芳基-芳基偶联方法的研究

  摘要：

  制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶，并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而，双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物（D-环组分）与高度官能化的4-溴吡啶（C-环）偶联而制得的。然而，由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶，因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者，用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.074
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-6-甲氧基-2,3-二甲基-吡啶 在 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 258.0h， 生成 4-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)-5-methyl-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  抗癌药链霉菌素CD环的合成：芳基-芳基偶联方法的研究

  摘要：

  制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶，并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而，双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物（D-环组分）与高度官能化的4-溴吡啶（C-环）偶联而制得的。然而，由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶，因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者，用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.074