3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one | 502841-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 502841-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: OBALQPJUEASFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-卤代喹啉-4（1 H）-one衍生物的合成及化学转化的进一步研究

  摘要：

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430203
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-卤代喹啉-4（1 H）-one衍生物的合成及化学转化的进一步研究

  摘要：

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430203

文献信息

• Synthesis and further studies of chemical transformation of the 2-aryl-3-halogenoquinolin-4(1<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Malose J. Mphahlele、Mutshinyalo S. Nwamadi、Peace Mabeta

  DOI：10.1002/jhet.5570430203

  日期：2006.3

  brominated and iodinated derivatives were prepared from the corresponding 2-arylquinolin-4(1H)-ones and their NMe-4-oxo derivatives using pyridinium tribromide in acetic acid or iodine-Na2CO3 mixture in THF. The results of further studies of chemical transformation of the prepared α-haloenones and preliminary antitumour activity of the 3-bromo NH-4-oxo and NMe-4-oxo derivatives are also described.

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。
• Design, synthesis, molecular docking, and biological studies of novel phytoestrogen-tanaproget hybrids
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Nikhil Kumar、Alok Patel、Partha Roy、Vikas Pruthi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2016.1144768

  日期：2016.3.3

  ABSTRACT A diverse range of novel and highly functionalized flavonoid-based tanaproget hybrids were synthesized and evaluated in vitro for their antimicrobial and antiproliferative activities. Novel products were synthesized in good yields (81–95%) under Pd-catalyzed reaction from bromo flavones and tanaproget boronic acids within 18–20 min at 60 °C. Bioassay results exhibited excellent activities

  摘要合成了多种新型和高度功能化的基于黄酮类化合物的 tanaproget 杂种，并在体外评估了它们的抗菌和抗增殖活性。在溴黄酮和 tanaproget 硼酸的 Pd 催化反应下，在 60°C 下，在 18-20 分钟内以良好的收率（81-95%）合成了新产品。生物测定结果对激素依赖性和激素非依赖性人乳腺癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、DU-145、PC-3 和 HeLa）均表现出优异的活性。其中，化合物4e、9a、9c、9e、9g、9h、9m和9n表现出优异的活性。与氟康唑相比，发现化合物 4d、4o 和 9o 对白色念珠菌具有同等效力。化合物5c对金黄色葡萄球菌表现出更好的抗菌活性。化合物 5a、9i、9o、和 10c 已显示出令人钦佩的对大肠杆菌的抗菌活性。图形概要
• A facile approach for the synthesis of novel 1-oxa- and 1-aza-flavonyl-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-ones by microwave enhanced Suzuki–Miyaura coupling using bidentate chromen-4-one-based Pd(<scp>ii</scp>)–diimine complex as catalyst
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15274g

  日期：——

  to diversely substituted 1-oxa- and 1-aza-flavonyl-4-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-ones using the microwave assisted phosphine-free Suzuki coupling of bromo flavones with boronic acids using a chromen-4-one-containing Pd(II)–diimine complex (C) as catalyst under aerobic conditions is reported. A small amount of the catalyst (0.3 mol%) was found to be highly effective for coupling to form the products

  使用微波辅助的无膦Suzuki轻松获得不同取代的1-oxa-和1-aza-flavonyl-4-methyl-1 H -benzo [ d ] [1,3] oxazin-2（4 H）-ones溴黄酮与含硼酸的硼酸的耦合使用含铬4的Pd（II）-二亚胺络合物（C据报道在有氧条件下作为催化剂。发现少量的催化剂（0.3摩尔％）对于在温和的反应条件下以18-20分钟的非常高的收率偶合形成产物非常有效。该催化体系与广泛范围的烯烃或芳基溴化物以及芳基或杂芳基硼酸兼容。在筛选了各种催化条件后，发现双齿席夫碱配体的Pd络合物能够有效催化这些反应，产率高达95％。还描述了溶剂，碱和催化剂负载量对偶联反应的影响。
• Solution phase, solid state and computational structural studies of the 2-aryl-3-bromoquinolin-4(1H)-one derivatives1
  作者：Malose J. Mphahlele、Manuel A. Fernandes、Ahmed M. El-Nahas、Henrik Ottosson、Stephen M. Ndlovu、Happy M. Sithole、Bongumusa S. Dladla、Danita De Waal

  DOI：10.1039/b206657b

  日期：2002.12.6

  The structures of the potentially tautomeric 2-aryl-3-bromoquinolin-4(1H)-ones were studied using spectroscopic (NMR, IR and mass), X-ray crystallographic and computational techniques. These systems are found to exist in solution (1H NMR and 13C NMR) and solid state (IR and X-ray) as the NH-4-oxo derivatives, and their carbonyl nature is also corroborated by comparison of their spectroscopic data with those of the corresponding N-methylated and O-methylated derivatives. The presence of the quinolinol (hydroxyquinoline) isomer in the gas phase is confirmed by low and high resolution mass spectrometry.

  利用光谱学（核磁共振、红外光谱和质谱）、X射线晶体学和计算技术研究了可能发生互变的2-芳基-3-溴喹啉-4(1H)-酮的结构。发现这些系统在溶液（1H NMR和13C NMR）和固态（IR和X射线）中以NH-4-氧代衍生物的形式存在，并且通过将其光谱数据与相应的N-甲基化和O-甲基化衍生物进行比较，也证实了它们的羰基性质。通过低分辨率和高分辨率质谱法证实了气相中喹啉醇（羟基喹啉）异构体的存在。
• Mphahlele, Malose J., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 4, p. 196 - 198
  作者：Mphahlele, Malose J.

  DOI：——

  日期：——