(+/-)-cis-2-(aminomethyl)cyclopentanol | 40482-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-(aminomethyl)cyclopentanol
• 英文别名: (+/-)-cis-2-aminomethylcyclopentanol；cis-2-aminomethyl-1-cyclopentanol；cis-2-aminomethylcyclopentanol；(1S,2S)-2-(aminomethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 40482-00-6；40482-02-8；133189-31-8；133189-32-9
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: VORALDSQPSWPRK-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-(aminomethyl)cyclopentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 Novozym 435 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,2R)-2-[(二甲基氨基)甲基]环戊基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of 2-dialkylaminomethylcyclopentanols and -cycloheptanols

  摘要：

  Extensive lipase screening was performed in relation to the asymmetric acetylation of rac-2-dialkylaminomethylcyclanols 1-5. The lipase PS- and Novozym 435-catalysed resolutions of compounds 1-5 were based on asymmetric acylation of the secondary OH group at the R-stereogenic centre with various vinyl eaters, in different organic media. High enantioselectivity (E>200) was observed when vinyl acetate was used as acylating agent, with diethyl ether or with diisopropyl ether as solvent. The reaction rates were markedly affected by the size of the alicyclic ring, and by the solvent. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00189-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 175.5h， 生成 (+/-)-cis-2-(aminomethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Fueloep, Ferenc; Huber, Imre; Bernath, Gabor, Synthesis, 1991, # 1, p. 43 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylethynyl derivatives
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110251169A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula I wherein R1, R2, R2′, R3, R3′, R4, R4′, U, V, W, Y, m, and n are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salts, to a racemic mixtures, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers and/or stereoisomers thereof. Compounds of formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及式I的乙炔基化合物，其中R1、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、U、V、W、Y、m和n如本文所述，以及药用可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的相应外消旋混合物。式I的化合物是代谢型谷氨酸受体5亚型（mGluR5）的变构调节剂。
• Saturated heterocycless—35
  作者：Géza Stájer、Enikö A. Szabó、Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Alajos Kálmán、Gyula Argay、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88695-6

  日期：1983.1

  5,6-Trimethylene-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones ane 2 thiones (11–20) were synthesized from cis and trans-2-aminomethylcyclopentanols (6–10) by reaction with urea ethyl chloroformate, carbon disulphide or thiophosgene. The cyclization reactions were also successful with the trans-amino-alcohols, at variance with earlier literature data relating to 1,2-disubstituted 1,3-bifunctional trans-cyclopentane

  顺式-和反式-5,6-三亚甲基-3,4,5,6-四氢-1,3-恶嗪-2-酮ANE 2个硫酮（11 - 20）从合成顺式和反式-2- aminomethylcyclopentanols（6 - 10）通过与尿素氯甲酸乙酯，二硫化碳或硫光气反应。反式-氨基醇的环化反应也成功，与早期文献数据有关，涉及1,2-二取代的1,3-双官能反式-环戊烷衍生物的X-射线衍射分析反式-5,6-三亚甲基- 3,4,5 6-四氢-1,3恶嗪-2-硫酮（17）表明，环外CXXXS sp 2键参与在S（10）O（1），N（3）和C（2）原子上形成的共平面离域pπ-pπ键系统，因此C（ 2）-N（3）[1.304（7）å]和C（2）-O（1）[1.337（7）å]键具有某些多重键特征。与相关杂环相比，C（2）和N（3）处的环内键角显着打开。在六元杂环的键中，C（5）-C（6）显着缩短[1.448（9）å]反式环戊烷衍生
• Stereochemical studies 130 saturated heterocycles 132
  作者：Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81498-8

  日期：1987.1

  Through condensation of cis-2-hydroxymethylcyclopentylamine (3) and cis-2-amintimethylcyclopentanol (5) with aromatic aldenydes, tautomeric mixtures of 1,3-oxazines and open-chain Schift bases were obtained. The two series of compounds (4a-f,6a-f) gave satisfactory linear correlations corresponding to log Kx = kσ+ + log Kx=w(k = 0.76 ±0.04 as shown earlier2). The ring form of the corresponding trans

  通过使顺-2-羟甲基环戊胺（3）和顺-2-氨基甲基环戊醇（5）与芳族缩醛缩合，得到1,3-恶嗪和开链席夫特碱的互变异构混合物。这两个系列的化合物（4a-f，6a-f）给出了令人满意的线性相关，对应于log K x =kσ + + log K x = w（k = 0.76±0.04，如之前的2所示）。由于环戊烷和六元杂环的反式融合中的应变，相应反式衍生物的环形式以相当低的量存在。N-甲基取代可使后者化合物中的环稳定，从而形成恶嗪12和14。所有有关的环化均立体定向发生。
• Dynamic Kinetic Resolution of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles:  Chemoenzymatic Syntheses of Optically Active Cyclic <i>β</i>- and <i>γ</i>-Amino Alcohols
  作者：Juan R. Dehli、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo0257288

  日期：2002.9.1

  Saccharomyces montanus CBS 6772 yielded the corresponding cis-hydroxy nitriles, 2, in >90% ee and de and in high chemical yields. Through simple and efficient procedures, they were transformed into optically active 2-amino and 2-aminomethyl cycloalkanols.

  已测试了一系列真菌和酵母对2-氧代环烷烃腈1的立体选择性生物还原的作用。酵母蒙塔纳酵母CBS 6772产生了相应的顺式羟基腈2，其ee和de大于90％，化学收率高。通过简单有效的方法，将它们转化为旋光的2-氨基和2-氨基甲基环烷醇。
• Arylethynyl Derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130274464A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula I wherein R1, R2, R2′, R3, R3′, R4, R4′, U, V, W, Y, m, and n are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salts, to a racemic mixtures, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers and/or stereoisomers thereof. Compounds of formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔基化合物，其中R1，R2，R2'，R3，R3'，R4，R4'，U，V，W，Y，m和n如本文所定义，并且涉及药学上可接受的酸加成盐，外消旋混合物或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。