(2α,3aα,6aβ,9aα)-dodecahydropyrido<2,1,6-de>quinolizin-2-ol | 72362-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (2α,3aα,6aβ,9aα)-dodecahydropyrido<2,1,6-de>quinolizin-2-ol
• 英文别名: (2α,3aα,6aβ,9aα)-dodecahydropyrido(2,1,6-de)quinolizin-2-ol
• CAS: 72362-35-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: KCSDELLLKGAWFT-NEBACSHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3aα,6aβ,9aα)-dodecahydropyrido<2,1,6-de>quinolizin-2-ol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 jones reagent 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 17.75h， 生成 coccinelline
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a029
• 作为产物：
  描述：

  全氢化-9b-硼杂非那烯 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 乙二胺四乙酸 、 三氟过氧乙酸 、 硫酸 、 三氧化硫 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 氢气 、 sodium acetate 、 lithium 、 lithium hydride 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 二异丙胺 、 乙硫醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 166.0h， 生成 (2α,3aα,6aβ,9aα)-dodecahydropyrido<2,1,6-de>quinolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a029

文献信息

• Structural analysis of 5-HT3 receptor antagonists: synthesis and pharmacological activity of various aromatic esters or amides derived from tropane and 1,2,6-trisubstituted piperidine
  作者：M Langlois、JL Soulier、D Yang、B Bremont、C Florac、V Rampillon、A Giudice

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90039-h

  日期：1993.1

  Preliminary results of a structure-activity relationship in the field of 5-HT3 receptor antagonists on the influence of the aromatic ring and steric hindrance around the basic nitrogen atom are reported. The favorable role of the naphthalene moiety substituted by a carbonyl function in position 1 was demonstrated by measuring the biological activity using the inhibition of the specific binding of [H-3]BRL 43694 and the inhibition of the Bezold-Jarisch reflex. Several esters and amides of 1,2,6-trisubstituted piperidine derivatives with a suitable fit with the antagonist reference compounds were synthesized. The lack of biological activity of these compounds emphasizes the importance of steric hindrance for binding with the anionic receptor site. These data confirm the major role of the tropane and quinuclidine frameworks in the potency of a number of 5-HT3 antagonists.
• Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids
  作者：Richard H. Mueller、Mark E. Thompson、Robert M. DiPardo

  DOI：10.1021/jo00186a029

  日期：1984.6