3-iodo-2-(4'-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one | 876460-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2-(4'-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one；3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 876460-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₄INO₂
• 分子量: 391.208
• InChiKey: NBITYNWIQDHYIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(4'-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.53h， 生成 4-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylfuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones的合成与环化研究

  摘要：

  通过2-芳基-3-碘-1-甲基-1-甲基喹啉-4（1 H）的Heck反应合成（E）-2-芳基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-描述了一种与苯乙烯的化合物。可以通过两步转化有效地获得2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4（1 H）-one，将其甲基化，然后将N-（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺原位环化为2-甲基2-芳基-1-甲基喹啉-4（1 H）-一，用碘和催化量的Can进行选择性3-碘化。（E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）的环化研究）-酮在高温或光诱导的电环化反应下会生成4-芳基-2-苯基呋喃[3,2- c ]喹啉和12-甲基-5-苯基苯并[ c ] ac啶7（12 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.058
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基喹啉-4-酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-iodo-2-(4'-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones的合成与环化研究

  摘要：

  通过2-芳基-3-碘-1-甲基-1-甲基喹啉-4（1 H）的Heck反应合成（E）-2-芳基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-描述了一种与苯乙烯的化合物。可以通过两步转化有效地获得2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4（1 H）-one，将其甲基化，然后将N-（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺原位环化为2-甲基2-芳基-1-甲基喹啉-4（1 H）-一，用碘和催化量的Can进行选择性3-碘化。（E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）的环化研究）-酮在高温或光诱导的电环化反应下会生成4-芳基-2-苯基呋喃[3,2- c ]喹啉和12-甲基-5-苯基苯并[ c ] ac啶7（12 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.058

文献信息

• A General Copper Powder-Catalyzed Ullmann-Type Reaction of 3-Halo-4(1<i>H</i>)-quinolones With Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1021/jo200680j

  日期：2011.6.17

  3-(N-Substituted) 4(1H)-quinolinones were synthesized using the copper-catalyzed Ullmann C–N bond forming strategy in moderate to quantitative yields. Starting from 3-halo-4(1H)-quinolones, various nucleophiles including amides, lactams, sulfonamides and NH-containing azoles have been used successfully. In all cases, the reactions take place rapidly in toluene and proceed by using copper powder as

  使用铜催化的Ullmann C–N键形成策略以中等至定量的产率合成了3-（N-取代的）4（1 H）-喹啉酮。从3-卤代-4（1 H）-喹诺酮类化合物开始，已成功使用了各种亲核试剂，包括酰胺，内酰胺，磺酰胺和含NH的唑。在所有情况下，反应都在甲苯中迅速进行，并通过使用铜粉作为催化剂，DMEDA作为配体和K 2 CO 3作为碱进行。此外，在我们的Cu / DMEDA催化剂体系下，其他相关杂环，例如3-溴喹啉-2（1 H）-ones，3-溴香豆素和3,5-二溴-2-吡啶酮显示出与各种亲核试剂的良好或非常高的反应性。 。
• Synthesis and further studies of chemical transformation of the 2-aryl-3-halogenoquinolin-4(1<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Malose J. Mphahlele、Mutshinyalo S. Nwamadi、Peace Mabeta

  DOI：10.1002/jhet.5570430203

  日期：2006.3

  brominated and iodinated derivatives were prepared from the corresponding 2-arylquinolin-4(1H)-ones and their NMe-4-oxo derivatives using pyridinium tribromide in acetic acid or iodine-Na2CO3 mixture in THF. The results of further studies of chemical transformation of the prepared α-haloenones and preliminary antitumour activity of the 3-bromo NH-4-oxo and NMe-4-oxo derivatives are also described.

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。
• Selective endo and exo Iodocyclizations in the Synthesis of Quinolines and Indoles
  作者：Karl O. Hessian、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol052518j

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A simple, efficient method for a divergent synthesis of indoles, quinolines, and quinolinones using a highly selective endo/exo iodocyclization procedure is described.

  [反应：见正文]描述了一种简单，有效的方法，该方法使用高度选择性的内/外碘代环化方法进行吲哚，喹啉和喹啉酮的发散合成。
• Synthesis and cyclisation studies of (E)-2-aryl-1-methyl-3-styrylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Djenisa H.A. Rocha、Diana C.G.A. Pinto、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.058

  日期：2015.10

  The synthesis of (E)-2-aryl-1-methyl-3-styrylquinolin-4(1H)-ones, through the Heck reaction of 2-aryl-3-iodo-1-methyl-quinolin-4(1H)-ones with styrene is described. 2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4(1H)-ones can be obtained efficiently in a two-step transformation, methylation followed by in situ cyclization of N-(2-acetylphenyl)benzamides into 2-aryl-1-methylquinolin-4(1H)-ones, which underwent

  通过2-芳基-3-碘-1-甲基-1-甲基喹啉-4（1 H）的Heck反应合成（E）-2-芳基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-描述了一种与苯乙烯的化合物。可以通过两步转化有效地获得2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4（1 H）-one，将其甲基化，然后将N-（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺原位环化为2-甲基2-芳基-1-甲基喹啉-4（1 H）-一，用碘和催化量的Can进行选择性3-碘化。（E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）的环化研究）-酮在高温或光诱导的电环化反应下会生成4-芳基-2-苯基呋喃[3,2- c ]喹啉和12-甲基-5-苯基苯并[ c ] ac啶7（12 H）-酮。