(E)-(3R,4S)-7-allyloxy-4-ethyl-1-(triisopropylsilanyl)hept-5-en-1-yn-3-ol | 1120309-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(3R,4S)-7-allyloxy-4-ethyl-1-(triisopropylsilanyl)hept-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-(3R,4S)-7-allyloxy-4-ethyl-1-(triisopropylsilyl)hept-5-en-1-yn-3-ol；(E,3R,4S)-4-ethyl-7-prop-2-enoxy-1-tri(propan-2-yl)silylhept-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1120309-04-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 350.617
• InChiKey: PYZMFFTXNPKIJB-GOHIESPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4S)-7-allyloxy-4-ethyl-1-(triisopropylsilanyl)hept-5-en-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(E)-(3R,4S)-7-allyloxy-4-ethylhept-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  趋于趋同的光触霉素和亮氨酸

  摘要：

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.050
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 在 N-甲基吗啉 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 锌 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (E)-(3R,4S)-7-allyloxy-4-ethyl-1-(triisopropylsilanyl)hept-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  趋向于磷酸霉素的C1-C11亚基的融合方法和磷酸霉素B的形式合成

  摘要：

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol8029142

文献信息

• A convergent approach toward phoslactomycins and leustroducsins
  作者：Valérie Druais、Michael J. Hall、Camilla Corsi、Sebastian V. Wendeborn、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.050

  日期：2010.8

  reported. A formal synthesis of phoslactomycin B was achieved in which the key steps are a [2,3]-Wittig rearrangement to control the C4 and C5 stereocenters, a diastereoselective addition of an acetylenic Grignard reagent to an α-alkoxy ketone to create the C8 tertiary alcohol, and a relay ring-closing metathesis to construct the α,β-unsaturated δ-lactone. In this approach, all the stereocenters originate

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。
• A Convergent Approach toward the C1−C11 Subunit of Phoslactomycins and Formal Synthesis of Phoslactomycin B
  作者：Valérie Druais、Michael J. Hall、Camilla Corsi、Sebastian V. Wendeborn、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol8029142

  日期：2009.2.19

  phoslactomycins, and a formal synthesis of phoslactomycin B, were achieved by a convergent strategy involving the chelation-controlled addition of an alkynyl Grignard reagent to an α-alkoxy ketone. Catalytic enantioselective reductions of acetylenic ketones and a [2,3]-Wittig rearrangement were utilized as key steps to control the configuration of the C4, C5, and C9 stereocenters.

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。