16,16,16-trifluorohexadecan-1-ol | 108330-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 16,16,16-trifluorohexadecan-1-ol
• CAS: 108330-74-1
• 化学式: C₁₆H₃₁F₃O
• 分子量: 296.417
• InChiKey: VJZQVVVFSDOTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,16,16-trifluorohexadecan-1-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 吡啶 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-4-[(R)-1-Benzyloxy-2-(16,16,16-trifluoro-hexadecyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647
• 作为产物：
  描述：

  10-乙酰-1-癸 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 十二羰基三铁 氢氧化钾 、 氢气 、 锌 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 16,16,16-trifluorohexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647

文献信息

• Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.
  作者：KAGARI FUJITA、SUSUMU KOBAYASHI、ICHIRO KUDO、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA、MASAJI OHNO、YOSHIRO KOBAYASHI、MAKOTO ODAGIRI、TAKEO TAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.35.647

  日期：——

  Fluorine-modified acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet activating factors; PAFs) were efficiently synthesized in an enantioselective manner by the coupling of a D-threitol.derivative with fluorinated long-chain alkoxy methanesulfonates. The introduction of a trifluoromethyl group at the terminal of the alkyl ether chain decreased the hypotensive activity and platelet activation considerably. As the number of fluorine atoms in the alkyl ether chain was increased, both activities were gradually restored, but no selective agonist was obtained from among the fluorinated PAFs.

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。