6-chloro-3,4-dihydro-(1H)-quinoline-2-thione | 51592-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-(1H)-quinoline-2-thione
• 英文别名: 6-chloro-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-thione；6-chloro-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 51592-49-5
• 化学式: C₉H₈ClNS
• 分子量: 197.688
• InChiKey: SENNPAZFZFGURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,4-dihydro-(1H)-quinoline-2-thione 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-methyl-8-chloro-2,3,5,6-tetrahydro-(1H)-benzo[c]quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Modification of the Aza-Robinson Annulation for the Synthesis of 4-Methyl-Benzo[c]quinolizin-3-ones, Potent Inhibitors of Steroid 5α-Reductase 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000603t
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到6-chloro-3,4-dihydro-(1H)-quinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Modification of the Aza-Robinson Annulation for the Synthesis of 4-Methyl-Benzo[c]quinolizin-3-ones, Potent Inhibitors of Steroid 5α-Reductase 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000603t

文献信息

• Dérivés hétérocycliques, leurs procédés de préparation,médicaments les contenant, utiles notamment comme inhibiteurs de l'aldose réductase
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0162776A2

  公开（公告）日：1985-11-27

  L'invention concerne de nouveaux composés de formule: Inhibiteurs de l'aldose réductase. Traitement de certaines complications du diabète.

  本发明涉及新的式化合物： 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• “Methylene Bridge” to 5-HT₃ Receptor Antagonists: Conformationally Constrained Phenylguanidines
  作者：Ahmed S. Abdelkhalek、Genevieve S. Alley、Osama I. Alwassil、Shailesh Khatri、Philip D. Mosier、Heather L. Nyce、Michael M. White、Marvin K. Schulte、Małgorzata Dukat

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00431

  日期：2019.3.20

  Arylguanidines, depending upon their aromatic substitution pattern, display varying actions at 5-HT3 receptors (e.g., partial agonist, agonist, superagonist). Here, we demonstrate that conformational constraint of these agents as dihydroquinazolines (such as A6CDQ; 1) results in their conversion to 5-HT3 receptor antagonists. We examined the structure activity relationships of 1. Replacement/removal of any of the guanidinium nitrogen atoms of 1 resulted in decreased affinity. All three nitrogen atoms of 1 are necessary for optimal binding affinity at 5-HT3 receptors. Introduction of substituents as small as an N2-methyl group abolishes affinity. The results are consistent with homology modeling/docking studies and binding data from site-directed mutagenesis studies. Introducing a "methylene bridge" to the arylguanidine structure, regardless of its functional activity, results in a 5-HT3 receptor antagonist.
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (1$i(H))-BENZO C]QUINOLIZIN-3-ONES DERIVATIVES
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1102765A1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US6723850B1
  申请人：——

  公开号：US6723850B1

  公开（公告）日：2004-04-20
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (1H)-BENZO[C]QUINOLIZIN-3-ONES DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES DE (1H)-BENZO[C]QUINOLIZIN-3-ONES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2000008019A1

  公开（公告）日：2000-02-17

  The present invention refers to a process for the preparation of (1H)-benzo[c]quinolizin-3-ones derivatives of general formula (I) which involves only three steps and the use, as starting products, of commercially available, or easily preparable, compounds. The compounds of formula (I) are useful as inhibitors of 5α-reductases.