4,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-ethynylquinoline | 185316-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-ethynylquinoline
• 英文别名: 7-ethynyl-4,4-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 185316-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JUTJUJLLYIKRDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-ethynylquinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4,4-Dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-ylethynyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 3,4-(1H)-dihydroquinolin-2-one analogs of retinoic acid

  摘要：

  Retinoids are natural and synthetic analogs of the hormone retinoic acid. Retinoids are currently being investigated clinically as drugs in several areas, including dermatology and oncology. We report the synthesis and biological activity of a new series of potent, RAR-specific retinoids substituted with a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or a 3,4-(1H)-dihydroquinolin-2-one group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00435-6
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-4,4-二甲基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-ethynylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 3,4-(1H)-dihydroquinolin-2-one analogs of retinoic acid

  摘要：

  Retinoids are natural and synthetic analogs of the hormone retinoic acid. Retinoids are currently being investigated clinically as drugs in several areas, including dermatology and oncology. We report the synthesis and biological activity of a new series of potent, RAR-specific retinoids substituted with a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or a 3,4-(1H)-dihydroquinolin-2-one group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00435-6

文献信息

• Acetylenes disubstituted with a phenyl or heteroaryl group and a
  申请人：Allergan

  公开号：US05616712A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Compounds of the formula ##STR1## where the symbols are defined as in the specification.

  式子为##STR1##的化合物，其中符号的定义如规范中所述。
• QUINOLYL-ETHYNYL DERIVATIVES HAVING RETINOID-LIKE ACTIVITY
  申请人：Allergan

  公开号：EP0825986A1

  公开（公告）日：1998-03-04
• US5616712A
  申请人：——

  公开号：US5616712A

  公开（公告）日：1997-04-01
• [EN] QUINOLYL-ETHYNYL DERIVATIVES HAVING RETINOID-LIKE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLYL-ETHYNYL PRESENTANT UNE ACTIVITE DE TYPE RETINOIDE
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1996036609A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) Compounds of formula (1) where the dotted lines represent a bond or the absence of a bond; R1 is H, lower alkyl of 1 to 10 carbons, lower alkenyl of 2 to 10 carbons, phenyl C1-C6 lower alkyl, phenyl C2-C6 lower alkenyl, heteroaryl C1-C6 lower alkyl, heteroaryl C2-C6 lower alkenyl, or R1 is absent; X is S, R5S or R5O where R5 is lower alkyl of 1 to 10 carbons, lower alkenyl of 2 to 10 carbons, phenyl C1-C6 lower alkyl, phenyl C2-C6 lower alkenyl, heteroaryl C1-C6 lower alkyl, heteroaryl C2-C6 lower alkenyl, with the proviso that when R1 is H then X is S; R2 and R3 are hydrogen, lower alkyl of 1-6 carbons, or halogen; R4 is hydrogen, lower alkyl of 1-6 carbons, halogen, OR11, SR11, OCOR11, SCOR11, NH2, NHR11, N(R11)2, NHCOR11 or NR11COR11; Y is phenyl or a heteroaryl group selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl and oxazolyl; A is (CH2)n where n is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, or CR7OR13O, where R7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoid-like biological activity.(FR) L'invention porte sur des composés de la formule (I) ayant une activité biologique de type rétinoïde. Dans cette formule, les lignes en pointillé représentent une laison ou l'absence d'une liaison, R1 représente H, alkyle inférieur comportant de 1 à 10 atomes de carbone, alcényle inférieur comportant de 2 à 10 atomes de carbone, phényle-alkyle inférieur C1-C6, phényle-alcényle inférieur C2-C6, hétéroaryle-alkyle inférieur C1-C6, hétéroaryle-alcényle inférieur C2-C6 ou bien R1 est absent; X représente S, R5S ou R5O, où R5 représente alkyle inférieur comportant de 1 à 10 atomes de carbone, alcényle inférieur comportant 2 à 10 atomes de carbone, phényle-alkyle inférieur C1-C6, phényle-alcényle inférieur C2-C6, hétéroaryle-alkyle inférieur C1-C6, hétéroaryle-alcényle inférieur C2-C6, à cette condition que lorsque R1 représente H, X représente S; R2 et R3 représentent hydrogène, alkyle inférieur comportant de 1 à 6 atomes de carbone, ou halogène; R4 représente hydrogène, alkyle inférieur comportant de 1 à 6 atomes de carbone, halogène, OR11, SR11, OCOR11, SCOR11, NH2, NHR11, N(R11)2, NHCOR11 ou NR11COR11; Y représente un groupe phényle ou hétéroaryle choisi dans un groupe constitué de pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle et oxazolyle; A représente (CH2)n où n vaut entre 0 et 5 et représente alkyle à chaîne ramifiée comportant de 3 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle comportant de 3 à 6 atomes de carbone, alcényle comportant de 2 à 6 atomes de carbone et ayant une ou deux doubles liaisons, alcynyle comportant de 2 à 6 atomes de carbone et ayant une ou deux triples liaisons; B représente hydrogène, COOH ou un sel de celui-ci, acceptable du point de vue pharmaceutique, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, ou CR7OR13O, où R7 représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle comportant de 1 à 10 atomes de carbone, où R8 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle comportant de 5 à 10 atomes de carbone ou bien R8 représente phényle ou alkylphényle inférieur; R9 et R10 représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle comportant de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle comportant de 5 à 10 atomes de carbone ou bien phényle ou alkylphényle inférieur; R11 représente alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur; R12 représente alkyle inférieur et R13 représente un radical alkyle bivalent comportant de 2 à 5 atomes de carbone.
• Synthesis and biological activity of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 3,4-(1H)-dihydroquinolin-2-one analogs of retinoic acid
  作者：Richard L. Beard、Min Teng、Diana F. Colon、Tien T. Duong、Scott M. Thacher、Taghreed Arefieg、Roshantha A.S. Chandraratna

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00435-6

  日期：1997.9

  Retinoids are natural and synthetic analogs of the hormone retinoic acid. Retinoids are currently being investigated clinically as drugs in several areas, including dermatology and oncology. We report the synthesis and biological activity of a new series of potent, RAR-specific retinoids substituted with a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or a 3,4-(1H)-dihydroquinolin-2-one group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.