铺地蜈蚣碱 | 6880-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 中文名称: 铺地蜈蚣碱
• 英文名称: cernuine
• 英文别名: (1S,7S,9R,11S,13S)-11-methyl-2,17-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-3-one
• CAS: 6880-84-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: IWSJXTCXZSUCNS-LXFSFDBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铺地蜈蚣碱 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.8 mg的产率得到cernuine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新phlegmarane型，cernuane型，并从两个品种的叶甲生物碱石松

  摘要：

  两种新的依帕玛烷型生物碱，cermizines A（1）和B（2），三种新的喹诺酮类生物碱，cermizine C（3）和senepodines G（4）和H（5），以及一种新的C 16 N 2型生物碱，由已分离出喹喔嗪和哌啶环中的cermizine D（6），以及两个新的cernuane型生物碱，cernuine N -oxide （7）和lycocernuine N- oxide （8），以及cernuine（9）和lycocernuine（10从球杆苔）石松cernuum和羊草（L. chinense）。的相对立体化学1 - 4和6，和的绝对立体化学5，7，和8通过NOESY的相关性，改性Mosher氏法，化学转化，和计算方法的组合阐明。cerrmizine D（6）可能是天竺葵型生物碱（例如7 – 10）的生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.106
• 作为产物：
  描述：

  dehydrocernuine 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到铺地蜈蚣碱
  参考文献：
  名称：

  对于cernuane型和喹嗪啶型的全合成的发散方法石松生物碱

  摘要：

  描述了天南星型和喹oli嗪型Lycopodium生物碱的不同总合成。两种生物碱的通用中间体5实际上是通过有机催化α-胺化反应从（+）香茅醛中组装而成的，然后构建了用于非对映选择性烯丙基化的恶唑烷酮。关键化合物5被转化为cermizine C（3），然后通过区域选择性Polonovsky-Potier反应又被转化为senepodine G（4）。代表性的鹿角烷型生物碱（-）-鹿氨酸（1）以及（+）-cermizine D（2）的总合成也由5完成 通过利用不对称转移氨基烯丙基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.067

文献信息

• First Asymmetric Total Syntheses of Cernuane-Type Lycopodium Alkaloids, Cernuine, and Cermizine D
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ol800574v

  日期：2008.5.1

  The first total syntheses of two cernuane-type Lycopodium alkaloids, (-)-cernuine and (+)-cermizine D, were accomplished starting from (+)-citronellal. The syntheses involved organocatalytic alpha-amination to afford oxazolidinone, which is used for diastereoselective allylation, and asymmetric transfer aminoallylation followed by stereoselective construction of an aminal moiety as key steps.

  从（+）-香茅醛开始完成两种鹿尾草型石蒜碱生物碱（-）-鹿氨酸和（+）-cermizine D的第一个总合成。合成过程涉及有机催化的α-氨基化反应，以提供恶唑烷酮（用于非对映选择性烯丙基化）和不对称转移氨基烯丙基化，然后立体选择性地构建氨基部分，这是关键步骤。