(2-methylbenzyl)diphenylphosphine oxide | 158871-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylbenzyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [(2-Methylphenyl)methyl](oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane；1-(diphenylphosphorylmethyl)-2-methylbenzene
• CAS: 158871-10-4
• 化学式: C₂₀H₁₉OP
• 分子量: 306.344
• InChiKey: FYGNFHZYXFIZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  439.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylbenzyl)diphenylphosphine oxide 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brown Karen M., Lawrence Nicholas J., Liddle John, Muhammad Faiz, Jackson+, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 36, S 6733-6736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(2-tolyl)phosphine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2-methylbenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  以酰基膦为磷源的钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成反应

  摘要：

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152125

文献信息

• Controllable Phosphorylation of Thioesters: Selective Synthesis of Aryl and Benzyl Phosphoryl Compounds
  作者：Kaiqiang Xu、Long Liu、Zhaohui Li、Tianzeng Huang、Kang Xiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01557

  日期：2020.11.20

  The controllable phosphorylations of thioesters were developed. When the reaction was catalyzed by a palladium catalyst, aryl or alkenyl phosphoryl compounds were generated through decarbonylative coupling, while the benzyl phosphoryl compounds were produced through deoxygenative coupling when the reaction was carried out in the presence of only a base.

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。
• Palladium-catalyzed phosphorylation of benzyl ammonium triflates with P(O)H compounds
  作者：Long Liu、Kaiqiang Xu、Yuan Wang、Wenqi Wang、Hanshuang Xu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131020

  日期：2020.3

  A palladium-catalyzed phosphorylation of benzyl ammonium triflates with P(O)H compounds has been developed. Various benzylphosphorus compounds were produced in good to excellent yields with high functional group tolerance. All the three kinds of hydrogen phosphoryl compounds, i.e. H-phosphonates, H-phosphinates and secondary phosphine oxides, were applicable to this reaction. The successful scale-up

  已经开发了钯催化的三氟甲磺酸苄基铵与P（O）H化合物的磷酸化反应。以高至优异的产率和高官能团耐受性生产了各种苄基磷化合物。所有三种氢磷酰基化合物，即H-膦酸酯，H-次膦酸酯和仲膦氧化物均适用于该反应。成功的放大实验和一锅合成操作也很好地证明了其实用性。
• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• Palladium-catalyzed Benzylic Substitution of Benzyl Carbonates with Phosphorus Nucleophiles
  作者：Yusuke Makida、Kazumi Usui、Satoshi Ueno、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1246/cl.170901

  日期：2017.12.5

  A wide range of benzyl carbonates reacted with dimethyl phosphonate or diphenylphosphine oxide in the presence of the palladium catalyst, [Pd(η3-allyl)Cl]2–DPEphos, to give dimethyl benzylphosphonates and benzyldiphenylphosphine oxides in high yields. The catalytic phosphonylation was applied to the one-pot synthesis of alkenes from the benzyl esters.

  在钯催化剂 [Pd(η3-烯丙基)Cl]2-DPEphos 存在下，各种碳酸苄酯与膦酸二甲酯或氧化二苯基膦反应，以高产率得到苄基膦酸二甲酯和苄基二苯基氧化膦。催化膦酰化应用于从苄酯合成烯烃的一锅法。