2-(3-oxopentyl)-2-methylcyclopentane-1,3-diones | 34927-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-oxopentyl)-2-methylcyclopentane-1,3-diones
• 英文别名: 2-methyl-2-(3-oxopentyl)-1,3-cyclopentanedione；2-methyl-2-(3-oxopentyl)cyclopentane-1,3-dione；2-methyl-2-(3'-oxopentyl)cyclopenta-1,3-dione；2-methyl-2-(3-oxopentyl)cyclopetane-1,3-dione；2-Methyl-2-(3-oxopentyl)cyclopentan-1,3-dion
• CAS: 34927-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: QDQKCEIOMJUGKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxopentyl)-2-methylcyclopentane-1,3-diones 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-苯丙氨酸 、 D-camphorsulfonoc acid 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(1S,5S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-yloxy]methylthiomethane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  环戊基亚甲基-5α-ol的首次对映选择性全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮通过立体声选择的模拟10克莱森重排其次是SmI 2促进的还原环化。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环甲亚甲基编号）。

  DOI：

  10.1039/b111594b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 1-戊烯-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-(3-oxopentyl)-2-methylcyclopentane-1,3-diones
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513

文献信息

• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013058809A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  披露了一些化合物，可用于治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• Heterogeneous Amine Catalyst Grafted on Amorphous Silica: An Effective Organocatalyst for Microwave-promoted Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Water
  作者：Hisahiro Hagiwara、Sachiyo Inotsume、Masakazu Fukushima、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2006.926

  日期：2006.8

  Michael addition of a 1,3-dicarbonyl compound to an α,β-unsaturated carbonyl compound was effectively catalyzed by heterogeneous N,N-diethylaminopropylated silica gel (NDEAP) in water under microwave heating. The reaction condition was mild, practical, and environmentally benign. The sustainable nature of the catalyst was exemplified by re-use up to 5 times.

  在微波加热下，于水中，N,N-二乙基氨基丙基化硅胶（NDEAP）有效地催化1,3-二羰基化合物与α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。反应条件温和、实用且环境友好。催化剂的可持续性通过重复使用多达5次得以体现。
• General Methodologies Toward cis-Fused Quinone Sesquiterpenoids. Enantiospecific Synthesis of the epi-Ilimaquinone Core Featuring Sc-Catalyzed Ring Expansion
  作者：Hilan Kaplan、Victor Rendina、Jason Kingsbury

  DOI：10.3390/molecules22071041

  日期：——

  A stereocontrolled approach to the cis-decalin framework of clerodane diterpenes and biologically active quinone sesquiterpenes is reported. Starting from an inexpensive optically pure tetrahydroindanone, Birch reductive alkylation builds two new contiguous chiral centers—one of which is quaternary and all-carbon-substituted. Also featured is a highly regioselective diazoalkane—carbonyl homologation

  报告了一种立体控制的方法来控制 clerodane 二萜和生物活性醌倍半萜的顺式十氢化萘框架。从廉价的光学纯四氢茚满酮开始，Birch 还原烷基化构建了两个新的连续手性中心——其中一个是季铵基和全碳取代的。还具有高度区域选择性的重氮烷-羰基同系化反应，以制备 6,6-双环骨架。其中，证明了 Sc(OTf)3 作为在复杂环境中正式 1C 插入的温和催化剂的效用。
• Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction
  作者：Stephen G. Davies、Angela J. Russell、Ruth L. Sheppard、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b711171a

  日期：——

  A systematic study of the effect of substitution within the β-amino acid framework indicates that both β2- and β3-amino acids catalyse the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with poor to reasonable levels of enantioselectivity. These results led to the evaluation of the conformationally constrained β-amino acid (1R,2S)-cispentacin, which catalyses the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction with comparable or higher levels of enantioselectivity to L-proline.

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。
• Formal total synthesis of (+)-wortmannin using catalytic asymmetric intramolecular aldol condensation reaction
  作者：Hiroki Shigehisa、Takashi Mizutani、Shin-ya Tosaki、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.038

  日期：2005.5

  A catalytic process for the synthesis of optically active C4-substituted tetrahydroindandiones using an asymmetric intramolecular aldol condensation reaction was developed. When 30 mol% of phenylalanine and 50 mol% of pyridinium p-toluenesulfonate were used under highly concentrated conditions, a variety of C4-substituted tetrahydroindandiones and octahydronaphthalenediones were obtained in high yield

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。