2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline | 3813-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one；2-(p-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-4-quinolone；2-(4-Methoxyphenyl)-4-quinolinol；2-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 3813-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YKUDSEKRLNZNTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline 在 碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-iodo-2-(4'-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-卤代喹啉-4（1 H）-one衍生物的合成及化学转化的进一步研究

  摘要：

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430203
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化新方法获得2-取代的喹啉-4-酮

  摘要：

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151327

文献信息

• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• In quest of small-molecules as potent non-competitive inhibitors against influenza
  作者：Khushboo Malbari、Priyanka Saha、Mamta Chawla-Sarkar、Shanta Dutta、Swita Rai、Mamata Joshi、Meena Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105139

  日期：2021.9

  neuraminidase, unlike sialic acid and oseltamivir in molecular docking studies. All molecules reduced the viral titer and exhibited non-cytotoxicity along with cryo-protective property towards MDCK cells. Molecules (Z)-2-(3′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2f), (Z)-2-(4′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2g) and 2-(2′-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one (3a) were the most interesting

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC
• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。
• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。