tert-butyl 3-methylbenzoperoxoate | 22313-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-methylbenzoperoxoate
• 英文别名: m-Pertoluylsaeure-tert.-butylester；Tert-butyl 3-methylbenzenecarboperoxoate；tert-butyl 3-methylbenzenecarboperoxoate
• CAS: 22313-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LBSNJJYXZIZVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 tert-butyl 3-methylbenzoperoxoate 在 溴苯 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 反应 22.0h， 以58%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化的吲哚与叔丁基过酸酯的直接 C3 选择性 C-H 酰氧基化

  摘要：

  摘要 以叔丁基过酸酯作为酰氧基源和氧化剂实现了 Co(II) 催化的吲哚直接 C3 选择性 C-H 酰氧基化。该反应具有高度的 C3 区域选择性和良好的官能团耐受性，为以中等至优异的产率构建有价值的 3-酰氧基吲哚提供了一种方便且通用的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1524493
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 间二甲苯 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到tert-butyl 3-methylbenzoperoxoate
  参考文献：
  名称：

  的微流体合成叔经由甲基芳烃的KI催化氧化偶联和丁基过酸酯叔丁基过氧化氢

  摘要：

  已经开发出一种绿色高效的有机-水两相反应路线，用于在微流控芯片反应器中通过KI催化甲基芳烃的CH-H氧化合成叔丁基过酸酯。而且，在无金属条件下以中等到良好的产率获得了一系列叔丁基过酸酯产品。构建了按比例放大的连续流系统，以验证该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00248

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Components Intermolecular Alkylesterification of Styrenes with Toluenes and Peroxyesters or Acids
  作者：Ying-Xia Dong、Yang Li、Chang-Cheng Gu、Shuai-Shuai Jiang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03330

  日期：2018.12.7

  A simple protocol for the three-component intermolecular alkylesterification of styrenes with toluenes and peroxyesters using a copper catalyst is described. A variety of ester-containing complex compounds were synthesized with excellent functional group tolerance and step efficiency. Employing the combination of carboxylic acids and di-tert-butyl peroxide (DTBP) oxidant instead of peroxyesters also

  描述了一种使用铜催化剂将苯乙烯与甲苯和过氧酯进行三组分分子间烷基酯化的简单方案。合成了多种具有优异官能团耐受性和步进效率的含酯的复合化合物。采用羧酸和过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂代替过氧酯也可得到相似的结果。在该转化中，芳族酸，脂族酸和氨基酸是合适的底物。
• Synthesis of tert-butyl peresters from aldehydes by Bu4NI-catalyzed metal-free oxidation and its combination with the Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：Wei Wei、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc14602e

  日期：——

  A new tert-butyl peresters synthesis directly from aldehydes and TBHP was developed via Bu(4)NI-catalyzed aldehyde C-H oxidation. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds via a radical process. Combining the method with the Kharasch-Sosnovsky reaction offers a practical approach for the synthesis of allylic esters from simple aldehydes and alkenes via a two-step one-pot procedure.

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。
• Cobalt-catalyzed C2α-acyloxylation of 2-substituted indoles with <i>tert</i>-butyl peresters
  作者：Yuxiang Zhou、Chenglong Li、Xiaoyan Yuan、Feiyan Zhang、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1039/c9ob00159j

  日期：——

  acyloxylation of 2-substituted indoles with tert-butyl peresters to synthesize diverse 2α-acyloxylated indole derivatives is described. This newly developed method exhibits mild conditions, low-cost catalyst, and high functional group compatibility. In addition, the effectiveness of this chemistry is illuminated by a late-stage modification of methylated indomethacin.

  描述了一种高效的钴催化的2-取代的吲哚与叔丁基过酸酯的C2α选择性C2sp C（sp 3）-H酰氧基化反应，以合成各种2α-酰氧基化的吲哚衍生物。这种新开发的方法显示出温和的条件，低成本的催化剂和高官能团的相容性。另外，该化学方法的有效性通过甲基化吲哚美辛的后期修饰得到了证实。
• 多取代异香豆素衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN104803964B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种多取代异香豆素衍生物的制备方法，是将式II所示取代过氧苯甲酸叔丁酯、式III所示1，2‑二取代乙炔和催化剂、碱、酸、溶剂混匀在氮气保护下加热进行环化反应，反应结束得到式I结构通式所示化合物。本发明的方法反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，产率高，后处理简便，可合成其他方法不能合成的具有多种取代基的异香豆素衍生物，具有广泛的应用。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination of Peresters with O–O Bond as an Internal Oxidant
  作者：Jiayu Mo、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02291

  日期：2015.10.16

  A redox-economic strategy has been developed, involved in an efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H activation and alkyne annulation with perester as the oxidizing directing group. In this process, the cleavage of an oxidizing O–O bond as an internal oxidant is described for the first time. This reaction could be carried out under mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and wide

  已经开发了一种氧化还原经济策略，涉及有效的Rh（III）催化的C–H氧化活化和炔烃环化反应，perester作为氧化指导基团。在此过程中，首次描述了氧化O-O键作为内部氧化剂的裂解。该反应可以在温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。