(E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)acryloyl chloride | 110128-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 110128-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: KSQPDJOBAKFOQF-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)acryloyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-(benzyloxy)benzyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Dehalocyclization to Access Oxindoles Using Formate as a Reductant

  摘要：

  综合摘要在本文中，我们报告了一种通过 CO2 自由基阴离子啮合甲酸盐以获得取代的羰基吲哚的高效实用的光诱导原卤苯基丙烯酰胺脱卤环化方法。该方法在温和的条件下顺利进行，并具有广泛的底物范围和显著的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300740
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  配体分析以表征 α-突触核蛋白聚集体的不同多晶型

  摘要：

  淀粉样原纤维的存在是许多疾病的特征，最著名的是神经退行性疾病。这些原纤维的超分子结构似乎具有疾病特异性。因此，识别淀粉样原纤维的独特形态可以构成诊断工具的基础。在这里，我们报告了一种基于对原纤维表面存在的多个不同配体结合位点进行分析来表征 α-突触核蛋白 (αSyn) 原纤维形态的方法。通过采用各种竞争结合测定，在四种不同形态的 αSyn 原纤维上鉴定出了七种不同类型的结合位点。不同原纤维上的相似结合位点显示出以显着不同的亲和力结合配体。我们结合这些信息，根据结合位点的分布和配体相互作用构建不同 αSyn 原纤维的个体特征。这些结果表明，基于配体的分析可以用作一种分析方法，通过操作简单的荧光结合测定来表征原纤维形态。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10521

文献信息

• Diastereoselective Alkyl Grignard 1,4-Additions to para-Substituted (2R)-N-Cinnamoylbornane-10,2-sultam Derivatives: Influence of N-Atom Pyramidalization
  作者：Anna M. Piątek、Agnieszka Sadowska、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.201100197

  日期：2011.12

  Several typical 13C‐NMR displacements (of CO, C(α), C(β), and Cipso), as well as conformational or energy properties (SNCO dihedral angle, ΔE syn/anti; HOMO/LUMO) could be correlated with the electronic parameters of p‐substituted N‐cinnamoylbornane‐10,2‐sultams 2. Even under nonchelating conditions, the pyramidalization of the sultam N‐atom decreases for electron‐attracting p‐substituents, inducing

  几种典型的13 C-NMR的位移（的CO，C（α），C（β），和C本位），以及构象或能量性质（S  Ñ  CO二面角，Δ ÈSYN / anti ; HOMO / LUMO）可能与p-取代的N-肉桂酰基冰片烷10,2-sultams 2的电子参数相关。即使在非螯合条件下，对于电子吸引性p取代基，sultam N原子的金字塔化也会减少，从而导致对sultam-ring褶皱的修饰。2b，2d的X射线结构分析的详细比较和2米表明，空间位引导伪轴向SO（2）和H的取向 C（2）被修改，并且排除对任何结论π N个孤对烷基上的-facial立体电子影响格利雅1 ，4-加法。我们还表明，可以以等摩尔方式使用聚集的烷基格氏试剂，这证明了阿s肽被路易斯酸（例如MgBr 2）螯合。所述的Schlenk平衡也可被用来产生有效1,4-非对映选择性的适当的条件。虽然抗-S-顺/ SYN-S-顺对于构象的能量的差ñ
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Studies of hypolipidemic agents. 1. Synthesis and hypolipidemic activities of alkoxycinnamic acid derivatives
  作者：Toshio Watanabe、Kimiaki Hayashi、Shigeki Yoshimatsu、Kazuo Sakai、Shigeyuki Takeyama、Kohki Takashima

  DOI：10.1021/jm00175a010

  日期：1980.1

  and their hypolipidemic activities were evaluated in a screening system with rats. Cinnamic acids, alpha-methylcinnamic acids, and their various esters with a higher p-alkoxy substituent were found to possess hypolipidemic activities higher than or comparable to that of clofibrate. The proper length (C12--C16) and the para position of the alkoxy substituent seem to be essential for activity. Chloroethyl

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。
• Use of 2-phenylene diamine derivatives for the treatment of infections
  申请人：——

  公开号：US20030036532A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to the use of compounds of formula (I), wherein n=0-3; R 1 , R 2 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, acyl; R 3 =H, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, acyl, CN, NO 2 , R 4 —X—; R 4 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, acyl; X=NH, O, S, SO 2 , NHSO 2 , OSO 2 , and A, B, C=organic groups. The inventive compounds are used for the prophylaxis and the therapeutic treatment of infectious processes, especially of infectious processes caused by parasites. The invention further relates to medicaments that contain the inventive compounds.

  该发明涉及使用式(I)的化合物，其中n=0-3；R1、R2=H、烷基、芳基、杂环芳基、酰基；R3=H、卤素、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基、CN、NO2、R4—X—；R4=H、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基；X=NH、O、S、SO2、NHSO2、OSO2，以及A、B、C=有机基团。这些新颖化合物可用于预防和治疗感染过程，特别是由寄生虫引起的感染过程。该发明还涉及含有这些新颖化合物的药物。
• Design, synthesis, and evaluation of novel pleuromutilin aryl acrylate derivatives as promising broad-spectrum antibiotics especially for combatting multi-drug resistant gram-negative bacteria
  作者：Min Li、Jialin Li、Jingyi Li、Jie Zhang、Yuqing Zhao、Wenying Li、Yunfei Zhang、Jinrong Hu、Xiaolin Xie、Dezhu Zhang、Han Li、Qianqian Zhao、Hong Gao、Chengyuan Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115653

  日期：2023.11

  exploring novel antibacterial drugs. To address this, the present study endeavors to design and synthesize a collection of pleuromutilin aromatic acrylate derivatives, guided by combination principles. The antibacterial activity and structure-activity relationship of these derivatives were evaluated, and most of the derivatives displayed moderate to excellent antibacterial activity against both Gram-positive

  耐药菌株的出现对传统抗生素提出了严峻的挑战，凸显了探索新型抗菌药物的紧迫性。为了解决这个问题，本研究以组合原理为指导，努力设计和合成一系列 pleuromutilin 芳香族丙烯酸酯衍生物。评价这些衍生物的抗菌活性和构效关系，大多数衍生物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出中等至极好的抗菌活性。在这些衍生物中，5g 表现出最强的抗菌活性，MIC（最小抑菌浓度）值范围为 1-32 μg/mL，对临床分离的耐药菌株的 MIC 值为 4-64 μg/mL。此外，5g 表现出可忽略不计的细胞毒性、卓越的抗支原体活性以及更大的扰乱细菌细胞膜的倾向。值得注意的是，5g 的给药导致 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）感染小鼠的存活率增加，ED 50 （中位有效剂量）值为 9.04 mg/kg。这些结果表明 5g 作为临床治疗耐药细菌感染的抗菌药物具有进一步发展的潜力。