2-hydroxymethyl-3-hydroxytetrahydrofuran (2RS, 3SR) | 91121-19-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3-hydroxytetrahydrofuran (2RS, 3SR)
• 英文别名: (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran；trans-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran；1,2-Dideoxy-L-ribofuranose；(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 91121-19-6；91547-59-0；147921-20-8；148552-45-8
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: NSMOSDAEGJTOIQ-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-105 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

应用广泛，1,2-二脱氧-D-核糖可用作有机合成的中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-deoxy-L-ribose	29780-54-9	C5H10O4	134.132

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-hydroxytetrahydrofuran (2RS, 3SR) 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,3S)-2-[4-[(R)-amino-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)methyl]piperidine-1-carbonyl] oxolan-3-ol trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER

  摘要：

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。

  公开号：

  WO2021071806A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-L-赤式戊呋喃糖 在 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以35%的产率得到2-hydroxymethyl-3-hydroxytetrahydrofuran (2RS, 3SR)
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER

  摘要：

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。

  公开号：

  WO2021071806A1

文献信息

• Biomimetic cyclisation of prebrevetoxin polyepoxide models
  作者：David R. Kelly、James Nally

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00376-7

  日期：1999.4

  (E)-1,3-Dihydroxyhex-4-ene and (E)-1,3-dihydroxy-4-methylhex-4-ene undergo epoxidation with peracetic acid and in situ cyclisation to give a mixture of tetrahydro-furans and -pyrans, whereas comparable compounds lacking the allylic hydroxyl group give predominantly or exclusively tetrahydrofurans. These reactions model the first cyclisation of prebrevetoxin polyepoxides and demonstrate the regio-directing effect of the hydroxy group adjacent to the epoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-1,3-二羟基-4-烯六氢和(E)-1,3-二羟基-4-甲基-4-烯六氢在过二氯乙酸作用下进行氧化，随后在离子环境下 cyclization生成多种四氢呋喃和四氢呋喃类似物，而类似物中缺少邻位羟基的化合物主要或完全生成四氢呋喃。这些反应模型化了预 Brieftoxin 多环氧化物的首次环合，同时证明了邻近氧化环的羟基对环的邻位诱导效应。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 专利权所有。
• NMR and x-ray evidence for the chair conformation of six-membered rings attached diequatorially to five-coordinate phosphorus. Implications for reported transition-state analogs of nucleoside cyclic 3',5'-monophosphate hydrolysis
  作者：Yande Huang、Alan E. Sopchik、Atta M. Arif、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja00063a024

  日期：1993.5

  A series of phosphoranes, 5, 6a, 6b, and 7a, has been prepared and structurally characterized by 1 H NMR spectroscopy and/or X-ray crystallography. In the crystalline state, 5a, 6a, and 6b feature five-coordinate phosphorus bonded in a somewhat distorted, trigonal bipyramidal fashion. The phosphorus-containing six-membered ring is attached to phosphorus diequatoially and is in the chair conformation

  已经制备了一系列正膦，5、6a、6b 和 7a，并通过 1 H NMR 光谱和/或 X 射线晶体学对其进行了结构表征。在结晶状态下，5a、6a 和 6b 的特征是五配位磷以稍微扭曲的三角双锥体方式键合。含磷六元环与磷二等位连接，呈椅子构象。1 H NMR 耦合常数表明，对于所有四种磷烷，在溶液中也存在椅子形环，而不是船形或扭曲构象
• Stereospecific conversion of cyclic phosphorothioates into chlorophosphates
  作者：D. Bouchu、F. Tardy、M. Moreau、J. Dreux、A. Skowronska、J. Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61906-8

  日期：1985.1

  The reaction of the individual diastereoisomeric cyclic phosphorothioates 2a, 2b in the trans-2,4,7-trioxa-3-phosphabicyclo (4.4.0) decane and 4a, 4b in the trans-2,4,7-trioxa-3-phosphabicyclo (4.3.0) nonane series with sulphuryl chloride affords the corresponding sulphenyl chlorides 5a, 5b, 6a, 6b with retention of the configuration of the phosphorus atom. The reaction of the latter with phosphorus

  反式-2,4,7-三氧杂-3-磷酸双环（4.4.0）癸烷中的单个非对映异构体环状硫代磷酸酯2a，2b与反式-2,4,7-三氧杂-3-中的4a，4b的反应具有硫酰氯的磷双环（4.3.0）壬烷系列提供相应的亚硫酰氯5a，5b，6a，6b，并且保留了磷原子的构型。后者与三氯化磷的反应立体定向地导致氯磷酸盐7a，7b，8a和8b，其在磷处的构型完全保留。
• Pentacovalent phosphorus-containing models of P(V) H2O- or enzyme-cAMP adducts. Nonchair conformations of the phosphorus-containing rings as determined by 1H NMR spectroscopy and x-ray crystallography
  作者：Jaehoon H. Yu、Atta M. Arif、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja00177a002

  日期：1990.10
• Ool, Peter J. J. M. van; Buck, Henk M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 4, p. 119 - 122
  作者：Ool, Peter J. J. M. van、Buck, Henk M.

  DOI：——

  日期：——