4-hexadecyloxycinnamic acid | 38573-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hexadecyloxycinnamic acid
• 英文别名: 4-hexadecyloxy-trans-cinnamic acid；4-Hexadecyloxy-trans-zimtsaeure；(E)-3-(4-hexadecoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 38573-00-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: NVJKETMILSTWAT-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexadecyloxycinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-hexadecyloxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型乙烯衍生物的合成及液晶性质

  摘要：

  合成了一系列新型液晶，即α-4-[4'-n-烷氧基肉桂酰氧基]苯甲酰基-β-4″-氯苯基乙烯。该系列由十二个同系物组成。甲基到丁基的衍生物不是液晶，其余的同系物是对映液晶。该系列的辛基至十二烷基衍生物除了具有致线虫的特性外，还具有对映性近晶化，但该系列的戊基、己基、庚基十四烷基和十六烷基同系物仅具有致线虫性，不显示近晶相。新物质的转变温度是通过配备加热台的光学偏光显微镜测定的。转变温度与正烷氧基末端链中存在的碳原子数的关系图代表了该系列的相行为。对于向列-各向同性转变曲线，观察到奇偶效应。向列相的织构为螺纹或纹影型，近晶 A 和近晶 C 相的织构是典型的。分析和光谱数据与分子结构一致。近晶和向列热稳定性分别为 132.6°C 和 156.7°C。近晶相从辛氧基同系物开始。近亲相长度从 26°C 到 33°C 不等，生线虫相长度从 6°C 到 70°C 不等。该系列主要是生线虫，部分是近生的

  DOI：

  10.1080/15421406.2013.781491
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-hexadecyloxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  末端侧链和-硝基对肉桂酸-查尔酮基液晶介晶行为的影响

  摘要：

  图形摘要 摘要 由于侧基的柔性和极性，研究了末端侧链和侧硝基对介晶的影响。合成了一个新的同系物系列来实现这一目标。C1 到 C3 同系物是非介晶的，而其余同系物则表现出对映向列和近晶特性。向列中间相的织构为螺纹、纹影和液滴型。所有这些化合物都通过元素分析和 FTIR 和 1 H 核磁共振 (NMR) 的光谱技术表征。通过偏光显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线衍射技术研究相行为。

  DOI：

  10.1080/15421406.2016.1262672

文献信息

• <i>ortho</i>-Substituted lipidated Brartemicin derivative shows promising Mincle-mediated adjuvant activity
  作者：Amy J. Foster、Kristel Kodar、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c9ob02397f

  日期：——

  additional lipidated Brartemicin analogues that were designed to determine the structural requirements for optimal Mincle signalling. While all the Brartemicin analogues retained their ability to signal through Mincle and induce a functional response, the o-substituted and m,m-disubstituted derivatives (5a and 5d, respectively) induced a potent inflammatory response when using cells of both murine and human

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种病原体识别受体（PRR），是开发Th1极化疫苗佐剂的有希望的目标。我们最近报道了脂化的布雷替米星类似物的合成和评估，该化合物显示了Mincle激动剂活性，而我们的铅激动剂表现出的强效Th1佐剂活性大于海藻糖二山hen酸酯（TDB）。在这里，我们报告了额外的脂化布雷替米星类似物的有效合成和后续生物学评估，这些类似物旨在确定最佳Mincle信号传导的结构要求。尽管所有的Brartemicin类似物都保留了通过Mincle发出信号并诱导功能应答的能力，但o-取代的和m，m-二取代的衍生物（5a和5d，当同时使用鼠源和人源细胞时，它们会诱导强烈的炎症反应，这种反应是迄今为止观察到的最大的反应。由于5a引起的炎症反应比5d引起的炎症反应稍好，因此我们的研究结果表明，o-取代的布雷米霉素类似物是进一步佐剂开发的优选支架。
• [EN] BRARTEMICIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE BRARTÉMICINE
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2019088854A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The invention relates to brartemicin analogues of Formula (IV) and their uses. These compounds are potent Mincle agonists and Th1-stimulating vaccine adjuvants.

  这项发明涉及公式（IV）的brartemicin类似物及其用途。这些化合物是强效的Mincle激动剂和Th1刺激疫苗佐剂。
• Cinnamic acid derived oxazolinium ions as novel cytotoxic agents
  作者：Lilach Hedvati、Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Boris Kraiz、Regina Zhuk、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01375-2

  日期：2002.7

  more active compounds, where 14t that possesses a 4-octyloxy-phenyl-substituent was the most potent and displayed cytotoxic activity in the microM range. It is assumed that the oxazolinium salts act as alkylating agents, and undergo nucleophilic attack on the methylene adjacent to the ring oxygen where the oxazolinium ring parallels the aziridinium ring intermediate found in classical alkylating agents

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，
• Synthetic pathway for a new calamitic series of liquid crystal: Comparison with corresponding linkage group
  作者：Vinay S. Sharma、Rajesh H. Vekariya、Anuj S. Sharma、R. B. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2017.1370957

  日期：2017.7.24

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Two homologous series based on three linking groups have been synthesized and characterized by elemental analyses and spectroscopic techniques such as Fourier transform infrared [FT-IR] and protonmagnetic resonance magnetic resonance [1H-NMR] spectroscopy. The mesomorphic properties of these compounds were observed by optical polarized light microscopy (POM) and differential

  图形摘要 摘要 合成了基于三个连接基团的两个同源系列，并通过元素分析和光谱技术（如傅里叶变换红外 [FT-IR] 和质子磁共振磁共振 [1H-NMR] 光谱）表征。通过偏振光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）观察这些化合物的介晶性质。在本次调查中，我们合成了两个同源系列，即。4-(3-oxo-3-(4-((-3-phenylallylidene) 氨基) 苯基)prop-1-en-1-yl) 苯基 4-n-烷氧基苯甲酸酯) (series-1) 和 4-( 3-oxo-3-(4-((-3-phenylallylidene) 氨基) 苯基) prop-1-en-1-yl) 苯基 3-(4-n-烷氧基苯基) 丙烯酸酯 (series-2)。这两个系列的不同之处在于第一个连接基团。
• Mesomorphism dependence on central bridges and the efficiency order of the tail group
  作者：G. N. Bhola、U. C. Bhoya

  DOI：10.1080/15421406.2016.1146937

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT A novel homologous series: RO-C6H4‒CH˭CH‒COO‒C6H4‒CH˭N-C6H3 (CH3)2 of ortho-meta Schiff's bases has been synthesized and studied with a view to understanding and establishing the effects of molecular structure on mesomorphic properties and to provide a source of novel liquid crystalline (LC) materials. The series consists of 13 homologues (C1 to C8, C10, C12, C14, C16 & C18). C1 and C3 homologues

  摘要 合成并研究了一个新的同源系列：RO-C6H4-CH˭CH-COO-C6H4-CH˭N-C6H3 (CH3)2 的邻位希夫碱，以了解和建立分子结构的影响介晶特性，并提供新型液晶 (LC) 材料的来源。该系列由 13 个同源物（C1 到 C8、C10、C12、C14、C16 和 C18）组成。C1 和 C3 同系物是非介晶的，C2 和 C4 单向性的，C6 和 C7 单向性的和对映性的，C5 仅是对映性的，C8、C10、C12 是对映性的近向性加线虫的，C14、C16 仅是对映性的。使用配备加热台的光学偏光显微镜测定纹理和转变温度。分析和光谱数据证实了分子结构。平均近晶和向列热稳定性分别为 100.16°C 和 110.83°C。将当前新系列的介晶特性与结构相似的同源系列进行比较。