(+/-)-tert-butyl 2-O-(4-coumaroyl)-3-(4-hydroxyphenyl)lactate | 395098-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl 2-O-(4-coumaroyl)-3-(4-hydroxyphenyl)lactate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoate
• CAS: 395098-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: HKQJRJRSLCRXGA-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyl 2-O-(4-coumaroyl)-3-(4-hydroxyphenyl)lactate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(+/-)-2-O-(4-coumaroyl)-3-(4-hydroxyphenyl)lactic acid
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸生物合成的重要中间体2-O-（4-香豆酰基）-3-（4-羟苯基）乳酸的合成。

  摘要：

  通过缩合建立了一种简单的方法来合成（+/-）-2-O-（4-香豆酰基）-3-（4-羟苯基）乳酸（1），这是高级植物细胞中迷迭香酸生物合成的关键中间体。保护的4-香豆酸和（+/-）-3-（4-羟苯基）乳酸，然后脱保护。如此稳定供应的1将导致迷迭香酸生物合成后续步骤的生化和分子生物学表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1644
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+/-)-tert-butyl 2-O-(4-coumaroyl)-3-(4-hydroxyphenyl)lactate
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸生物合成的重要中间体2-O-（4-香豆酰基）-3-（4-羟苯基）乳酸的合成。

  摘要：

  通过缩合建立了一种简单的方法来合成（+/-）-2-O-（4-香豆酰基）-3-（4-羟苯基）乳酸（1），这是高级植物细胞中迷迭香酸生物合成的关键中间体。保护的4-香豆酸和（+/-）-3-（4-羟苯基）乳酸，然后脱保护。如此稳定供应的1将导致迷迭香酸生物合成后续步骤的生化和分子生物学表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1644

文献信息

• Synthesis of 2-O-(4-Coumaroyl)-3-(4-hydroxyphenyl)lactic Acid, an Important Intermediate of Rosmarinic Acid Biosynthesis.
  作者：Michiyo MATSUNO、Akito NAGATSU、Yukio OGIHARA、Hajime MIZUKAMI

  DOI：10.1248/cpb.49.1644

  日期：——

  (+/-)-2-O-(4-coumaroyl)-3-(4-hydroxyphenyl)lactic acid (1), a key intermediate in rosmarinic acid biosynthesis in higher plant cells, was established by condensation of protected 4-coumaric acid and (+/-)-3-(4-hydroxyphenyl)lactic acid followed by deprotection. A stable supply of 1 thus attained will lead to biochemical and molecular biological characterization of later steps of rosmarinic acid biosynthesis

  通过缩合建立了一种简单的方法来合成（+/-）-2-O-（4-香豆酰基）-3-（4-羟苯基）乳酸（1），这是高级植物细胞中迷迭香酸生物合成的关键中间体。保护的4-香豆酸和（+/-）-3-（4-羟苯基）乳酸，然后脱保护。如此稳定供应的1将导致迷迭香酸生物合成后续步骤的生化和分子生物学表征。