furo[3,2-c]quinoline | 234-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: furo[3,2-c]quinoline
• CAS: 234-07-1
• 化学式: C₁₁H₇NO
• mdl: MFCD18449130
• 分子量: 169.183
• InChiKey: DWWHQLSXPSYJDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  36-37 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furo[3,2-c]quinoline 、 间溴苯甲腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3-(furo[3,2-c]quinolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化一锅法合成呋喃或噻吩并喹啉

  摘要：

  噻吩-3-甲醛或呋喃-3-甲醛与 2-卤代苯胺的顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化提供了以 H2O 和 HBr 为主要废物的高产率的一锅法获得呋喃或噻吩并喹啉。2-卤代苯胺衍生物上的吸电子和供电子取代基都是可以容忍的。这些呋喃基或噻吩并喹啉衍生物可用于呋喃基或噻吩基C-5位的直接芳基化反应，并以高产率得到多种相应的芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201142
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-azido-4-tert-butylbenzene 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 furo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 VX-770 和 VX-809 中 1,2,3-三唑作为酰胺生物等排体的评价

  摘要：

  1,2,3-三唑已成功用作多种治疗环境中的酰胺生物等排体。基于这一先例，合成了源自 VX-809 和 VX-770 的三唑类似物，它们是囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 的主要含酰胺调节剂，并评估了 CFTR 调节作用。与 VX-809 相比，源自 VX-809 的三唑11在细胞 TECC 测定中的 F508del-CFTR 校正中表现出显着降低的功效。令人惊讶的是，源自增效剂 VX-770 的三唑类似物在细胞 Ussing 室测定中没有显示出对 F508del、G551D 或 WT-CFTR 的增强作用。然而，膜片钳分析显示，三唑60与 VX-770 类似，可增强 WT-CFTR。60在无细胞膜片钳实验中的功效表明，细胞测定中活性的丧失可能是由于 VX-770 三唑衍生物无法到达 CFTR 结合位点。此外，除了对生物活性的负面影响之外，与类似的酰胺相比，两种结构类别的三唑在人体微粒

  DOI：

  10.1002/chem.201805919

文献信息

• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 8 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS TOLL-LIKE 8
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2015095780A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds described herein can be used for therapeutic purposes. The compounds can be TLR agonists, such as TLR8 agonists. The compounds can be included in pharmaceutical compositions and used for therapies were being a TLR8 agonist is useful. The pharmaceutical compositions can include any ingredients, such as carries, diluents, excipients, fillers or the like that are common in pharmaceutical compositions. The compounds can be those illustrated or described herein as well as derivative thereof, prodrug thereof, salt thereof, or stereoisomer thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combinations thereof. As such, the compounds can be used as adjuvants in vaccines as well as for other therapeutic purposes described herein. The compounds can have any one of the formulae described herein or derivative thereof.

  本文描述的化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是TLR激动剂，例如TLR8激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，并用于治疗需要TLR8激动剂的情况。药物组合物可以包括任何成分，例如载体、稀释剂、赋形剂、填料或其他在药物组合物中常见的成分。这些化合物可以是本文所述的化合物，以及其衍生物、前药、盐、立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性，或互变异构体、多晶形态、溶剂合剂，或其组合。因此，这些化合物可以用作疫苗的辅助剂，以及用于本文描述的其他治疗目的。这些化合物可以具有本文描述的任何一个化学式或其衍生物。
• Metal-free tandem carbene N–H insertions and C–C bond cleavages
  作者：Pu Chen、Jiang Nan、Yan Hu、Yifan Kang、Bo Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0sc05763k

  日期：——

  with diazo compounds has been achieved, giving rise to two types of prevalent phenanthridines via highly selective C–C cleavage. Compared to the simple N–H insertion manipulation of diazo, this method elegantly accomplishes a tandem N–H insertion/SEAr/C–C cleavage/aromatization reaction, and the synthetic utility of this new transformation is exemplified by the succinct syntheses of trisphaeridine and

  已经实现了 2-芳基苯胺与重氮化合物的无金属 C-H [5 + 1] 环化反应，通过高度选择性的 C-C 裂解产生两种普遍的菲啶。与重氮的简单 N-H 插入操作相比，该方法优雅地完成了串联 N-H 插入/S E Ar/C-C 裂解/芳构化反应，这种新转化的合成效用通过简洁的合成trisphaeridine 和 bicolorine 生物碱。
• A straightforward access to photochromic diarylethene derivatives via palladium-catalysed direct heteroarylation of 1,2-dichloroperfluorocyclopentene
  作者：Kassem Beydoun、Julien Roger、Julien Boixel、Hubert Le Bozec、Véronique Guerchais、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c2cc37046h

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalysed direct di-heteroarylation of 1,2-dichloroperfluorocyclopentene with a variety of heteroarenes is reported, giving rise to 1,2-di(heteroaryl)ylperfluorocyclopentene photochromic compounds. The reaction proceeds with thiazoles, thiophenes or furan derivatives and tolerates various substituents.

  报道了新颖和有效的钯催化的1，2-二氯全氟环戊烯与各种杂芳烃的直接二杂芳基化，产生了1，2-二（杂芳基）基全氟环戊烯光致变色化合物。反应与噻唑，噻吩或呋喃衍生物一起进行，并能耐受各种取代基。
• Toll-like receptor 8 agonists
  申请人：The University Of Kansas

  公开号：US10654807B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds described herein can be used for therapeutic purposes. The compounds can be TLR agonists, such as TLR8 agonists. The compounds can be included in pharmaceutical compositions and used for therapies were being a TLR8 agonist is useful. The pharmaceutical compositions can include any ingredients, such as carries, diluents, excipients, fillers or the like that are common in pharmaceutical compositions. The compounds can be those illustrated or described herein as well as derivative thereof, prodrug thereof, salt thereof, or stereoisomer thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combinations thereof. As such, the compounds can be used as adjuvants in vaccines as well as for other therapeutic purposes described herein. The compounds can have any one of the formulae described herein or derivative thereof.

  本文所述化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是 TLR 激动剂，如 TLR8 激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，用于治疗TLR8激动剂有用的疾病。药物组合物可以包括任何成分，例如药物组合物中常见的载体、稀释剂、赋形剂、填料或类似物。化合物可以是本文图示或描述的化合物，也可以是其衍生物、原药、盐或立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性的化合物，或同系物、多晶型物、溶胶或其组合。因此，这些化合物可用作疫苗佐剂，也可用于本文所述的其他治疗目的。这些化合物可以具有本文所述的任何一种式子或其衍生物。
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING Α-AMINO ACID DERIVATIVE WITH Α-ALKYL SIDE CHAIN SUBSTITUTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ D'ACIDE Α-AMINÉ PAR UNE SUBSTITUTION DE CHAÎNE LATÉRALE Α-ALKYLE<br/>[ZH] α-烷基支链取代的α-氨基酸衍生物的合成方法
  申请人：UNIV SOUTH CHINA TECH

  公开号：WO2016197580A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  本发明公开了α-烷基支链取代的α-氨基酸衍生物的合成方法，该方法包括以下步骤：取烯烃与9-bbn在0-80℃下反应0.5-12h，然后加入亚胺，在过渡金属盐、碱和有机溶剂存在的情况下，于0-90℃下反应12-48h，生成α-氨基酸衍生物。本发明中采用烯烃与9-bbn原位生成烷基硼试剂，反应条件温和，烯烃可选种类多。同时现有合成方法都需要严格无水无氧条件，反应操作复杂，反应需要在低温下进行，制冷成本高。而本发明不需无水无氧条件，同时反应可以在室温或稍高一些的温度下进行。