5-(异丙氧基甲基)呋喃-2-甲醛 | 85733-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(异丙氧基甲基)呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-isopropoxymethylfurfural
• 英文别名: 5-[(1-methylethoxy) methyl]furfural；IPMF；5-(Isopropoxymethyl)furan-2-carbaldehyde；5-(propan-2-yloxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 85733-99-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: NTPOCVMAMVGUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(异丙氧基甲基)呋喃-2-甲醛 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 生成 2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  碳负载钌催化转移加氢由羟甲基糠醛生产二甲基呋喃。

  摘要：

  RuC ee的转移：使用醇作为氢供体和负载的钌催化剂进行转移氢化，将羟甲基糠醛选择性转化为二甲基呋喃（> 80％收率）。在转移氢化过程中，由醇产生的氢被用于羟甲基糠醛的氢化。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300288
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 在 硫酸钴水合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 170.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-(异丙氧基甲基)呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  硫酸钴和四氢呋喃之间协同作用对从碳水化合物选择性生产5-羟甲基糠醛的重要性

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种有效的催化系统（CoSO 4 ·7H 2 O / THF），用于将果糖选择性转化为5-羟甲基糠醛（HMF；收率：88％）。Co 2 +，SO 4 2-，结晶水和四氢呋喃（THF）之间的协同作用对于实现果糖选择性脱水为HMF至关重要。Co 2+用作路易斯酸，主要催化果糖脱水成HMF，但不催化HMF进一步分解成乙酰丙酸。THF可能有助于保留HMF，而CoSO 4可以与HMF配合，增强HMF在THF中的热稳定性。硫酸钴中的结晶水可帮助与果糖配位，从而促进果糖通过脱水反应的转化。CoSO 4 ·7H 2 O / THF催化体系还可以催化菊粉和纤维素转化为HMF。CoSO 4 ·7H 2 O / THF催化体系的主要优点是成本低，CoSO 4 ·7H 2 O催化剂易于回收利用以及HMF与挥发性THF易于分离。

  DOI：

  10.1039/d0cy00225a

文献信息

• Copper-Zinc Alloy Nanopowder: A Robust Precious-Metal-Free Catalyst for the Conversion of 5-Hydroxymethylfurfural
  作者：Giovanni Bottari、Angela J. Kumalaputri、Krzysztof K. Krawczyk、Ben L. Feringa、Hero J. Heeres、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201403453

  日期：2015.4.24

  CPME, with an excellent DMF yield of 90 %. Milder temperatures favor selective (95 %) formation of 2,5‐furandimethanol (FDM). The one‐pot conversion of fructose to valuable furan‐ethers was also explored. Recycling experiments for DMF production show remarkable catalyst stability. Transmission electron microscopy (TEM) characterization provides more insight into morphological changes of this intriguing

  发现不含贵金属的铜锌纳米合金（<150 nm）特别适合将5-羟甲基糠醛（HMF）高度选择性催化转化为潜在的生物燃料或化学构件。在20–30 bar H 2下于200–220°C的温度下，获得清洁合成的2,5-二甲基呋喃（DMF）和2,5-二甲基四氢呋喃（DMTHF）的混合产品，收率高达97％。也可以在CPME中转化10 wt％的HMF溶液，DMF产率高达90％。较温和的温度有利于选择性（95％）形成2,5-呋喃二甲醇（FDM）。还研究了将果糖从一锅转化为有价值的呋喃醚的方法。用于DMF生产的再循环实验显示出显着的催化剂稳定性。透射电子显微镜（TEM）表征提供了对这类有趣的材料在催化过程中形态变化的更多见解。
• Preparation of potential biofuel 5-ethoxymethylfurfural and other 5-alkoxymethylfurfurals in the presence of oil shale ash
  作者：Indrek Viil、Aleksei Bredihhin、Uno Mäeorg、Lauri Vares

  DOI：10.1039/c3ra46570e

  日期：——

  5-Ethoxymethylfurfural (EMF) can be prepared from the corresponding halomethylfurfural and absolute ethanol in good yield. The use of significantly more affordable 96% ethanol results in formation of levulinic acid or its ester in considerable amount (up to 16%), which is difficult to separate from the desired EMF. In the present study we report that the addition of oil shale ash prevents the hydrolysis of the furan ring and enables the use of 96% ethanol with great success. The developed procedure is applicable to a wide range of aqueous alcohols, is operationally simple and utilizes an inexpensive basic ash, which is deposited in millions of tons per year. Notably, the basicity of the ash is decreased during the process, making its deposits less hazardous to the environment.

  5-乙氧甲基呋喃醛（EMF）可以通过将相应的卤甲基呋喃醛与无水乙醇反应制备，并获得良好的产率。使用成本显著更低的96%乙醇会导致产生相当数量的戊酸或其酯（高达16%），这使得从所需的EMF中分离戊酸变得困难。在本研究中，我们报告了添加油页岩灰可以防止呋喃环的水解，并成功使用96%乙醇。开发的程序适用于多种水相醇类，操作简单，并利用了一种廉价的基础灰分，该灰分每年沉积数百万吨。值得注意的是，灰分的碱性在过程中降低，因此其沉积物对环境的危害性减小。
• Synthesis of phenols from hydroxymethylfurfural (HMF)
  作者：Svetlana Tšupova、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c6gc01622g

  日期：——

  This study describes the use of hydroxymethylfurfural (HMF) as a precursor to phenols that are accessible within a few simple catalytic steps. A key step is an efficient transformation of...

  这项研究描述了使用羟甲基糠醛（HMF）作为苯酚的前体，这些苯酚可以通过几个简单的催化步骤就可以得到。关键的一步是对...进行有效的转换。
• Cascade Reductive Etherification of Bioderived Aldehydes over Zr-Based Catalysts
  作者：Suhas Shinde、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1002/cssc.201701275

  日期：2017.10.23

  value‐added ethers from bioderived aldehydes. Etherification of 5‐(hydroxymethyl)furfural with different aliphatic alcohols over acidic Zr–montmorillonite (Zr‐Mont) catalyst produced a mixture of 5‐(alkoxymethyl)furfural and 2‐(dialkoxymethyl)‐5‐(alkoxymethyl)furan. The latter was selectively converted back into 5‐(alkoxymethyl)furfural by treating it with water over the same catalyst. The synthesis of 2

  已开发出一种有效的单锅催化级联序列，用于从生物衍生的醛生产增值醚。在酸性Zr-蒙脱石（Zr-Mont）催化剂上用不同的脂肪醇将5-（羟甲基）糠醛醚化，生成了5-（烷氧基甲基）糠醛和2-（二烷氧基甲基）-5-（烷氧基甲基）呋喃的混合物。通过在同一催化剂上用水处理，将后者选择性地转化回5-（烷氧基甲基）糠醛。通过在酸性Zr-Mont和电荷转移加氢催化剂[ZrO（OH）2的组合）上进行的醚化，转移加氢和再醚化的级联序列，完成了2,5-双（烷氧基甲基）呋喃的合成。]。进一步探索了这种催化剂组合物，以将2-糠醛级联转化为2-（烷氧基甲基）呋喃。然后，该策略的范围扩大到了木质素衍生的芳醛的还原醚化反应，从而以> 80％的收率获得了各自的苄基醚。此外，Zr-Mont和ZrO（OH）2的混合物不会相互破坏，这通过再循环实验和XRD分析得到了证明。两种催化剂均使用BET，程序升温的NH 3和CO 2脱附，吡
• Heterogeneous acidic TiO2 nanoparticles for efficient conversion of biomass derived carbohydrates
  作者：Chung-Hao Kuo、Altug S. Poyraz、Lei Jin、Yongtao Meng、Lakshitha Pahalagedara、Sheng-Yu Chen、David A. Kriz、Curtis Guild、Anton Gudz、Steven L. Suib

  DOI：10.1039/c3gc40909k

  日期：——

  Selective conversion of biomass derived carbohydrates into fine chemicals is of great significance for the replacement of petroleum feedstocks and the reduction of environmental impacts. Levulinic acid, 5-hydroxymethyl furfural (HMF) and their derivatives are recognized as important precursor candidates in a variety of different areas. In this study, the synthesis, characterization, and catalytic activity of acidic TiO2 nanoparticles in the conversion of biomass derived carbohydrates were explored. This catalyst was found to be highly effective for selective conversion to value-added products. The nanoparticles exhibited superior activity and selectivity towards methyl levulinate from fructose in comparison to current commercial catalysts. The conversion of fructose to methyl levulinate was achieved with 80% yield and high selectivity (up to 80%). Additionally, conversions of disaccharides and polysaccharides were studied. Further, the production of versatile valuable products such as levulinic esters, HMF, and HMF-derived ethers was demonstrated using the TiO2 nano-sized catalysts in different solvent systems.

  生物质衍生碳水化合物的选择性转化为精细化学品对替代石油原料和减少环境影响具有重要意义。戊酸、5-羟甲基糠醛（HMF）及其衍生物被认为是多种不同领域的重要前驱体候选物。本研究探讨了酸性TiO2纳米颗粒在生物质衍生碳水化合物转化中的合成、表征和催化活性。研究发现该催化剂在选择性转化为增值产品方面非常有效。与当前商业催化剂相比，这些纳米颗粒在果糖转化为甲基戊酸酯的活性和选择性方面表现出优越性。果糖转化为甲基戊酸酯的产率达到80%，且高选择性（高达80%）。此外，还研究了二糖和多糖的转化情况。进一步展示了在不同溶剂体系中使用TiO2纳米催化剂生产多种有价值产品，如戊酸酯、HMF和HMF衍生醚的可能性。