N,N'-dicoumaroylputrescine | 364048-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dicoumaroylputrescine
• 英文别名: N,N′ -di-p-coumaroylputrescine；Bis-coumaramidobutane；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[4-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]butyl]prop-2-enamide
• CAS: 364048-94-2；37946-59-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: PYVBFDCHJDMSMM-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N,N'-dicoumaroylputrescine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects on HIV-1 Protease of Tri-p-coumaroylspermidine from Artemisia caruifolia and Related Amides.

  摘要：

  在初步筛选中，青蒿的甲醇提取物对 HIV-1 蛋白酶显示出中等程度的抑制活性，从这种提取物中分离出了 N1、N5、N10-三对香豆酰丝氨酸和三种二咖啡酰奎宁酸。发现前一种化合物对 HIV-1 蛋白酶有明显的抑制作用。在化学合成的相关酰胺中，N1、N5、N10、N14-四对香豆酰过胺和 N1、N4、N7、N10、N13-五对香豆酰四乙烯五胺对 HIV-1 蛋白酶的抑制作用强于 N1、N5、N10-三对香豆酰过胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.915

文献信息

• Antifungal Polyamides of Hydroxycinnamic Acids from Sunflower Bee Pollen
  作者：Jan Kyselka、Roman Bleha、Miroslav Dragoun、Kristýna Bialasová、Šárka Horáčková、Martin Schätz、Marcela Sluková、Vladimír Filip、Andriy Synytsya

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b03976

  日期：2018.10.24

  bioassay-guided fractionation was the selection of the most potent group of compounds responsible for the protection of sunflower bee pollen grains. Synthesis of prospective antifungal polyamides of hydroxycinnamic acids was based on previous structural elucidation of ethanol soluble fraction by 1H,1H-PFG-COSY, 1H,13C-HSQC, FT-IR, FT-Raman, and LC–MS experiments. The main compounds found were tri-p-coumaroylspermidines

  生物测定指导分级分离的目的是选择最有效的一组化合物来保护向日葵蜂花粉粒。羟基肉桂酸的预期抗真菌聚酰胺的合成是基于先前对乙醇可溶级分的结构解析，方法是1 H，1 H-PFG-COSY，1 H，13 C-HSQC，FT-IR，FT-Raman和LC-MS实验。发现的主要化合物为三对-香豆酰亚精胺，并伴有其他亚精胺和腐胺的HCAA。制备了几种HCAA模型衍生物以测试其对广泛变质真菌的抗真菌活性（A.niger 42 CCM 8189，F。culmorum DMF 0103和P.verrucosum DMF 0023）。A.niger CCM 8189和F. culmorum DMF 0103对羟肉桂酰胺的抗真菌作用表现出更高的抗性，而疣状假单胞菌DMF 0023是最敏感的菌株。已经发现HCAA极性对次级代谢产物在花粉粒的微生物保护中的作用。生物测定指导的分级分离，结构阐明，预期化合物的选择以及它
• Identification and characterization of phenolamides in tea (Camellia sinensis) flowers using ultra-high-performance liquid chromatography/Q-Exactive orbitrap mass spectrometry
  作者：Hongxia Liu、Yingying Liu、Haolei Han、Chengyin Lu、Hongping Chen、Yunfeng Chai

  DOI：10.1016/j.foodchem.2023.136402

  日期：2023.10

  ferulic acids) with polyamines (putrescine, spermidine and agmatine). The positional and Z/E isomers were distinguished through characteristic MS2 fragmentation rules and chromatographic retention behavior summarized from some synthetic PAs. 21 types of PAs consisting of over 80 isomers were identified, and the majority of them were found in tea flowers for the first time. Among 12 tea flower varieties studied

  酚酰胺 (PA) 是存在于具有多种生物活性的植物中的重要次级代谢产物。本研究旨在使用基于实验室开发的计算机精确质量数据库的超高效液相色谱/Q-Exactive 轨道阱质谱法全面鉴定和表征茶( Camellia sinensis ) 花中的 PA。在茶花中发现的 PA 是Z/E-羟基肉桂酸（对香豆酸、咖啡酸和阿魏酸）与多胺（腐胺、亚精胺和胍丁胺）的结合物。通过特征质谱2区分位置异构体和Z/E异构体从一些合成 PA 中总结的碎裂规则和色谱保留行为。共鉴定出21种PA，80多种异构体，其中大部分为首次在茶花中发现。在所研究的12个茶花品种中，三-(对香豆酰)-亚精胺的相对含量均最高，其中黄金芽的PA总相对含量最高。本研究显示了茶花中 PA 的丰富性和结构多样性。
• Synthesis of Actinomycetes natural products JBIR-94, JBIR-125, and related analogues
  作者：Rafiq Taj、John L. Sorensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.020

  日期：2015.12

  The synthesis of the natural products JBIR-94, DCP, DFP, and CFP is reported. A strategy for the coupling of ferulic or coumaric acid to putrescine is described. We determined that EDCI was the most effective coupling agent for this synthesis. In addition amide coupling with saturated cinnamic acids derivatives provided the best yield. The synthesis of JBIR-125 is accomplished through a novel synthesis of differentially protected spermidine. Preliminary bioassay data demonstrated that all five compounds were active against Pseudomonas aeruginosa. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibitory Effects on HIV-1 Protease of Tri-p-coumaroylspermidine from Artemisia caruifolia and Related Amides.
  作者：Chao-Mei MA、Norio NAKAMURA、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.49.915

  日期：——

  From a methanol extract of Artemisia caruifolia, which showed a moderate inhibitory activity on HIV-1 protease in a preliminary screening, N1, N5, N10-tri-p-coumaroylspermidine and three dicaffeoylquinic acids were isolated. The former compound was found to appreciably inhibit HIV-1 protease. Of related amides which were chemically synthesized, N1, N5, N10, N14-tetra-p-coumaroylspermine and N1, N4, N7, N10, N13-penta-p-coumaroyltetraethylenepentamine inhibited HIV-1 protease more potently than N1, N5, N10-tri-p-coumaroylspermidine.

  在初步筛选中，青蒿的甲醇提取物对 HIV-1 蛋白酶显示出中等程度的抑制活性，从这种提取物中分离出了 N1、N5、N10-三对香豆酰丝氨酸和三种二咖啡酰奎宁酸。发现前一种化合物对 HIV-1 蛋白酶有明显的抑制作用。在化学合成的相关酰胺中，N1、N5、N10、N14-四对香豆酰过胺和 N1、N4、N7、N10、N13-五对香豆酰四乙烯五胺对 HIV-1 蛋白酶的抑制作用强于 N1、N5、N10-三对香豆酰过胺。