1-甲酰基-4-氧代-4H-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 | 337909-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 中文名称: 1-甲酰基-4-氧代-4H-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 1-甲酰基-4-氧代-4H-羟基嗪-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-formyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-formyl-4-oxoquinolizine-3-carboxylate
• CAS: 337909-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: FWIIXJDAGLXBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰基-4-氧代-4H-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 在 甲烷磺酸 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-(2,7-difluoro-6-hydroxy-4,5-bis(1,2,3-dithioarsol-2-yl)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于特定蛋白质标记的 FlAsH 型 Mg2+荧光探针的设计与合成

  摘要：

  虽然镁离子 (Mg(2+)) 是细胞中含量最丰富的二价阳离子之一，并且已知在许多生理过程中发挥关键作用，但其动员和潜在机制仍然未知。在这里，我们描述了一种新型荧光 Mg(2+) 探针“KMG-104-AsH”，由高选择性荧光 Mg(2+) 探针“KMG-104”和荧光可恢复探针“FlAsH”组成"，与四半胱氨酸肽标签 (TCtag) 特异性结合，该标签可以通过遗传方式整合到任何蛋白质中。该探针是为细胞内Mg(2+) 浓度局部变化的分子成像而开发的。合成了KMG-104-AsH，并在溶液中研究了其光学性质。通过与 TCtag 肽和 Mg(2+) 结合，KMG-104-AsH（在 λ(em/max) = 540 nm）的荧光强度增加了 10 倍以上，并且探针对 Mg 具有高度选择性(2+) (K(d/Mg) = 1.7 mM，K(d/Ca) ≫ 100 mM)。探针在 HeLa 细胞中成像 Mg(2+)

  DOI：

  10.1021/ja410031n
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氧代-4H-喹嗪-3-羧酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-甲酰基-4-氧代-4H-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  荧光活化的探针的胞内镁成像2+  †

  摘要：

  描述了一种可活化的BODIPY探针，可用于游离Mg 2+的体外检测和荧光细胞成像，而不受Ca 2+的干扰。在检测到生理浓度的Mg 2+时，由于荧光团的旋转减少和基于喹oli嗪的核心的有效螯合，观察到了探针的荧光放大。

  DOI：

  10.1039/c7ob02965a

文献信息

• [EN] QUINOLIZIDINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE LA QUINOLIZIDINONE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009051715A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention is directed to spiropiperidine compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的螺环哌啶化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Design and Synthesis of Highly Sensitive and Selective Fluorescein-Derived Magnesium Fluorescent Probes and Application to Intracellular 3D Mg²⁺ Imaging
  作者：Hirokazu Komatsu、Naoko Iwasawa、Daniel Citterio、Yoshio Suzuki、Takeshi Kubota、Kentaro Tokuno、Yoshiichiro Kitamura、Kotaro Oka、Koji Suzuki

  DOI：10.1021/ja049624l

  日期：2004.12.1

  fields of pharmacology and cellular biology. To accomplish the dynamic and three-dimensional imaging of intracellular Mg2+, there is a strong desire for the development of optimized Mg2+ fluorescent probes. In this paper we describe the design, synthesis, and cellular application of the three novel Mg2+ fluorescent probes KMG-101, -103, and -104. The compounds of this series feature a charged beta-diketone

  细胞内镁离子的作用在药理学和细胞生物学领域受到高度关注。为了实现细胞内Mg2+的动态三维成像，迫切需要开发优化的Mg2+荧光探针。在本文中，我们描述了三种新型 Mg2+ 荧光探针 KMG-101、-103 和 -104 的设计、合成和细胞应用。该系列化合物的特点是带电荷的 β-二酮作为 Mg2+ 的特异性结合位点，荧光素残基作为荧光团，可以用 Ar+ 激光激发，例如广泛用于共聚焦扫描显微镜。这种分子设计导致对 Mg2+ 离子的强烈关断型荧光响应。两种荧光探针 KMG-103 和 -104 显示出合适的解离常数 (Kd, Mg2+ = 2 mM) 以及在细胞内镁离子浓度范围 (0.1-6 mM) 内荧光增强近 10 倍，从而实现高对比度、灵敏和选择性的 Mg2+ 测量。对于细胞内应用，合成了透膜探针 KMG-104AM 并成功整合到 PC12 细胞中。在将线粒体解偶联剂 FCCP 应用于掺入
• Highly selective, red emitting BODIPY-based fluorescent indicators for intracellular Mg²⁺imaging
  作者：Qitian Lin、Daniela Buccella

  DOI：10.1039/c8tb01599f

  日期：——

  dependence in the physiologically relevant range. The choice of alkoxy groups decorating the styryl BODIPY core does not influence the basic photophysical and metal binding properties of the compounds, but has a marked effect on their intracellular retention and thus in their applicability for detection of cellular Mg2+ by fluorescence imaging. In particular, we demonstrate the utility of a triethyleneglycol

  大多数 Mg 2+荧光指示剂对其他二价阳离子（尤其是 Ca 2+ ）的选择性较差，因此不能提供涉及此类金属的过程中细胞 Mg 2+浓度的可靠信息。我们报告了一套新的高选择性荧光指示剂，其基于烷氧基苯乙烯基功能化的 BODIPY 荧光团，并装饰有 4-oxo-4 H -quinolizine-3-carbic Acid 金属结合部分。新型传感器MagQ1和MagQ2在 600 nm 以上显示吸收和发射最大值，在水性缓冲液中配位 Mg 2+后，荧光增强了 29 倍，并具有良好的量子产率 ( Φ > 0.3)。对 Mg 2+的荧光响应不受细胞环境中通常存在的竞争性二价阳离子的影响，并且在生理相关范围内表现出最小的 pH 依赖性。装饰苯乙烯基BODIPY核心的烷氧基的选择不会影响化合物的基本光物理和金属结合特性，但对其细胞内保留具有显着影响，因此对其通过荧光成像检测细胞Mg 2+的适用性具有显着影
• [EN] QUINOLIZIDINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE TYPE QUINOLIZIDINONE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009094279A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention is directed to compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及化合物(I)的公式，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗涉及M1受体的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。
• Design, Synthesis and Anti-HIV Integrase Evaluation of 4-Oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yi-Sheng Xu、Cheng-Chu Zeng、Zi-Guo Jiao、Li-Ming Hu、Ru-gang Zhong

  DOI：10.3390/molecules14020868

  日期：——

  4-Oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid derivatives bearing sulfamido, carboxylamido, benzimidazole and benzothiazole substituents have been designed and synthesized. The structures of these new compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C- NMR, IR and ESI (or HRMS) spectra. Compounds were screened for possible HIV integrase inhibitory activity.

  4-Oxo-4H-quinolizine-3-羧酸衍生物已被设计并合成了带有磺酰胺、羧酰胺、苯并咪唑和苯并噻唑取代基的衍生物。这些新化合物的结构由 1H-NMR、13C-NMR、IR 和 ESI（或 HRMS）光谱证实。筛选化合物的可能的 HIV 整合酶抑制活性。