11,12-dihydroxyeudesm-4-en-3-one | 56423-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12-dihydroxyeudesm-4-en-3-one
• 英文别名: (11Ξ)-11,12-dihydroxy-eudesm-4-en-3-one；(11Ξ)-11,12-Dihydroxy-eudesm-4-en-3-on；(4aS,7R)-7-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 56423-84-8；83093-42-9；83093-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: PCAGALHLORFJSI-IFVPNFOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydroxyeudesm-4-en-3-one 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 carissone
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。V. Thujone 作为制备倍半萜烯的手性合成子。(+)-carissone的合成

  摘要：

  描述了从 (+)-β-cyperone (2) 有效合成 (+)-carissone (4)。后一种倍半萜烯可通过先前描述的合成从 thujone (1) 中轻松获得。

  DOI：

  10.1139/v82-255
• 作为产物：
  描述：

  β-cyperone 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 11,12-dihydroxyeudesm-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。V. Thujone 作为制备倍半萜烯的手性合成子。(+)-carissone的合成

  摘要：

  描述了从 (+)-β-cyperone (2) 有效合成 (+)-carissone (4)。后一种倍半萜烯可通过先前描述的合成从 thujone (1) 中轻松获得。

  DOI：

  10.1139/v82-255

文献信息

• Howe et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 363,369
  作者：Howe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kutney, James P.; Singh, Ashok K., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1111 - 1114
  作者：Kutney, James P.、Singh, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of thujone. V. Thujone as a chiral synthon for the preparation of sesquiterpenes. Synthesis of (+)-carissone
  作者：James P. Kutney、Ashok K. Singh

  DOI：10.1139/v82-255

  日期：1982.7.15

  An efficient synthesis of (+)-carissone (4) from (+)-β-cyperone (2) is described. The latter sesquiterpene is readily available from thujone (1), via a previously described synthesis.

  描述了从 (+)-β-cyperone (2) 有效合成 (+)-carissone (4)。后一种倍半萜烯可通过先前描述的合成从 thujone (1) 中轻松获得。