diphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphine oxide | 4569-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphine oxide
• 英文别名: [Phenyl(prop-1-en-2-yl)phosphoryl]benzene
• CAS: 4569-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₅OP
• 分子量: 242.257
• InChiKey: XQHDVIHHOIKPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  184-186 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphine oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3R,4R)-1-(2-Diphenylphosphanyl-propyl)-3,4-dimethoxy-phospholane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselektive Katalysen

  摘要：

  The base-catalyzed addition of the optically active P-H phospholanes tarpholane and diopholane to olefins activated by diphenylphosphino or diphenylphosphinoyl groups gives unsymmetrical chelate phosphines which are used as cocatalysts in the hydrogenation of (Z)-alpha-N-acetamidocinnamic acid, in the cross-coupling of 1-phenylethyl Grignard with vinylbromide, and in the hydrosilylation of acetophenone with diphenylsilane.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80038-l
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 在 四碘化二磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 diphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of Diphenylvinylphosphine Oxides via Direct Deoxygenation of 1,2-Epoxyethyldiphenylphosphine Oxides with Diphosphorus Tetraiodide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31108

文献信息

• Copper‐Catalyzed C−P Cross‐Coupling of (Cyclo)alkenyl/Aryl Bromides and Secondary Phosphine Oxides with <i>in</i>   <i>situ</i> Halogen Exchange
  作者：Paweł Woźnicki、Marek Stankevič

  DOI：10.1002/ejoc.202100456

  日期：2021.6.25

  A protocol for copper-catalyzed halogen exchange/C−P cross-coupling between (cyclo)alkenyl/aryl bromides and secondary phosphine oxides has been developed. The addition of sodium iodide increases the yield of the cross-coupling by promoting in situ halogen exchange of organic bromides to the corresponding iodides.

  已经开发了用于（环）烯基/芳基溴化物和二级氧化膦之间的铜催化卤素交换/CP 交叉偶联的协议。碘化钠的添加通过促进有机溴化物与相应碘化物的原位卤素交换来增加交叉偶联的产率。
• Synthesis of alkenylphosphine oxides <i>via</i> Tf₂O promoted addition–elimination of ketones and secondary phosphine oxides
  作者：Jiangkai Ma、Lianjie Wang、Anjiang Qiao、Zhongxian Li、Fengqian Zhao、Junliang Wu

  DOI：10.1039/d4ob00318g

  日期：——

  Herein, we describe an efficient method for the synthesis of alkenylphosphine oxides via a Tf2O promoted addition–elimination process. Various diarylphosphine oxides and alkylarylphosphine oxides react with ketones smoothly and produce alkenylphosphine oxides in moderate to excellent yields with abundant functional group compatibility. In addition, several transformations and applications of the product

  在此，我们描述了一种通过Tf 2 O 促进的加成-消除过程合成烯基氧化膦的有效方法。各种二芳基氧化膦和烷基芳基氧化膦与酮顺利反应，以中等至优异的收率生成具有丰富官能团相容性的烯基氧化膦。此外，产品的多次改造和应用也展示了该方法论的潜在价值。
• Homolytic Substitution at Phosphorus for the Synthesis of Alkyl and Aryl Phosphanes
  作者：Santiago E. Vaillard、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200701650

  日期：2007.8.27
• Enephosphinilation
  作者：Dattatraya G. Mislankar、Ben Mugrage、S.D. Darling

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82996-8

  日期：1981.1
• Nurtdinov,S.Kh. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2183 - 2186
  作者：Nurtdinov,S.Kh. et al.

  DOI：——

  日期：——