(R)-2-methyl-3-[(1-phenylethyl)amino]but-2-enoic acid ethyl ester | 179320-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-[(1-phenylethyl)amino]but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-methyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 179320-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: GAEGFWYLCGCNJJ-YLGBQOPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-[(1-phenylethyl)amino]but-2-enoic acid ethyl ester 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Saudin 的对映选择性全合成。绝对配置的确定

  摘要：

  描述了 (+)- 和 (-)-saudin（一种天然存在的降血糖二萜）的短有效对映选择性合成。这种合成首次建立了天然 (-)-saudin 的绝对构型。关键步骤包括通过不对称迈克尔反应对二甲基哈格曼酯进行对映选择性构建，以及通过新型 Ti (IV) 促进的克莱森重排建立关键的 1,3 位四元中心。多环缩酮骨架的组装很可能在动力学控制下通过在最后阶段通过氧鎓离子中间体形成 C1 氧-C7 键而进行。

  DOI：

  10.1021/ja017194i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(R)-2-methyl-3-[(1-phenylethyl)amino]but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Easy access to optically active Hagemann's esters

  摘要：

  The synthesis of optically active Hagemann's esters was investigated. The starting materials in this approach were enamino esters (R,Z)-8, prepared through the condensation of keto ester 6 with (R)-1-phenylethylamine 7. Michael addition reaction of the enamino esters (R,Z)-8 with methyl vinyl ketone gave the expected adducts 10 with good e.e.s of 93-96%. Subsequent annulation of the adducts furnished optically active Hagemann's esters. (C) 2001 Elsevier Science ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00105-7

文献信息

• Barta, Nancy S.; Brode, Adam; Stille, John R., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 14, p. 6201 - 6206
  作者：Barta, Nancy S.、Brode, Adam、Stille, John R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Reduction of Enantiopure β-Enamino Esters by Hydride:  A Convenient Synthesis of Both Enantiopure β-Amino Esters
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1021/jo960107y

  日期：1996.1.1

  The reduction of enantiopure beta-enamino esters 1 with sodium triacetoxyborohydride in acetic acid is described. This occurs with good diastereo- and enantioselectivity to yield beta-amino esters 2 and 3 (after hydrogenolysis of the N-chiral group). A model is reported for the origin of the stereoselectivity through an enol ester-diacetoxyborohydride 6, which affords the intramolecular reduction. By choosing the appropriate chiral amine, this procedure allows a straightforward preparation of both the enantiopure beta-amino esters and derivatives with known biological activity, using readily available starting materials and inexpensive reagents and conditions.
• Easy access to optically active Hagemann's esters
  作者：Mohammed Nour、Kimny Tan、Raphael Jankowski、Christian Cavé

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00105-7

  日期：2001.4

  The synthesis of optically active Hagemann's esters was investigated. The starting materials in this approach were enamino esters (R,Z)-8, prepared through the condensation of keto ester 6 with (R)-1-phenylethylamine 7. Michael addition reaction of the enamino esters (R,Z)-8 with methyl vinyl ketone gave the expected adducts 10 with good e.e.s of 93-96%. Subsequent annulation of the adducts furnished optically active Hagemann's esters. (C) 2001 Elsevier Science ltd. All rights reserved.
• An Enantioselective Total Synthesis of (+)- and (−)-Saudin. Determination of the Absolute Configuration
  作者：Robert K. Boeckman,、Maria del Rosario Rico Ferreira、Lorna H. Mitchell、Pengcheng Shao

  DOI：10.1021/ja017194i

  日期：2002.1.1

  A short efficient enantioselective synthesis of both (+)- and (-)-saudin, a naturally occurring hypoglycemic diterpene, is described. This synthesis establishes the absolute configuration of natural (-)-saudin for the first time. The key steps include the enantioselective construction of a dimethyl Hagemann's ester by an asymmetric Michael reaction and establishment of the key 1,3 disposed quaternary

  描述了 (+)- 和 (-)-saudin（一种天然存在的降血糖二萜）的短有效对映选择性合成。这种合成首次建立了天然 (-)-saudin 的绝对构型。关键步骤包括通过不对称迈克尔反应对二甲基哈格曼酯进行对映选择性构建，以及通过新型 Ti (IV) 促进的克莱森重排建立关键的 1,3 位四元中心。多环缩酮骨架的组装很可能在动力学控制下通过在最后阶段通过氧鎓离子中间体形成 C1 氧-C7 键而进行。