甲基6-氧代-1,3,4,6-四氢-2H-喹嗪-9-羧酸酯 | 17891-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 中文名称: 甲基6-氧代-1,3,4,6-四氢-2H-喹嗪-9-羧酸酯
• 英文名称: 4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Methoxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydrochinolizinon-(4)；4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-quinolizin-1-carboxylic acid methyl ester；4-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-chinolizin-1-carbonsaeure-methylester；Methyl 6-oxo-1,3,4,6-tetrahydro-2H-quinolizine-9-carboxylate；methyl 4-oxo-6,7,8,9-tetrahydroquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 17891-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QRGWYGYVCJSIKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  376.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-氧代-1,3,4,6-四氢-2H-喹嗪-9-羧酸酯 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-methyl (1S,10S)-4-oxooctahydroquinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Study of Some Quinolizone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a033
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 甲基6-氧代-1,3,4,6-四氢-2H-喹嗪-9-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Study of Some Quinolizone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a033

文献信息

• Using the Pummerer Cyclization−Deprotonation−Cycloaddition Cascade of Imidosulfoxides for Alkaloid Synthesis
  作者：Albert Padwa、Todd M. Heidelbaugh、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.1021/jo9915729

  日期：2000.4.1

  opening and formation of a 5-acetoxy-substituted 2(1H)-pyridone. This six-ring heterocyclic system constitutes a valuable building block for the synthesis of a variety of pyridine, quinolizidine, and clavine alkaloids. The cyclization-deprotonation-cycloaddition cascade has been successfully applied to the synthesis of the naturally occurring alkaloids onychnine, dielsiquinone, (+/-)-lupinine, (+/-)-anagyrine

  带有束缚的链烯基的亚氨基亚砜的Pummerer反应已用于几种生物碱的合成。通过将适当的酰胺与（乙基亚硫基）乙酰氯加热，然后将高碘酸钠氧化，可以轻松获得级联序列所需的亚氨基亚砜。通过用乙酸酐和对甲苯磺酸处理亚氨基亚砜而获得的最初形成的硫鎓离子与相邻的亚氨基基团反应，随后生成的氧鎓离子经历去质子化反应，生成异丁香酮偶极。该中离子甜菜碱中间体经过相邻的pi键易发生分子内偶极环加成反应。将所得的环加合物暴露于另外的乙酸酐中导致开环并形成5-乙酰氧基取代的2（1H）-吡啶酮。这种六环杂环系统构成了合成各种吡啶，喹喔啉和锁骨生物碱的有价值的组成部分。环化-去质子化-环加成级联反应已成功地应用于天然存在的生物碱on药碱，地西醌，（+/-）-羽扇豆碱，（+/-）-anagyrine，（+/-）-pumiliotoxin C和（ +/-）-肋骨
• 一种环状取代的2-吡啶酮类化合物的制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117624160A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种环状取代的2‑吡啶酮类化合物的制备方法，所述制备方法包括：在可见光和惰性气氛存在下，将式(Ⅰa′)或式(Ⅰb′)所示化合物与有机溶剂、催化剂、还原剂、碱接触使反应。本发明制备方法可高效经济、绿色地制备环状取代的2‑吡啶酮类化合物，且原料易得，操作简单，反应条件温和，底物普适性好，产率高，所制备的环状取代的2‑吡啶酮类化合物可广泛地应用于药物化学和有机化学领域；#imgabs0#
• New Application of the Pummerer Reaction of Imidosulfoxides for the Generation of Mesoionic Dipoles
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo961986r

  日期：1997.2.1