(1RS,2SR)-2-hydroxy-1-cyclopentanecarboxamide | 40481-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2SR)-2-hydroxy-1-cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: cis-2-aminocyclopentanecarboxylic acid amide；(+/-)-cis-2-hydroxycyclopentanecarboxamide；cis-2-hydroxy-1-cyclopentanecarboxamide；cis-2-Hydroxy-1-cyclopentancarboxamid；cis-2-hydroxycyclopentanecarboxamide；cis-Hydroxycyclopentanecarboxamide；(1S,2R)-2-hydroxycyclopentanecarboxamide；(1S,2R)-2-hydroxycyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 40481-98-9；40481-99-0；86009-75-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: XLPNKXDLOYEHIM-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C
• 沸点：
  239.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1426 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-2-hydroxy-1-cyclopentanecarboxamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到cis-hexahydrocyclopentaoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双（三氟乙酰氧基）碘苯介导的霍夫曼重排轻松合成2-恶唑烷酮

  摘要：

  使用双（三氟乙酰氧基）碘苯（BTI）的乙腈溶液，通过霍夫曼重排反应，可以通过Hofmann重排反应从β-羟基丙酰胺轻柔高效地合成2-恶唑烷酮。该方法在2-恶唑烷酮文库的溶液和固相构建中均应有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02297-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基环戊酮 在 ketoreductase from P₁-B₁₂ 、 NADPH 、 magnesium sulfate 、 C₁₂H₂₂Cl₂OPRu 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  增强水性介质中酶与金属的结合：同时钌催化的丁腈水化反应-不对称酮的生物还原

  摘要：

  已经开发了双钌/酮还原酶催化系统，该催化系统通过在空运的介质中以前所未有的水合/生物还原级联过程，将β-酮腈转化为光学活性的β-羟酰胺，并发工作。酮还原酶介导的酮还原反应具有出色的立体选择性，并且与钌催化剂促进的腈水合反应同时进行。发生了整体转化：（i）使用市售的催化体系（ii）在温和的反应条件下，（iii）具有高转化度和出色的立体选择性，以及（iv）无需分离中间体和高最终产物产量。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801005

文献信息

• Kinase inhibitor compounds
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US20090076005A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of kinase-mediated processes, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain kinase enzymes.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗激酶介导的过程，并治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定激酶酶介导的症状。
• [EN] PYRROLOPYRIDINE OR PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLOPYRIDINE OU PYRAZOLOPYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015028483A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1 halogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, phenyl, C(O)NHCH3, C(O)NH2, lower alkyl substituted by halogen or is a five-membered heteroaryl group, optionally substituted by lower alkyl; Y1 is N or CH; Y2 is CH; and if Y1 is CH, Y1 and Y2 may form together with the C-atoms to which they are attached a ring, containing −CH=N-N(CH3)-, -CH=N-N(H)-; X is CH or N; R is (CH2)m-cycloalkyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkoxy or lower alkyl, or is tetrahydropyran, optionally substituted by hydroxy, or is lower alkoxy, substituted by hydroxy, or is lower alkyl substituted by one or two hydroxy, or is (CH2)m-pyridinyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkyl or lower alkyl substituted by hydroxy, or is L-phenyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkyl or lower alkyl substituted by hydroxy, and L is a bond, -CH(CH2OH)- or −CH2CH(OH)-; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The compounds of the present invention are muscarinic M1 receptor positive allosteric modulators (PAM) and hence are useful in the treatment of diseases, mediated by the muscarinic M1 receptor, such as Alzheimer's disease, cognitive impairment, schizophrenia, pain or sleep disorders.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1是卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，氰基，苯基，C（O）NHCH3，C（O）NH2，被卤素取代的较低烷基或是五元杂环芳基，可选择被较低烷基取代；Y1是N或CH；Y2是CH；如果Y1是CH，则Y1和Y2可以与它们连接的C原子一起形成一个环，其中包含-CH=N-N（CH3）-，-CH=N-N（H）-；X是CH或N；R是（CH2）m-环烷基，可选择被羟基，较低烷氧基或较低烷基取代，或是四氢吡喃，可选择被羟基取代，或是被羟基取代的较低烷氧基，或是被一或两个羟基取代的较低烷基，或是（CH2）m-吡啶基，可选择被羟基，较低烷基或被羟基取代的较低烷基取代，或是L-苯基，可选择被羟基，较低烷基或被羟基取代的较低烷基取代，其中L是一个键，-CH（CH2OH）-或-CH2CH（OH）-；n是0、1或2；m是0或1；或是其对应的对映体和/或光学异构体的药学上可接受的酸加合盐或外消旋混合物。本发明的化合物是肌动蛋白M1受体正向变构调节剂（PAM），因此可用于治疗由肌动蛋白M1受体介导的疾病，例如阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。
• Stereochemical studies 136. saturated heterocycles 141.1 synthesis and conformational study of stereoisomeric 2,2-disubstituted-5,6-tri- and -5,6-tetramethylene-tetrahydro-1,3-oxazin-4-ones
  作者：Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86898-8

  日期：1987.1

  acetophenone. The stereoselectivity of the ring closure depends on the steric requirements of the C-2 geminal substituents, although the predominant conformation (-) remains the same in both sets of the heterocycles.

  由顺式-2-羟基环戊烷和-环己烷甲酰胺（）与2缩合，合成2，2-二取代的5，6-三和5，6-四亚甲基四氢-1，3-恶嗪-4-酮的非对映异构体（）。 -丁酮，3-甲基-2-丁酮，3,3-二甲基-2-丁酮或苯乙酮。闭环的立体选择性取决于C-2双子取代基的空间要求，尽管在两组杂环中主要的构象（- ）保持相同。
• Synthesis, reactions and stereochemistry of 3-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one and some perhydrogenated derivatives
  作者：Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja、Imre Huber、Gábor Bernáth、Béla Ribár、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81589-1

  日期：1992.6

  perhydrogenated derivatives were prepared from the corresponding 2-hydroxycarboxamides by treatment with a formaldehyde/formic acid mixture. Thermal decomposition of the 3-hydroxymethyl derivatives led to the previously unknown parent compounds. With one exception (14), both in the N-unsubstituted (16–18) and in the N-substituted (7–15) cyclopentane- and cyclohexane-fused derivatives the oxazinone ring

  通过用甲醛/甲酸混合物处理，由相应的2-羟基羧酰胺制备3-羟甲基-2，3-二氢-4H-1，3-苯并恶嗪-4-酮及其许多氢化衍生物。3-羟甲基衍生物的热分解产生了以前未知的母体化合物。除一个例外（14）外，在N-未取代的（16-18）和在N-取代的（7-15）的环戊烷和环己烷稠合衍生物中，恶嗪酮环主要具有一个半椅构象。
• KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US20120115866A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of kinase-mediated processes, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain kinase enzymes.

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。本文所描述的化合物、组合物和方法可用于治疗激酶介导的过程，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由某些激酶酶介导的疾病和疾病症状的治疗。