(E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid | 7386-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]but-2-enoic acid；(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enoic acid
• CAS: 7386-61-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: FTSHJZABYZAUAG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 copper dihydrocarbonate 、 甲基二甲氧基硅烷 、 氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 以79%的产率得到(R)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化 α,β-不饱和羧酸不对称还原为 β-手性醛

  摘要：

  报道了氢化铜 (CuH) 催化的 α,β-不饱和羧酸对映选择性还原为饱和醛。该方案提供了一种以良好的产率获得各种 β-手性醛的新方法，具有高水平的对映选择性和广泛的官能团耐受性。基于初步的机理研究和密度泛函理论计算，提出了涉及乙烯酮中间体的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12260
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性1,3,2-二氮杂磷烯作为对映选择性共轭还原的催化分子氢化物

  摘要：

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er

  DOI：

  10.1002/anie.201801300

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Contra-thermodynamic E → Z isomerization of cinnamamides via selective energy transfer catalysis
  作者：Marc R. Becker、Tobias Morack、Jack Robertson、Jan B. Metternich、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin Daniliuc、Glenn A. Burley、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131198

  日期：2020.12

  A bio-inspired, photocatalytic E → Z isomerization of cinnamides is reported using inexpensive (−)-riboflavin (vitamin B2) under irradiation at λ = 402 nm. This operationally simple transformation is compatible with a range of amide derivatives including –NR2, –NHSO2R and N(Boc)2 (up to 99:1 Z:E). Selective energy transfer from the excited state photocatalyst to the starting E-isomer ensures that directionality

  据报道，使用便宜的（-）-核黄素（维生素B 2），在λ= 402 nm的辐射下，生物激发了肉桂的光催化E → Z异构化。这种操作简单的转化过程与一系列酰胺衍生物兼容，包括–NR 2，–NHSO 2 R和N（Boc）2（最高99：1 Z：E）。从激发态光催化剂到起始E-异构体的选择性能量转移可确保实现方向性：与Z相似的过程-异构体效率低下，因为它会产生烯丙基应变，从而导致生色团解偶联。X射线分析和Stern-Volmer光猝灭研究支持了这一点。通过掺入基于肉桂酰胺的氨基酸，公开了操纵简单模型Leu-脑啡肽五肽构象的方法的初步验证。
• Nickel-Promoted Alkylative or Arylative Carboxylation of Alkynes
  作者：Masanori Takimoto、Kazuya Shimizu、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ol016585z

  日期：2001.10.1

  terminal alkynes via a carbon dioxide fixation process was investigated. In the presence of a stoichiometric amount of a zero-valent nickel complex, the reaction of alkynes with CO2 gave a nickelacycle, which was reacted with various organozinc reagents under very mild conditions to provide beta,beta'-disubstituted, alpha,beta-unsaturated carboxylic acids in a highly regio- and stereoselective manner

  [反应：请参见文字]。研究了镍通过二氧化碳固定过程促进的末端炔烃的烷基化或芳基化羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，炔烃与CO2的反应产生了镍环，其在非常温和的条件下与各种有机锌试剂反应，以提供β，β'-二取代，α，β-不饱和键以高度区域选择性和立体选择性的方式生成羧酸。
• Enantioselective Epoxidation of β,β-Disubstituted Enamides with a Manganese Catalyst and Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Carlota Clarasó、Laia Vicens、Alfonso Polo、Miquel Costas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00729

  日期：2019.4.5

  Enantioselective epoxidation of β,β-disubstituted enamides with aqueous hydrogen peroxide and a novel manganese catalyst is described. Epoxidation is stereospecific and proceeds fast under mild conditions. Amides are disclosed as key functional groups to enable high enantioselectivity.

  描述了用过氧化氢水溶液和新型锰催化剂对β，β-二取代的酰胺进行对映选择性环氧化。环氧化是立体定向的，在温和条件下快速进行。酰胺被公开为实现高对映选择性的关键官能团。
• Amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes
  申请人：——

  公开号：US20030195190A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Novel amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes, use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and a method of treatment employing these compounds and compositions. The compounds show a high and selective binding affinity to the histamine H3 receptor indicating histamine H3 receptor antagonistic, inverse agonistic or agonistic activity. As a result, the compounds are useful for the treatment of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor.

  氨基烷基取代的氮杂环戊烷、吡咯烷、哌啶和环庚烷的新型酰胺，以这些化合物作为药物组合物的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法。这些化合物显示出高度和选择性地结合到组胺H3受体，表明具有组胺H3受体拮抗、逆拮抗或激动活性。因此，这些化合物可用于治疗与组胺H3受体相关的疾病和疾病。