pseudoirone | 645-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pseudoirone
• 英文别名: 6,9,10-trimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one；6,9,10-Trimethyl-undeca3,5,9-trien-2-on；2.3.6-Trimethyl-undecatrien-(2.6.8)-on-(10)；pseudoiron；6,9,10-trimethylundeca-3,5,9-trien-2-one
• CAS: 645-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: GCTRVODCXLJJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudoirone 在 三氟化硼 、 溶剂黄146 、 铂 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-4-(2,2,3t,6c-tetramethyl-cyclohex-r-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫罗兰色的香料。第32次沟通。关于合成的α-铁和β-铁及其二氢和四氢衍生物

  摘要：

  答：我们的合成物于1946年6月28日发表，是d，1 -α-离子的第一个人工代表，同时清楚地表明，所描述的化合物与酮中的酮成分相同。鸢尾根是。早期的合成研究，既来自我们的实验室（1940年），也包括纳夫斯及其同事直到1947年10月发表的研究成果，均不包含任何身份证明的建议。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320637
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dimethyl-3-isopropenyl-2-oxo-5-heptene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 pseudoirone
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Assisted Oxy-Cope Rearrangement of Non-Conjugated Enynols; A New Efficient Synthesis of Pseudoionone and its Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29157

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF IONONES AND IRONES FROM 2-HYDROXYMEWL-4-PHENYLTHIO-1-BUTENE
  作者：Tadakatsu Mandai、Kengo Nishikawa、Hirofumi Yamaguchi、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1981.473

  日期：1981.4.5

  A sequence of allylation, the Wacker reaction, and desulfonylation of homoallyl sulfones provided a new synthetic method for the α,β,γ,δ-unsaturated ketone system often encountered in natural products. This procedure was successfully applied to ionone and irone synthesis.

  高烯丙基砜的一系列烯丙基化、瓦克反应和脱磺酰化为天然产物中经常遇到的α,β,γ,δ-不饱和酮体系提供了一种新的合成方法。该程序成功应用于紫罗兰酮和铁的合成。
• Etudes sur les matières végétales volatiles LXII. Sur la constitution et sur la synthése d'irones
  作者：Yves-René Naves

  DOI：10.1002/hlca.19480310331

  日期：——

  La d, l-α-irone dont la phényl-4-semiearbazone F. 174,5-175,5°, et que j'ai produite synthétiquement dés 1944 aprés avoir reconnu en 1943 la structure tie l'α-irone d'iris, paraít posséder la structure trans (2,6) tandis que l'a-irone d'iris posséderait au moins pour la plus grande part la structure cis (2,6). L'une et l'autre livrent des préparations de β-irone que ne distingue que le pouvoir rotatoire

  La d，l -α-ironedont laphényl-4-semiearbazoneF. 174.5-175.5°等，1943年1月至1943年生产合成合成物la structure tie l'α-ironed'iris，paraítposséder反式（2,6）的结构反义词（2,6）。旋转木马的β-异环酮类脂的制备方法。
• Veilchenriechstoffe. 47. Mitteilungüber die fraktionierte Destillation von natürlichem und synthetischem Iron. II
  作者：C. F. Seidel、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19520350609

  日期：1952.8.1

  Destillationen (Podbielniak-Kolonne) von natürlichem und synthetischem Iron mittels verschiedener, kristallisierter Derivate charakterisiert. Aus natürlichem Iron wurden folgende Isomere über die Phenylsemicarbazone isoliert; ein (+)-trans(2,6)-α- zwei in der Seitenkette eis-trans-isomere cis(2,6)-α- (wovon das eine (+), das andere (–)), ein racemisches eis(2,6)-α- und zwei wahrscheinlich in der Seitenkette

  天然铁和合成铁的前一篇文章（Podbielniak柱）中描述的蒸馏馏分通过各种结晶衍生物进行表征。通过苯基半氨基甲唑酮已从天然铁中分离出以下异构体；一个（+）-反式（2,6）-α-在侧链上为两个顺式-反式异构体顺式（2,6）-α-（其中一个为（+），另一个为（-）），外消旋顺式（2,6）-α-和两个可能在侧链的顺反异构体（+）-γ-铁。
• Etudes sur les matières végétales volatiles L. Etudes dans les séries des méthyl-3-linalols, des méthyl-3-citrals et des méthyl-6-ionones
  作者：Y.-R. Naves、A. V. Grampoloff、P. Bachmann

  DOI：10.1002/hlca.19470300625

  日期：1947.10.15
• Schinz et al., Helvetica Chimica Acta, 1947, vol. 30, p. 1813
  作者：Schinz et al.

  DOI：——

  日期：——