3-acetyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 313273-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 313273-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: UVIFCFBKDKJCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C
• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  15.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-(2-chloro-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(2-chloro-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone 的合成、晶体结构研究、光谱表征和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 采用POCl3试剂对3-乙酰基-4-苯基喹啉-2(1H)-酮(APQ)进行氯化反应，有效合成了标题化合物1-(2-氯-4-苯基喹啉-3-基)乙酮(CPQE)。通过利用单晶 X 射线衍射、FTIR 和 NMR 光谱分析以及利用 GAUSSIAN'03 软件的 DFT 方法进行结构和振动光谱研究。吠陀程序已被用于执行振动光谱的详细解释。已通过 (DFT/B3LYP) 方法在 6-311G(d,p) 基组水平下对原子电荷、MEP、HOMO-LUMO、NBO、全局化学反应性描述符和热力学性质进行了马利肯布居分析。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.05.095
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 哌啶 、 N,N-二甲基三氟乙酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 4.5h， 生成 3-acetyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Triflic酸酐促进N-芳基肉桂酸酯的分子内环化：访问多取代的喹啉2（1H）-一。

  摘要：

  摘要 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590821

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• Friedländer annulation: scope and limitations of metal salt Lewis acid catalysts in selectivity control for the synthesis of functionalised quinolines
  作者：Babita Tanwar、Dinesh Kumar、Asim Kumar、Md. Imam Ansari、Mohammad Mohsin Qadri、Maulikkumar D. Vaja、Madhulika Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5nj02010g

  日期：——

  products during the reaction involving 2-aminobenzophenone and ethyl acetoacetate. Among a pool of metal halides, tetrafluoroborates, perchlorates, and triflates used as catalysts, In(OTf)3 emerged as the most effective catalyst for the selective/exclusive formation of the Friedländer product. The generality of the In(OTf)3-catalysed Friedländer reaction was demonstrated by the reaction of differently substituted

  检查了金属盐路易斯酸催化剂的范围和局限性，以控制在涉及2-氨基二苯甲酮和乙酰乙酸乙酯的反应过程中弗里德兰德和非​​弗里德兰德产品形成的选择性。在用作催化剂的一系列金属卤化物，四氟硼酸盐，高氯酸盐和三氟甲磺酸盐中，In（OTf）3成为选择性/排他地形成弗里德兰德产品的最有效催化剂。In（OTf）3催化的Friedländer反应的普遍性通过不同取代的2-氨基芳基酮与各种含有活性亚甲基的羰基化合物（例如，，无溶剂条件下的β-酮酸酯，环状/无环β-二酮，环状/酰基酮和芳基/杂芳基甲基酮），以75-92％的收率提供所需的喹啉。
• Acid-Activated Carbon Materials: Cheaper Alternative Catalysts for the Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Jesús López-Sanz、Elena Pérez-Mayoral、Elena Soriano、Delia Omenat-Morán、Carlos J. Durán、Rosa María Martín-Aranda、Ines Matos、Isabel Fonseca

  DOI：10.1002/cctc.201300626

  日期：2013.12

  Friedländer reactions efficiently catalyzed by carbon materials. We report herein a series of acidic activated carbon materials, which can be considered as an environmentally friendly, cheaper alternative to the traditional acidic mesoporous silicates or even zeolites for the synthesis of quinolines/quinolones. Textural parameters of the acidic activated carbon materials together with their acidic properties

  我们描述了碳材料有效催化的Friedländer反应的第一个例子。我们在此报告了一系列酸性活性炭材料，可以认为它们是环保，廉价的替代品，用于合成喹啉/喹诺酮类的传统酸性介孔硅酸盐甚至沸石。酸性活性炭材料的质地参数及其酸性性质是影响反应选择性的重要因素。一些机械细节已通过计算计算解决。
• Microwave-assisted solid acid-catalyzed synthesis of quinolinyl quinolinones and evaluation of their antibacterial, antioxidant activities
  作者：R. Subashini、Gangadhara Angajala、Kadirappa Aggile、F. Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s11164-014-1575-z

  日期：2015.7

  Microwave-assisted montmorillonite K-10-catalyzed Friedlander synthesis of quinolinylquinolinones has been developed. The efficient and eco-friendly catalyst along with the convenience of the product isolation make this process an attractive alternative for the synthesis of target heterocycles. The synthesized products were confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopic techniques. All the synthesized compounds showed good antibacterial property similar to standard Ampicillin and enhanced antioxidant activity.

  微波辅助蒙脱石K-10催化Friedlander合成喹啉基喹啉酮的方法已被开发。这种高效、环保的催化剂以及产品分离的便捷性使该过程成为合成目标杂环化合物的有吸引力的替代方案。合成的产物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和质谱技术得到了确认。所有合成的化合物均显示出与标准氨苄西林相似的良好抗菌活性以及增强的抗氧化活性。
• New inorganic–organic hybrid materials based on SBA-15 molecular sieves involved in the quinolines synthesis
  作者：Jesús López-Sanz、Elena Pérez-Mayoral、Elena Soriano、Marina Sturm、Rosa María Martín-Aranda、Antonio J. López-Peinado、Jiří Čejka

  DOI：10.1016/j.cattod.2011.12.015

  日期：2012.6

  In this paper we report on the first mesoporous catalyst based on SBA-15 incorporating simultaneously basic and acid functions able to promote the Friedländer reaction between 2-aminoaryl ketones and ethyl acetoacetate leading to quinolines 1 with high yields. From 2-aminobenzophenone (3a) it is possible to prepare quinoline 1a with the highest selectivity (86%) as compared with other mesoporous acidic

  在本文中，我们报告了第一种基于SBA-15的介孔催化剂，该催化剂同时具有碱性和酸功能，能够促进2-氨基芳基酮和乙酰乙酸乙酯之间的Friedländer反应，从而高产率地生成喹啉1。与其它中孔酸性催化剂相比，由2-氨基二苯甲酮（3a）可以制备具有最高选择性（86％）的喹啉1a。相反，通过胺接枝的SBA-15催化的反应选择性地产生（98％）相应的喹诺酮2a按照我们以前的结果。通过理论计算证明了实验结果是反应中间体物种稳定性的函数，该过程可能参与其中。