(+/-)-tert-butyl 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)lactate | 395098-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)lactate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 395098-95-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: IBCTZAZPJFITIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyl 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)lactate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (+/-)-2-O-(4-coumaroyl)-3-(4-hydroxyphenyl)lactic acid
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸生物合成的重要中间体2-O-（4-香豆酰基）-3-（4-羟苯基）乳酸的合成。

  摘要：

  通过缩合建立了一种简单的方法来合成（+/-）-2-O-（4-香豆酰基）-3-（4-羟苯基）乳酸（1），这是高级植物细胞中迷迭香酸生物合成的关键中间体。保护的4-香豆酸和（+/-）-3-（4-羟苯基）乳酸，然后脱保护。如此稳定供应的1将导致迷迭香酸生物合成后续步骤的生化和分子生物学表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1644
• 作为产物：
  描述：

  DL-4-羟基苯乳酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-tert-butyl 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)lactate
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸生物合成的重要中间体2-O-（4-香豆酰基）-3-（4-羟苯基）乳酸的合成。

  摘要：

  通过缩合建立了一种简单的方法来合成（+/-）-2-O-（4-香豆酰基）-3-（4-羟苯基）乳酸（1），这是高级植物细胞中迷迭香酸生物合成的关键中间体。保护的4-香豆酸和（+/-）-3-（4-羟苯基）乳酸，然后脱保护。如此稳定供应的1将导致迷迭香酸生物合成后续步骤的生化和分子生物学表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1644